Химия фруктоза: Свойства глюкозы и фруктозы — урок. Химия, 10 класс.

Фруктоза

4693 Просмотры 3 Понравилось Опубликовано: May 15th 2020

Фруктоза или фруктовый сахар является одним из известных науке моносахаридов, которые учёные научились добывать из растений, фруктов и овощей, а затем синтезировать из них олигосахариды – молекулы, содержащие 2 моносахарида, связанные атомом кислорода, и полисахариды – молекулы, составленные из длинной цепочки связанных между собой моносахаридных остатков. Каково же строение фруктозы и как она реагирует с другими химическими соединениями? Почему она наиболее часто применяется в кулинарии? В каких случаях фруктовый сахар является другом, а в каких – врагом для человека? Попробуем разобраться.

Строение молекулы фруктозы

Фруктовый сахар (фруктоза) в нормальных условиях являет собой бесцветные кристаллы. В природе этот моносахарид часто встречается в составе более сложных углеводов, таких как сахароза и инулин. С точки зрения химии, фруктоза – это полигидроксикетон с кетогруппой (атомом кислорода) при втором сверху атоме углерода, если смотреть линейную интерпретацию строения молекулы, а также пятью группами OH, расположенными по бокам. Важно также отметить, что L-фруктоза, почти не встречающаяся в природе, и D-фруктоза различаются между собой положением гидроксильной группы.

История обнаружения фруктозы

Открытие молекулы фруктозы связывают с французским химиком Августином-Пьером Дюбрунфо, который в ходе исследования различных видов брожения сахара в 1847 году заметил наличие некого нового вида сахара с углом вращения, отличным от аналогичной характеристики уже известной в то время глюкозы. Его исследования продолжил российский химик Александр Бутлеров. Итогом работы учёного стала синтетическая смесь формоза, одним из компонентов которой являлась фруктоза. Суть реакции заключалась в конденсации муравьиного альдегида в присутствии кальциевой и бариевой щелочи.

Способы получения фруктозы

Первым промышленным способом получения фруктозы считается её синтез из сахарозы посредством гидролиза. В современном мире же чаще используется ферментативный способ гидролиза глюкозы или также гидролиз соляной или серной кислотой. Впрочем, оба эти способа обладают собственными недостатками. Например, в первом методе он заключается в необходимости использования дорогостоящих ферментов, а во втором – в выделении побочных продуктов в ходе реакции.

Фруктозу также можно получить из крахмала посредством его разжижения и последующего разложения до глюкозы, атомы которой позже перегруппировывают до состояния молекулы фруктозы. Одним из ферментов, способствующих расщеплению крахмала до олигосахаридов, представителем которых как раз и является глюкоза, служит альфа-амилаза, принимающая активное участие в пищеварении.

Мы выяснили, как получают растворы фруктозы, но как из них отделить кристаллическую фруктозу? Этот процесс довольно сложный. В ходе его подготовки необходимо получить раствор фруктозы с максимальной её концентрацией (более 90 процентов). Используют разные способы отделения кристаллов фруктозы от раствора: например, длительное пребывание в условиях пониженного давления или изменение температуры. Чаще всего раствор глюкозы переносят в центрифугу. После отделения кристаллического продукта его сушат.

Применение фруктозы в различных сферах деятельности человека и её влияние на организм

Использование фруктозы в пищевой промышленности позволяет производителям создавать низкокалорийные продукты, ведь, несмотря на то, что фруктоза очень сладкая, её энергетическая ценность намного меньше сахарозы. Однако не стоит надеяться на то, что употребление фруктозы спасет человека от ожирения. Наоборот, её поглощение может увеличить риск этой неприятной болезни. Необходимо отметить и то, что фруктоза может вызвать аллергическую реакцию. Фруктоза является самым востребованным в мире подсластителем также во многом благодаря своей натуральности: так, этот моносахарид находится в таких природных продуктах, как мёд, некоторые семена, цветочный нектар. Для промышленной выработки фруктозы применяют инулин, настоящей естественной кладезью которого является топинамбур.

Продукты, содержащие в качестве подсластителя только фруктозу, являются относительно безопасными для людей, страдающих сахарным диабетом. Это связано с тем, что для её усвоения, как считают множество экспертов, не нужен инсулин. Также употребление фруктозы приводит к более активной выработке в силовых центрах клеток организма – митохондриях – аденозинтрифосфорной кислоты, которая играет важную роль в процессе обмена энергии. Однако лиц, потребляющих большое количество фруктового сока, можно отнести к группе риска по возникновению патологий онкологического характера. Поэтому даже абсолютно здоровым людям желательно установить норму не более ¾ стакана такого сока ежедневно.

Приборы для измерения количества фруктозы в продукте

Для измерения количества фруктового сахара в различных продуктах чаще всего используют рефрактометры – оптические приборы, основанные на физике распространения света. В зависимости от концентрации сахара в исследуемом образце луч света, проходя через него, будет отражаться под разным углом. Отражённый луч, попадая на измерительную сетку прибора, покажет концентрацию сахара в образце. Этот принцип используется для определения спелости фруктов, исследования концентрации фруктозы в сиропах, джемах, варенье и т. д.

Сплошная химия: чем опасны сахарозаменители?

Сахарозаменители могут быть опасными для здоровья. Кому они противопоказаны и в каком виде их лучше не употреблять вообще, телеканалу «МИР 24» рассказала диетолог Нурия Дианова.

— Что такое сахарозаменители и как их классифицируют?

Нурия Дианова: Сахарозаменители – это химические компоненты, которые дают сладкий вкус. Они получаются либо натуральным способом из конкретных продуктов – из дыни, из стевии, из фруктов или они синтезируются химическим способом – ксилит, сорбит, многоатомные спирты, например, сукрулоза.

Вопрос в том, насколько стоит их включать в рацион, почему человек это делает и почему так часто. С одной стороны, их изначально придумали для лечения проблем сахарного диабета, но по факту они применяются в большем количестве ситуаций, в том числе связанных с лишним весом.

Проблема глубже, она психологическая. Люди хотят ощущать сладкий вкус, в связи с этим могут не контролировать количество подсластителей. Например, фруктоза калорийна не меньше, чем сахар, и это правда, что Америка разжирела в свое время на фруктозе. Все равно идет превращение в глюкозу, при фруктозе сильно отложение жиров в печени.

— Продукт без сахара «на фруктозе» нельзя считать диетическим?

Нурия Дианова: На мой взгляд, нет. Это просто другой продукт, содержащий сахара. Он просто медленнее повышает уровень глюкозы в крови. Когда поступает сахар, глюкоза подскакивает, приходит инсулин и гасит ее. У подсластителей нет бурного всплеска глюкозы и инсулина, поэтому преследовали эту задачу, но в итоге подсластители, которые не имеют калорийности, все равно человека зацикливают на его проблеме и, скорее всего, она психологическая.

Почему человеку нужны сахара? На днях мне ребенок написал: «Мама, я поняла, что сахар дает счастье. Я прочитала, что сахар стимулирует выработку дофамина». Так и есть – гормон счастья, удовольствия – серотонин. На короткий промежуток времени мы получаем сладкий вкус и ощущение удовольствия, спокойствия, счастья кратковременного – вот в чем смысл. Та же фруктоза энергетически ценна, но есть сахарозаменители, которые не этим опасны.

Сейчас обсуждается, на какие органы и системы может быть вред. Люди, у которых в рационе много ксилита, сорбита (это многоатомные спирты), при превышении определенного количества могут быть симптомы послабления стула, болевые ощущения в толстом кишечнике. Есть диета, которая призвана начать контролировать именно эти компоненты, которые специфически действуют на слизистую кишечника.

Ксилита, сорбита очень много в различных продуктах, которые мы употребляем ежедневно, но не отдаем себе отчет, почему у нас бывает непонятная ситуация с кишечником. Это относительно безобидный эффект, потому что проблема глубже. Были исследования по поводу того, что аспартам влияет на мозговую деятельность.

— Он ускоряет болезнь Альцгеймера?

Нурия Дианова: На самом деле, таких негативных выраженных эффектов, которые в научной доказательной медицине считаются конечной точкой, не было найдено. Медицина – наука не точная, мы не все можем, нам только кажется, что мы много что можем, умеем, знаем в 21-м веке, но мы только приближаемся, поэтому мы многих эффектов до конца оценить не в состоянии – в этом проблема. Меньше промышленных продуктов. Как уходить? Нам же все равно хочется сладкий вкус.

— Мед, например, вреден? Стевию многие рекомендуют.

Нурия Дианова: Мед – это тот же сахар, но в нем есть маленький бонус – биологически активные вещества. Витаминизирующая составляющая настолько мала, что нужно килограмм меда съедать, чтобы покрывать то, что там есть потрясающего. Будет «здравствуй, диабет» и лишний вес. Минимальное количество калорийности – всего лишь на 50 – 60 ккал меньше, чем в сахаре. Это тоже сахар, просто другой вкус, другой визуальный эффект. К нему надо относиться как к сахару.

Стевия – в своих рекомендациях я пишу, что стевия – самый желанный сахарозаменитель. Если я чувствую, что пациент применяет ее достаточно часто, значит, надо научить его получать удовольствие от еды без сахара. Это сложно, но возможно. У нас есть фрукты – мы из них изначально добывали вкус сладости, а потом начали синтезировать сахар, соль. Задача – переходить на натуральный сахар, потому что там есть клетчатка, а в сахарозаменителях нет клетчатки.

Метаанализ показал, что выраженной разницы в пользе для тех, кому нужно контролировать уровень глюкозы или снижать вес, нет, потому что она не решает проблемы, а проблема лишнего веса и желания иметь сладкую пищу в рационе больше психологическая, а не физиологическая.

— Если злоупотреблять сахарозаменителями, к чему это может привести?

Нурия Дианова: Первое – развитие послабления стула, влияние на ЖКТ. Второе – отсроченная нагрузка на печень в виде отложения жира в печени. Третье – это не уведет вас от проблемы, связанной с сахарным диабетом и лишним весом. Скорее всего, вы не решите свои психологические проблемы, связанные с пищевым поведением. Это самый выраженный вред.

Глюкоза и фруктоза в химические вещества платформы: понимание термодинамических ландшафтов кислотно-катализируемых реакций с использованием высокоуровневых методов ab initio

Глюкоза и фруктоза в химические вещества платформы: понимание термодинамических ландшафтов кислотно-катализируемых реакций с использованием высокоуровневых методов

ab initio †

Раджив С.
Ассары* ^аб

Тэджин
Ким, ^c

Джон Дж.
Низкий, ^d

Джефф
Грили ^и
а также

Ларри А.
Кертисс* ^ae

Принадлежности автора

*

Соответствующие авторы

^и

Отдел материаловедения, Аргоннская национальная лаборатория, Иллинойс, Аргонн, США

Электронная почта:
assary@anl. gov
Факс: +1 011-630-252-9555
Тел.: +1 011-630-252-7020

^б

Химическая и биологическая инженерия, Северо-западный университет, Иллинойс, Эванстон, США

Электронная почта:
[email protected]
Факс: +1 011-630-252-9555
Тел.: +1 011-630-252-7380

^с

Отдел химических наук и инженерии, Аргоннская национальная лаборатория, Иллинойс, Аргонн, США

^д

Argonne Leadership Computing Facility, Аргоннские национальные лаборатории, Иллинойс, Аргонн, США

^и

Центр наноразмерных материалов, Аргоннская национальная лаборатория, Аргонн, Иллинойс, США

Аннотация

rsc.org/schema/rscart38″> Понимание на молекулярном уровне катализируемой кислотой конверсии молекул сахара в химические вещества платформы, такие как гидроксиметилфурфурол (HMF), фурфуриловый спирт (FAL) и левулиновая кислота (LA), необходимо для эффективной конверсии биомассы. В этой статье метод высокого уровня G4MP2 вместе с моделью сольватации SMD используется для понимания подробной энергетики реакции катализируемого кислотой разложения глюкозы и фруктозы до HMF. На основании свободных энергий протонирования различных гидроксильных групп молекулы сахара предсказана относительная реакционная способность глюкопиранозы, фруктопиранозы и фруктофуранозы. Расчеты показывают, что, помимо протонированных промежуточных соединений, дегидратация одного из фруктофуранозильных промежуточных соединений с помощью растворителя является конкурирующим механизмом, что указывает на возможность множественных путей превращения фруктозы в HMF в водной кислой среде. Были исследованы два пути реакции, чтобы понять термодинамику превращения глюкозы в HMF; первый инициируется протонированием группы C2–OH, а второй – через енолятное промежуточное соединение с участием ациклических промежуточных соединений. Кроме того, предлагается путь образования фурфурилового спирта из глюкозы, инициированный протонированием положения C2–OH, который включает разрыв связи C–C и образование муравьиной кислоты. Подробные ландшафты свободной энергии, предсказанные в этом исследовании, могут быть использованы в качестве эталона для дальнейшего изучения реакций разложения сахара, предсказания возможных промежуточных продуктов и, наконец, разработки улучшенных катализаторов для химии конверсии биомассы в будущем.

• Эта статья является частью тематического сборника:

  Вычислительный катализ и материалы для производства, хранения и использования энергии

Моносахариды — Углеводы — Университет штата Мэн

Изомеры
Стереоизомеры
Нумерация атомов углерода
Асимметричные атомы углерода
Триозы и пентозы
Гексозы

Изомеры

Моносахариды можно разделить на группы в зависимости от числа атомов углерода в молекулах, таким образом: имеют 4 атома углерода, пентозы имеют 5 атомов углерода и гексозы имеют 6 атомов углерода. В каждой из этих групп есть разные соединения, каждое из которых имеет одинаковую молекулярную формулу. Например, и глюкоза, и фруктоза являются гексозами (C ₆ H ₁₂ O ₆ ), но они имеют разные химические и физические свойства. Эти типы соединений называются изомерами.

Вернуться к началу

Стереоизомеры

Некоторые изомеры отличаются только тем, как атомы расположены в трехмерном пространстве, то есть атомы связаны друг с другом одинаковым образом, но расположены иначе в трехмерном пространстве. Следовательно, сахара могут существовать в виде пар стереоизомеров или энантиомеров, которые являются зеркальным отображением друг друга. Центральный атом С глицерозы называется асимметричным атомом С, потому что он может перестраиваться в пространстве, образуя две разные структуры. Эти различия не влияют на физические свойства, но могут влиять на биохимические свойства из-за изменения формы молекулы. L-изомер имеет ОН слева от центрального углерода:

, а D-изомер имеет ОН справа от центрального углерода.

Чтобы различать изомеры, их обозначают L- и D-изомерами. L взято из латинского слова, означающего левый, Laever, а буква D взята из латинского слова, обозначающего правое, Dexter.

Вернуться к началу

Нумерация атомов углерода

[Видео о нумерации атомов углерода]

Расшифровка нумерации:

Атомы углерода нумеруются, начиная с реакционноспособного конца молекулы, или CHO (альдегид) «С» с двойной связью «О» (карбонильный) конец молекулы. Затем каждый атом углерода нумеруется по порядку до конца цепи. При нумерации стереоизомеров, содержащих более трех атомов углерода, мы смотрим на положение группы ОН на предпоследнем или предпоследнем атоме углерода, потому что это определяет, является ли это L- или D-стереоизомером. В этом примере мы рассмотрим нумерацию D-глюкозы. Сначала мы должны найти реакционноспособный конец молекулы и присвоить его углероду номер один. Затем мы нумеруем оставшиеся атомы углерода по порядку до конца цепочки.

Вернуться к началу

Асимметричные атомы углерода

Теоретически в глюкозе положение группы ОН на каждом из асимметричных атомов углерода под номерами два, три, четыре и пять может быть перевернуто, что приведет к каждый раз отдельный стереоизомер, всего 16 или 2 ⁴ стереоизомеров. Однако не все из них реально существуют в природе. У фруктозы только три асимметричных атома углерода, поэтому можно получить только 8 или 2 ³ стереоизомеров.

Глюкоза имеет альдегидную группу (-CHO) на атоме углерода номер один и поэтому называется «альдозой», также она имеет шесть атомов углерода (гексоза), поэтому ее можно назвать «альдогексозой». Однако реакционноспособная группа фруктозы представляет собой кетоновую группу (-C=0) на углероде номер два. Поэтому его называют «кетозой» или «кетогексозой».

Только несколько моносахаридов существуют в природе в свободном виде. Большинство из них обычно находятся в виде сахарных единиц в полисахаридах или в более сложных молекулах. Затем их можно получить путем гидролиза (расщепления) сложных СНО. Моносахариды часто называют простыми сахарами, и они подразделяются по количеству атомов углерода.

Верхнее до

Триозы и пентозы

1. Триозы: (C ₃ H ₆ O ₃ )
Glycerse группа (-CHO) и дигидроксиацетон, который содержит кетоновую группу (-C=0). Эти соединения являются важными промежуточными продуктами метаболизма при окислении глюкозы с получением энергии. Конфигурация глицерозы используется для установления форм D и L других сахаров.

2. Пентозы (C ₅ H ₁₀ O ₅ )
Три важные пентозы:

. Он также важен для высокоэнергетических соединений, АТФ и АДФ. В своей восстановленной форме, дезоксирибозе, он является компонентом ДНК.

L-арабиноза – встречается в сердцевине хвойных пород и является компонентом гемицеллюлозы, где встречается с ксилозой. Он также является компонентом пектина и может быть основным компонентом камедей (гуммиарабика). Действие бактерий при приготовлении силоса может привести к образованию свободной арабинозы. Арабаны представляют собой полимеры арабинозы.

D-ксилоза – в плодах содержится небольшое количество свободной D-ксилозы, но она встречается главным образом в гемицеллюлозе, в виде ксиланов и гетероксиланов. Гемицеллюлоза представляет собой полисахарид ксилозы и арабинозы (гетероксилан). Соотношение ксилозы и арабинозы, по-видимому, влияет на усвояемость, поскольку усвояемость снижается по мере увеличения доли ксилозы.

Гемицеллюлозы составляют значительную часть клеточных стенок растений, поэтому травоядные поедают их в больших количествах. Все эти сахара являются альдопентозами.

Верхнее до

гексозы

3. Гексозы (C ₆ H ₁₂ O ₆ )

D-GLUCOSE -Aldohex с различными именами с различными именами с различными именами с различными именами. , декстроза, кукурузный сахар (из кукурузного крахмала). В свободном виде встречается в растениях, фруктах, меде, жидкостях организма, в т.ч. ЦСЖ, крови, лимфе. Это основной конечный продукт переваривания CHO нежвачными животными и, следовательно, основная форма энергии для нежвачных животных. Это основной компонент многих олигосахаридов (с галактозой образует лактозу) и полисахаридов (таких как крахмал и целлюлоза).

[Видео]

D-глюкозное кольцо Расшифровка:

В растворе D-глюкоза существует в виде равновесной смеси прямой цепи с двумя пиранозными кольцевыми формами. Фактически атом углерода номер один реагирует с атомом углерода номер пять, образуя кольцо. На самом деле существуют две формы структуры, называемые аномеры. Если атом водорода находится выше атома углерода, то он называется альфа-аномером, а если атом водорода ниже атома углерода, он называется бета-аномером.

Эта структурная информация очень важна, поскольку она определяет, как молекулы глюкозы соединяются вместе, образуя более крупные молекулы. Крахмал представляет собой полимер а-формы, растворимый в воде и усваиваемый ферментами животного происхождения. Целлюлоза представляет собой полимер b-формы, не растворяется и не переваривается ферментами животного происхождения.

Переход от a к b через структуру с открытой цепью называется мутаротацией, и он требует разрыва связи O-C, чтобы позволить C перевернуть H и OH вверх дном. Затем связь переделывается. Другие моносахариды также образуют кольцевые формы.

Вернуться к началу

D-фруктоза – кетогексоза, содержащаяся в меде, зеленых листьях, семенах и стеблях многих растений, в качестве основной единицы фруктанов, которые часто встречаются в молодых травах, в корнях в качестве хранилища полисахарид инулин, а в качестве компонента дисахарид сахароза (с глюкозой).

Он также образует пиранозные кольца, но когда он вступает в реакцию с образованием олиго- или полисахаридов, он делает это в виде кольцевой структуры ФУРАНОЗЫ (подобно ФУРАНУ). В этом случае аномерным атомом углерода является C-2, а CH ₂ OH находится либо выше аномерного углерода (альфа-аномер), как в сахарозе, либо ниже, как в FRUCTANS (бета-аномер).

D-галактоза – альдогексоза, не встречающаяся в свободном виде, наиболее важная в составе дисахарида лактозы, молочного сахара (с глюкозой). Он также встречается в других сложных CHO и сложных липидах в головном мозге и нервной ткани (галактоглицеридах и цереброзидах).

D-манноза – в основном в виде маннанов в дрожжах, плесени и бактериях.

Вернуться к началу

Реакции с гексозами