Структурные единицы жиров: ООО «Айсберг» » Липиды

Классификация и основные структурные компоненты омыляемых липидов.

Омыляемые
липиды состоят из двух или более
структурных компонентов, на которые
они расщепляются при гидролизе под
действием кислот, щелочей или ферментов
липаз. Основными структурными компонентами
омыляемых липидов являются спирты и
высшие жирные кислоты. Омыляемые липиды
более сложного строения могут содержать
остатки фосфорной кислоты, аминоспиртов,
а также остатки моно- и олигосахаридов.

Высшие жирные кислоты – это карбоновые кислоты, насыщенные или ненасыщенные, выделенные из жиров путем гидролиза. Для их строения характерны следующие основные особенности:

1.имеют
неразветвленную структуру с четным
числом атомов углерода от С2
до С80,
но чаще всего встречаются кислоты
состава С16,
С18
и С20;

2.ненасыщенные
кислоты, как правило, содержат двойную
связь в положении 9;

3. если
двойных связей несколько, то они
разделены группой СН2;

4.двойные
связи в ненасыщенных кислотах имеют
цис-конфигурацию.

Н

енасыщенные
жирные кислоты (линолевая, линоленовая,
арахидоновая) являются незаменимыми
и поступают в организм человека в
основном с растительными маслами.
Насыщенные жирные кислоты синтезируются
в организме из уксусной кислоты
ферментативным путем. В составе липидов
высшие жирные кислоты связаны
сложноэфирными или амидными связями
со спиртами, важнейшими из которых
являются трехатомный спирт глицерин
и аминоспирт сфингозин.

В

соответствии с их химическим строением
и биологическими функциями различают
три основные группы омыляемых липидов:
нейтральные
липиды, фосфолипиды и
гликолипиды.

Нейтральные липиды

Нейтральные
липиды представляют собой сложные
эфиры высших жирных кислот и спиртов
(высших одноатомных, глицерина,
холестерина и др). Наиболее важными из
них являются триацилглицериды
и воски.

Триацилглицериды

Т

риацилглицериды
– это сложные эфиры глицерина и высших
жирных кислот. Простые
триацилглицериды содержат остатки
одинаковых, смешанные
– разных жирных кислот. Названия
триацилглицеридов строятся на основе
названий ацильных остатков, входящих
в их состав жирных кислот.

Смешанные
триацилглицериды могут содержать
хиральный атом углерода в положении 2
и иметь энантиомеры.

Триацилглицериды
– малополярные, не растворимые в воде
вещества, так как их молекулы не содержат
сильнополярных или заряженных групп.
Триацилглицериды, содержащие
преимущественно остатки ненасыщенных
кислот, при обычных условиях являются
жидкостями, насыщенных кислот – твердыми
веществами. Они входят в состав животных
жиров и
растительных
масел,
которые представляют собой смеси
триацилглицеридов. Животные жиры
содержат в основном триацилглицериды
с остатками насыщенных кислот и поэтому
имеют твердую консистенцию. Растительные
масла включают в основном остатки
ненасыщенных кислот и являются
жидкостями. Основная биологическая
функция триацилглицеридов – запасные
вещества животных и растений.

По
способности высыхать на воздухе масла
подразделяются на высыхающие (льняное,
конопляное), полувысыхающие (подсолнечное,
кукурузное, хлопковое, соевое, арахисовое),
невысыхающие (оливковое, миндальное,
касторовое). Это свойство масел
определяется их жирнокислотным составом.
Высыхающие масла содержат больше
линоленовой кислоты, полувысыхающие
– линолевой и олеиновой, а невысыхающие
в основном представлены триацилглицеролами
олеиновой, рициноленовой и насыщенных
жирных кислот.

Химические
свойства триацилглицеридов определяются
наличием сложноэфирной связи и
ненасыщенностью. Как сложные эфиры
триацилглицериды гидролизуются под
действием кислот и щелочей, а также
вступают в реакцию переэтерификации.

При
щелочном гидролизе (омылении) жиров
образуются соли жирных кислот (мыла).
Их молекулы дифильны (содержат полярную
«голову» и неполярный «хвост»), что
обуславливает их повехностно-активные
свойства и моющее действие.

Триацилглицериды,
содержащие остатки ненасыщенных жирных
кислот, вступают в реакции присоединения
по двойной связи.

Реакция
присоединения галогенов используется
для определения содержания остатков
ненасыщенных кислот в жирах. Количественной
характеристикой степени ненасыщенности
жиров служит иодное
число –
количество иода (в г), которое могут
поглотить 100 г жира. У животных жиров
иодное число меньше 70, у растительных
масел больше 70.

Важным
промышленным процессом является
гидрогенизация жиров – каталитическое
гидрирование растительных масел, в
результате которого водород насыщает
двойные связи, и жидкие масла превращаются
в твердые жиры (маргарин). В процессе
гидрогенизации происходит также
изомеризация – перемещение двойных
связей (при этом из полиненасыщенных
кислот образуются кислоты с
реакционноспособными, в том числе и в
реакциях окисления, сопряженными
двойными связями) и изменение их
стереохимической конфигурации (цис
в транс),
а также частичное расщепление
сложноэфирных связей. Существует
мнение, что при этом образуются вещества
небезопасные для организма. Наибольшей
пищевой ценностью обладают растительные
масла, которые наряду с незаменимыми
жирными кислотами содержат необходимые
для организма фосфолипиды, витамины,
полезные фитостерины (предшественники
витамина D)
и практически не содержат холестерин.

Воски

Воски
– это сложные эфиры жирных кислот и
высших одноатомных спиртов (С12
– С46).
Воски входят в состав защитного покрытия
листьев растений и кожи человека и
животных. Они придают поверхности
характерный блеск и водоотталкивающие
свойства, что важно для сохранения воды
внутри организма и создания барьера
между организмом и окружающей средой.

Фосфолипиды

Фосфолипиды
– общее название липидов, содержащих
остаток фосфорной кислоты. Фосфолипиды
– основные липидные компоненты клеточных
мембран.

Основные
структурные компоненты молекул
фосфосфинголипидов – сфингозин, жирные
кислоты, фосфорная кислота, аминоспирты
этаноламин или холин.

Жиры

Жиры (липиды)– сложные эфиры глицерина и высших жирных карбоновых кислот.

Жиры помогают нашему организму лучше усваивать некоторые витамины и поддерживать здоровье кожи. Также жиры, поступающие с пищей, являются концентрированным источником энергии для нашего организма (1г жира при окислении в организме дает 9 ккал). Жиры растительного и животного происхождения имеют различный состав жирных кислот, который определяет их физические свойства и физиолого-биохимические эффекты.

Существуют различные виды жиров— насыщенные, ненасыщенные, полиненасыщенные, мононенасыщенные, фосфолипиды, трансжиры.

Насыщенные жирысодержатся в сырах, мясе, цельных молочных продуктах, сливочном масле, пальмовом и кокосовом маслах. Чтобы поддерживать уровень холестерина и триглицеридов (липидов) в крови как можно ближе к нормальным, следует ограничить количество употребляемых насыщенных жиров и холестерина с пищей, поскольку насыщенные жиры способствуют повышению уровня ЛПНП (липопротеинов низкой плотности) в крови, а также являются одним из важнейших факторов риска развития диабета, ожирения, сердечно-сосудистых и других заболеваний. Количество насыщенных жиров должно составлять менее 10% от общего потребления калорий, а количество холестерина, поступающего с пищей, не должно превышать 300 мг/день.

К полиненасыщенным жирамотносятся омега-3 жирные кислоты (содержатся в соевом масле, рапсовом масле, грецких орехах, льняном семени и рыбе, такой как форель, сельдь и лосось) и омега-6 жирные кислоты (соевое, кукурузное, сафлоровое масла). Особое значение для организма человека имеют такие полиненасыщенные жирные кислоты как линолевая, линоленовая, являющиеся структурными элементами клеточных мембран и обеспечивающие нормальное развитие и адаптацию организма человека к неблагоприятным факторам окружающей среды.

Физиологическая потребность в ПНЖК – для взрослых 6—10% от калорийности суточного рациона.

Оптимальное соотношение в суточном рационе омега-6 к омега-3 жирных кислот составляет 5-10:1.

Мононенасыщенные жиры поступают в основном из растительных источников (орехи, рапсовое, оливковое, кунжутное, подсолнечное, сафлоровое масла, авокадо), а также из животных продуктов (жиры рыб и морских млекопитающих). Мононенасыщенные жирные кислоты также синтезируются в организме из насыщенных жирных кислот и частично из углеводов.

Физиологическая потребность в мононенасыщенных жирных кислотах для взрослых составляет 10% от калорийности суточного рациона.

Фосфолипидыучаствуют в регуляции обмена холестерина и способствуют его выведению. Продукты растительного происхождения в основном содержат фосфолипид лецитин. Оптимальное содержание фосфолипидов в рационе взрослого человека – 5-7 г/сут.

Трансжиры– разновидность ненасыщенных жиров. В небольших количествах трансжиры содержатся в натуральных мясных и молочных продуктах с высоким процентом жирности, а также в дезодорированных растительных маслах. Искусственные трансжиры могут использоваться при производстве готовых пищевых продуктов. Они вредны для сердечно-сосудистой системы, поэтому различные организации здравоохранения рекомендуют отказываться от употребления трансжиров. Имейте ввиду, что если на этикетке продукта указано «частично гидрогенизированные масла» — это трансжиры.

Физиологическая потребностьв жирах – от 70 до 154 г/сутки для мужчин и от 60 до 102 г/сутки для женщин.

Физиологическая потребностьв жирах для детей до года – 5,5—6,5 г/кг массы тела, для детей старше года – от 40 до 97 г/сутки.

Наука и повседневное применение, версия 1.0

Перейти к содержимому

представляют собой семейство органических соединений, которые в основном нерастворимы в воде, то есть плохо смешиваются с водой. Существует три основных типа липидов: триглицериды, фосфолипиды и стеролы. На этой странице мы узнаем о структуре этих трех типов липидов, а также об их функциях в организме и о том, где их можно найти в продуктах питания.

Триглицериды

являются основной формой липидов в организме и пищевых продуктах. Более 95 процентов липидов в рационе находятся в форме триглицеридов, некоторые из которых присутствуют в видимых количествах, а некоторые скрыты в пищевых продуктах. Хорошо видны концентрированные жиры (например, сливочное и растительное масло) и мраморность жира в мясе. Но жир также может быть скрыт в продуктах питания, таких как выпечка, молочные продукты, такие как молоко и сыр, и жареные продукты. Встречающиеся в природе триглицериды содержатся во многих продуктах, включая авокадо, оливки, кукурузу и орехи. Мы обычно называем триглицериды в нашей пище «жирами» и «маслами». Жиры — это липиды, которые при комнатной температуре находятся в твердом состоянии, а масла — в жидком состоянии. Термины жиры, масла и триглицериды часто используются взаимозаменяемо. В этом разделе, когда мы используем слово жир, мы имеем в виду триглицериды.

Рисунок 5.5. 95% жиров в рационе находятся в форме триглицеридов. Стерины (например, холестерин) составляют около 3% потребляемых с пищей жиров, а фосфолипиды составляют примерно 2% потребляемых с пищей жиров.

Структура триглицеридов состоит из глицерина и трех жирных кислот. представляет собой трехуглеродную основу триглицеридов, а представляют собой более длинные цепи углеродных молекул, присоединенных к глицериновой основе. «Глицерид» в слове «триглицерид» относится к этому глицериновому остову, а «три» относится к тому факту, что к нему присоединены три жирные кислоты. Жирные кислоты называются кислотами, потому что они имеют кислотную группу (-COOH) на одном конце углеродной цепи. Моноглицерид содержит глицерин с одной присоединенной жирной кислотой, а диглицерид содержит глицерин с двумя присоединенными жирными кислотами.

Рисунок 5.6. Химическая структура триглицерида, показывающая глицериновую основу и три присоединенные жирные кислоты.

Рисунок 5. 7. Структура триглицерида часто изображается в виде упрощенного изображения глицеринового остова и трех жирных кислот.

Существуют различные типы жирных кислот, и триглицериды могут содержать их смесь. Жирные кислоты классифицируются по длине их углеродной цепи и степени насыщения. Пищевые продукты содержат различные пропорции типов жирных кислот, и это влияет на риски заболеваний, связанные с режимом питания. Мы более подробно рассмотрим эти различия, а также источники пищи в следующем разделе.

Фосфолипиды

содержатся как в растениях, так и в животных, но составляют лишь около 2 процентов пищевых липидов. Тем не менее, они играют много важных ролей в организме и в пищевых продуктах. Фосфолипиды также могут синтезироваться организмом, поэтому их не обязательно употреблять с пищей.

Фосфолипиды по структуре сходны с триглицеридами (рис. 5.8). Как и триглицериды, фосфолипиды имеют глицериновую основу. Но в отличие от триглицеридов, фосфолипиды имеют только две молекулы жирных кислот, присоединенные к глицериновому остову, а третий углерод глицеринового остова связан с фосфатной группой — химической группой, которая содержит минеральный фосфор.

Рис. 5.8. Структурное различие между триглицеридом (слева) и фосфолипидом (справа) заключается в положении третьего атома углерода, где фосфолипид содержит фосфатную группу вместо жирной кислоты.

Уникальная структура фосфолипидов делает их растворимыми как в жире, так и в воде, или . Жирные кислоты гидрофобны (не любят воду), а фосфатная группа и глицерин гидрофильны (притягиваются к воде).

Рисунок 5.9. Молекула фосфолипида состоит из полярной фосфатной «головы», которая является гидрофильной, и неполярного липидного «хвоста», который является гидрофобным.

Амфифильная природа фосфолипидов делает их очень полезными для выполнения нескольких функций в организме. Каждая клетка в организме заключена в мембрану, состоящую в основном из двойного слоя фосфолипидов (также известного как двойной слой фосфолипидов), который защищает внутреннюю часть клетки от внешней среды и в то же время позволяет транспортировать жир и воду. через мембрану. Фосфолипиды также играют роль в транспортировке жиров в крови, как мы узнаем позже в этом разделе.

Рисунок 5.10. Фосфолипидный бислой состоит из двух соседних листов фосфолипидов, расположенных хвост к хвосту. Гидрофобные хвосты связываются друг с другом, образуя внутреннюю часть мембраны. Полярные головки контактируют с жидкостью внутри и снаружи клетки.

Другая важная роль фосфолипидов заключается в том, чтобы действовать как . Эмульсии представляют собой смеси двух жидкостей, которые обычно не смешиваются (например, масло и вода). Без эмульгатора масло и вода разделяются на два слоя. Благодаря своей способности смешиваться как с водой, так и с жиром, фосфолипиды являются идеальными эмульгаторами, которые могут удерживать масло и воду в смеси, диспергируя крошечные капельки масла в воде. Лецитин — фосфолипид, содержащийся в яичном желтке, соевых бобах и зародышах пшеницы — часто используется в качестве пищевого эмульгатора. Эмульгаторы также играют важную роль в придании пище аппетита; их включение в такие продукты, как соусы и кремы, делает текстуру более гладкой и предотвращает разделение компонентов масла и воды. Они также могут продлить срок годности.

 

https://youtu.be/QIRUMRc90BA

ВИДЕО: «Как эмульгировать соусы», Международный кулинарный центр, YouTube (14 июня 2013 г.), 2 минуты. В этом видео шеф-повар Сиксто Алонсо демонстрирует, как использование эмульгатора — в данном случае горчицы — позволяет маслу и уксусу смешиваться и оставаться в растворе для приготовления заправки для салата. и фосфолипиды. Большинство стеролов не содержат жирных кислот, а представляют собой многокольцевые структуры, похожие на проволочную сетку. Это сложные молекулы, которые содержат взаимосвязанные кольца атомов углерода с присоединенными боковыми цепями углерода, водорода и кислорода.

является наиболее известным стеролом из-за его роли в сердечных заболеваниях. Он образует большую часть жировых бляшек, которые сужают артерии и препятствуют кровотоку в . Однако холестерин также выполняет множество важных функций в организме. Подобно фосфолипидам, холестерин присутствует во всех клетках организма, поскольку он является важным веществом в структуре клеточной мембраны. Холестерин также используется в организме в качестве предшественника в синтезе ряда важных веществ, включая витамин D, желчь и половые гормоны, такие как прогестерон, тестостерон и эстрогены.

Рисунок 5.11. Холестерин состоит из нескольких углеродных колец, связанных вместе.

Холестерин не является важным питательным веществом; его не нужно употреблять с пищей, потому что он вырабатывается в печени. Только продукты животного происхождения содержат холестерин. Холестерин содержится в таких продуктах, как мясо, птица, рыба, яичные желтки, масло и молочные продукты, изготовленные из цельного молока.

Растительные продукты не содержат холестерина, но содержащиеся в растениях стеролы по структуре напоминают холестерин. Растительные стеролы ингибируют всасывание холестерина в организме человека, что может способствовать снижению уровня холестерина, особенно снижению уровня холестерина ЛПНП («плохого»). Растительные стеролы встречаются в природе в растительных маслах, орехах, семенах и цельных зернах. Кроме того, некоторые продукты, такие как маргарины и приправы, обогащены растительными стеролами.

 

 

Атрибуция:

  • Линдшилд, Б. Л. Канзасский государственный университет питания человека (FNDH 400) Flexbook. goo.gl/vOAnR, CC BY-NC-SA 4.0
  • Гавайский университет в Маноа Программа пищевых наук и питания человека, «Переваривание и всасывание липидов», CC BY-NC 4.0

Авторы изображений:

  • Рисунок 5.5. «Типы жира» Эллисон Калабрезе находятся под лицензией CC BY 4.0

    • .

  • Рисунок 5.6. «Структура триглицеридов» Эллисон Калабрезе находится под лицензией CC BY 4. 0 9.0130
  • Рисунок 5.7. «Простая диаграмма триглицеридов» Элис Калахан лицензирована в соответствии с CC BY-SA 4.0

    • .

  • Рисунок 5.8. «Разница между триглицеридами и фосфолипидами» Эллисон Калабрезе лицензирована согласно CC BY 4.0

    • .

  • Рисунок 5.9. «Структура фосфолипидов» Дж. Гордона Беттса, Келли А. Янга, Джеймса А. Уайза, Эдди Джонсона, Брэндона По, Дина Х. Крузе, Оксаны Король, Джоди Э. Джонсон, Марка Уомбла, Питера ДеСэикса под лицензией CC BY 4.0
  • Рисунок 5.10. «Фосполипидный бислой» Дж. Гордона Беттса, Келли А. Янга, Джеймса А. Уайза, Эдди Джонсона, Брэндона По, Дина Х. Круз, Оксаны Король, Джоди Э. Джонсон, Марка Уомбла, Питера ДеСейкса распространяется под лицензией CC BY 4.0.
  • Рисунок 5.11. «Химическая структура холестерина» Весалиуса находится в общественном достоянии

    • .

Лицензия

Питание: наука и повседневное применение, версия 1.0 Элис Каллахан, доктор философии; Хизер Леонард, MEd, RDN; и Tamberly Powell, MS, RDN под лицензией Creative Commons Attribution-NonCommercial 4. 0 International License, если не указано иное.

Поделиться этой книгой

Поделиться в Твиттере

липидов | Определение, структура, примеры, функции, типы и факты

липидная структура

См. все материалы

Связанные темы:
стероидный препарат
изопреноид
простагландин
липопротеин
фосфолипид

Просмотреть весь связанный контент →

Популярные вопросы

Что такое липид?

Липид представляет собой любое из различных органических соединений, нерастворимых в воде. Они включают жиры, воски, масла, гормоны и определенные компоненты мембран и функционируют как молекулы-аккумуляторы энергии и химические мессенджеры. Наряду с белками и углеводами липиды являются одним из основных структурных компонентов живых клеток.

Почему липиды важны?

Липиды представляют собой разнообразную группу соединений, выполняющих множество различных функций. На клеточном уровне фосфолипиды и холестерин являются одними из основных компонентов мембран, отделяющих клетку от окружающей среды. Гормоны липидного происхождения, известные как стероидные гормоны, являются важными химическими мессенджерами и включают тестостерон и эстрогены. На уровне организма триглицериды, хранящиеся в жировых клетках, служат депо для хранения энергии, а также обеспечивают теплоизоляцию.

Что такое липидные рафты?

Липидные рафты – это возможные области клеточной мембраны, содержащие высокие концентрации холестерина и гликосфинголипидов. Существование липидных рафтов окончательно не установлено, хотя многие исследователи подозревают, что такие рафты действительно существуют и могут играть роль в текучести мембран, межклеточных коммуникациях и инфицировании вирусами.

Сводка

Прочтите краткий обзор этой темы

липид , любое из разнообразной группы органических соединений, включая жиры, масла, гормоны и определенные компоненты мембран, которые объединены в одну группу, поскольку они не взаимодействуют в заметной степени с водой. Один тип липидов, триглицериды, секвестрируются в виде жира в жировых клетках, которые служат в качестве хранилища энергии для организмов, а также обеспечивают теплоизоляцию. Некоторые липиды, такие как стероидные гормоны, служат химическими посредниками между клетками, тканями и органами, а другие передают сигналы между биохимическими системами внутри одной клетки. Мембраны клеток и органеллы (структуры внутри клеток) представляют собой микроскопически тонкие структуры, образованные из двух слоев молекул фосфолипидов. Мембраны функционируют, чтобы отделить отдельные клетки от их окружения и разделить внутреннюю часть клетки на структуры, которые выполняют специальные функции. Эта компартментализирующая функция настолько важна, что мембраны и образующие их липиды, должно быть, сыграли важную роль в происхождении самой жизни.

Вода — это биологическая среда, вещество, делающее возможной жизнь, и почти все молекулярные компоненты живых клеток, будь то животные, растения или микроорганизмы, растворимы в воде. Такие молекулы, как белки, нуклеиновые кислоты и углеводы, обладают сродством к воде и называются гидрофильными («водолюбивыми»). Однако липиды гидрофобны («водобоязненные»). Некоторые липиды являются амфипатическими — часть их структуры гидрофильна, а другая часть, обычно более крупная, гидрофобна. Амфипатические липиды проявляют уникальное поведение в воде: они спонтанно образуют упорядоченные молекулярные агрегаты, причем их гидрофильные концы находятся снаружи, в контакте с водой, а их гидрофобные части находятся внутри, экранированные от воды. Это свойство является ключом к их роли в качестве основных компонентов клеточных и органелл мембран.

Хотя биологические липиды не являются крупными макромолекулярными полимерами (например, белки, нуклеиновые кислоты и полисахариды), многие из них образуются путем химического связывания нескольких небольших составляющих молекул. Многие из этих молекулярных строительных блоков сходны или гомологичны по структуре. Гомологии позволяют разделить липиды на несколько основных групп: жирные кислоты, производные жирных кислот, холестерин и его производные и липопротеины. В этой статье рассматриваются основные группы и объясняется, как эти молекулы функционируют как молекулы-аккумуляторы энергии, химические мессенджеры и структурные компоненты клеток.

Жирные кислоты редко встречаются в природе в виде свободных молекул, но обычно встречаются в виде компонентов многих сложных молекул липидов, таких как жиры (соединения для хранения энергии) и фосфолипиды (основные липидные компоненты клеточных мембран). В этом разделе описывается структура и физико-химические свойства жирных кислот. Это также объясняет, как живые организмы получают жирные кислоты как из своего рациона, так и в результате метаболического расщепления накопленных жиров.

Структура

Биологические жирные кислоты, представители класса соединений, известных как карбоновые кислоты, состоят из углеводородной цепи с одной концевой карбоксильной группой (COOH). Фрагмент карбоновой кислоты, не включающий гидроксильную (ОН) группу, называется ацильной группой. В физиологических условиях в воде эта кислая группа обычно теряет ион водорода (H + ) с образованием отрицательно заряженной карбоксилатной группы (COO — ).