Аргинин формула структурная: Аргинин — описание вещества, фармакология, применение, противопоказания, формула

Аргинин | это… Что такое Аргинин?

Аргинин (2-амино-5-гуанидиновалериановая кислота) — алифатическая основная α-аминокислота. Оптически активна, существует в виде L- и D- изомеров. L-Аргинин входит в состав пептидов и белков, особенно высоко содержание аргинина в основных белках — гистонах и протаминах (до 85%).

Содержание

  • 1 Химические свойства
  • 2 Биологические свойства
  • 3 Содержание в продуктах питания
  • 4 Применение
    • 4.1 Лекарственные средства
    • 4.2 Пищевые добавки
  • 5 Примечания

Химические свойства

Цвиттер-ион аргинина

Аргинин является основной аминокислотой, несущей два основных центра: аминогруппу в α-положении и гуанидиновую в δ-положении. Гуанидиновая группа благодаря резонансной делокализации заряда при протонировании является сильно основной (pKa 12.48), находится в протонированной катионной форме при pH < 10 и способна образовывать множественные водородные связи. В слабощелочных и нейтральных растворах аргинин образует цвиттер-ион. Высокая основность аргинина и, соответственно, способность образовывать ионные связи с фосфатными группами ДНК, обуславливает образование нуклеопротеидов — комплексов гистон-ДНК хроматина и протамин-ДНК гетерохроматина сперматозоидов.

Биологические свойства

Аргинин — условно-незаменимая аминокислота. У взрослого и здорового человека аргинин вырабатывается организмом в достаточном количестве. В то же время, у детей и подростков, у пожилых и больных людей уровень синтеза аргинина часто недостаточен. Биосинтез аргинина осуществляется из цитруллина под действием аргининсукцинатсинтазы и аргининсукцинатлиазы.

Аргинин является одним из ключевых метаболитов в процессах азотистого обмена (орнитиновом цикле млекопитающих и рыб).

Аргинин является субстратом NO-синтаз в синтезе оксида азота NO, являющегося локальным тканевым гормоном с множественными эффектами — от провоспалительного до сосудистых эффектов и стимуляции ангиогенеза.

Содержание в продуктах питания

L-Аргинин встречается во многих продуктах питания, как животного, так и растительного происхождения. В таблице приведены данные по содержанию аргинина на 100 грамм продукта и указано содержание белка.

ПродуктБелокАргининА/Б
Свинина сырая20,95 г1394 мг0 6,7%
Сырое куриное филе21,23 г1436 мг0 6,8%
Сырое филе лосося20,42 г1221 мг0 6,0%
Куриное яйцо12,57 г0 820 мг0 6,5%
Коровье молоко, 3,7% жирности0 3,28 г0 119 мг0 3,6%
Кедровые орехи13,69 г2413 мг17,6%
Грецкие орехи15,23 г2278 мг15,0%
Тыквенные семечки30,23 г5353 мг17,7%
Пшеничная мука г/п13,70 г0 642 мг0 4,7%
Кукурузная мука0 6,93 г0 345 мг0 5,0%
Рис нешлифованный0 7,94 г0 602 мг0 7,6%
Гречишный хлеб13,25 г0 982 мг0 7,4%
Горох сушеный24,55 г2188 мг0 8,9%

Применение

Лекарственные средства

Аргинин присутствует в рецептуре гепатопротекторов, иммуномодуляторов, кардиологических препаратов, лекарственных препаратов для ожоговых больных, больных ВИЧ/СПИД, а также в рецептурах средств для парентерального питания в послеоперационный период. В последнее время лекарства с аргинином появились в геронтологии и онкологии.

Проводится тестирование L-аргинина в качестве средства терапии инсультоподобных эпизодов при митохондриальном заболевании — синдроме MELAS.[1][2][3][4]

Пищевые добавки

Аргинин широко рекламируется как компонент БАД для бодибилдеров и спортсменов- тяжёлоатлетов с целью улучшения питания мышц, и пожилых людей для улучшения эректильной функции. Так же массово применяется аргинин и в пищевых добавках, рекламируемых «в целях стимулирования иммунитета». Эффективность аргинина в бодибилдинге опровергнута в нескольких исследованиях.[источник не указан 175 дней] Аргинин является донатором оксида азота, открытие биологических эффектов которого было удостоено Нобелевской премии в медицине.[5]

Примечания

  1. ↑ Koga Y, Akita Y, Junko N, Yatsuga S, Povalko N, Fukiyama R, Ishii M, Matsuishi T (June 2006). «Endothelial dysfunction in MELAS improved by l-arginine supplementation». Neurology 66 (11): 1766–9. DOI:10.1212/01.wnl.0000220197.36849.1e. PMID 16769961.
  2. ↑ Koga Y (November 2008). «[L-arginine therapy on MELAS]» (Japanese). Rinsho Shinkeigaku 48 (11): 1010–2. PMID 19198147.
  3. ↑ Koga Y, Akita Y, Nishioka J, Yatsuga S, Povalko N, Katayama K, Matsuishi T (2007). «MELAS and L-arginine therapy». Mitochondrion 7 (1-2): 133–9. DOI:10.1016/j.mito.2006.11.006. PMID 17276739.
  4. ↑ Finsterer J (November 2009). «Management of mitochondrial stroke-like-episodes». Eur. J. Neurol. 16 (11): 1178–84. DOI:10.1111/j.1468-1331.2009.02789.x. PMID 19780807.
  5. ↑ Аргинин в медицине

структурная формула и реакции биосинтеза

Аргинин – условно незаменимая аминокислота. В принципе, аргинин синтезируется в организме человека, поэтому его нельзя отнести к полностью незаменимым питательным веществам, но потребность в нем намного больше, чем может дать собственное производство, особенно в детском возрасте, поэтому он обязательно должен поступать в достаточном количестве с продуктами питания. Для детей аргинин считается незаменимой аминокислотой.

Вместе с  меньшим братом лизином, аргинин относится к группе диаминомонокарбоновых аминокислот, т.е. он имеет две аминных головы по обе стороны углеродного скелета, дополнительно аминная группа NH пристроилась к конечному атому углерода, и еще одна молекула азота разрывает углеродный скелет после четвертого атома углерода, т.е. аргинин имеет  в своем составе не одну молекулу азота, как большинство аминокислот, не две, как меньшой брат лизин, а целых четыре. Это имеет большое значение для работы в организме. Аргинин – аминокислота, обладающая основными свойствами, рН – 9,7-10, 7.

Структурная формула аргинина

  

L-аргинин

D-аргинин

В зависимости от положения аминной головы относительно углеродного скелета, аминокислота аргинин может иметь различные конфигурации (изомеры), которые условно называют «левые» — L и «правые» — D, ибо они относятся друг к другу как левая и правая рука. В организме могут работать только левые L- изомеры аминокислот. При химическом синтезе образуется равное количество как L, так и D- изомеров, конечный продукт требует дополнительной очистки от балласта, а это дополнительные затраты.  Чем чище аминокислота, тем дороже она стоит.

Биологическая потребность

Суточная потребность в аргинине составляет: для детей – 4 г., для взрослых – 5-6 г.

Биосинтез аргинина

Аргинин синтезируется в организме человека в процессе обезвреживания аммиака. Аммиак NH3 постоянно образуется при мышечной работе в процессе превращения аминокислот в сахара. Это ядовитое соединение, и чтобы не произошло отравления клеток, его необходимо превратить в безопасные вещества. Одним из путей связывания аммиака является синтез мочевины, который происходит в печени, единственном органе, который содержит аргиназу – фермент, расщепляющий аргинин.

Процесс синтеза мочевины, побочным продуктом которого является аргинин, известен как орнитиновый цикл Кребса – Гензелейта. Реакции орнитинового цикла происходят в митохондриях и цитоплазме клеток печени.

В митохондриях печени аммиак соединяется с углекислым газом и водой под воздействием фермента карбамоилфосфатсинтетазы в присутствии ионов Магния и используя энергию двух молекул АТФ.

Образуется вещество карбамоилфосфат.

Затем аминогруппа с карбамоилфосфата переносится на аминокислоту орнитин, в результате чего получается аминокислота цитруллин.

Цитруллин выходит из митохондрий в цитоплазму клеток печени, где происходят дальнейшие превращения: он соединяется с аспартатом (аспарагиновой кислотой) образуя  аргининосукцинат, иначе говоря,  аргининоянтарную кислоту.

Наконец, аргининосукцинат расщепляется на фумарат и аргинин.

Вот и  образовался аргинин. Но в печени под воздействием фермента аргиназы в присутствии ионов Кальция и Магния аргинин распадается с образованием мочевины и аминокислоты орнитина.

Орнитин вновь вступает в реакцию с карбамоилфосфатом, и цикл крутится дальше.

Аммиак поставляется в печень с кровью по воротной вене, но может образовываться в митохондриях при отщеплении аминной головы глутаминовой кислоты, которая является основным переносчиком аминных групп по организму.

Полный набор ферментов орнитинового цикла есть только в клетках печени, но в почках есть ферменты, образующие и расщепляющие аргинино-янтарную кислоту, т.е. в клетках почек тоже может образовываться аргинин из цитруллина. Аргинин из почек поступает в разные органы и ткани организма человека, в том числе в печень, где расщепляется с образованием мочевины.

Аргинин является предшественником для синтеза пролина – аминокислоты, образующей коллаген, и глутаминовой кислоты – основного интегратора аминных групп в организме человека. Справедливо и обратное положение: глутаминовая кислота (глутамат) является предшественником орнитина, а тот,  в свою очередь, необходим для синтеза аргинина.

О функциях аргинина читайте в продолжении. http://zaryad-zhizni.ru/vliyanie-arginina-na-organizm/

[Аргинин]

Общедоступный

Опубликовано

2017

    EintragstypEntry Type
    Chemical Compound
    EintragsspracheEntry Language
    EnglischEnglish
    SchlagwortKeyword
    ИнЧИ

    com/resources/metadata» xmlns:xlink=»http://www.w3.org/1999/xlink» xmlns:mml=»http://www.w3.org/1998/Math/MathML» xmlns:xsi=»http://www.w3.org/2001/XMLSchema-instance» xmlns:m=»http://degruyter.com/resources/metadata» xmlns:ali=»http://www.niso.org/schemas/ali/1.0/» xmlns:tei=»http://www.tei-c.org/ns/1.0″ frame=»hsides» rules=»groups»>

    Имя ИЮПАК (2S)-2-амино-5-(диаминометилиденамино)пентановая
    кислота
    Альтернативные названия L-аргинин

    L-(+)-аргинин

    Арг

    (S)-2-амино-5-гуанидинопентановая кислота
    Молекулярная формула C 6 H 14 N 4 O 2
    Молярная масса 174,204 г/моль
    ИнЧИ InChI=1S/C6h24N4O2/c7-4(5(11)12)2-1-3-10-6(8)9/h5H,1-3,7h3,(H,11,12)(h5,8, 9,10)/t4-/м0/с1
    Ключ ИнЧИ ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N
    Номер КАС 74-79-3

    PubChem
    ИД 6322

    Аргинин

    Источник: Национальный центр биотехнологической информации.
    База данных соединений PubChem; CID=6322, https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6322

    Дополнительную информацию см. на сайте PubChem Compound.
    База данных

    Найти в базе данных IUPAC

    Выпуск 93/2021

    • 149 Синтазы оксида азота
      (Noss)/моноксид азота/оксид азота (Ii)/оксидазот

    Выпуск 90/2018

    • Инженерные наноматериалы и
      Здоровье человека: Часть 1. Подготовка, функционализация и характеристика
      (Технический отчет ИЮПАК)

    Выпуск 88/2016

    • гипофиз

    Выпуск 87/2015

    • гипофиз

    • Сокращения
      (нейротоксикология)

    Выпуск 86/2014

    • Структурные аспекты
      Молекулярное распознавание в иммунной системе. Часть II: Распознавание образов
      Рецепторы

    • Применение
      Иммунохимия в здоровье человека: достижения в области вакцинологии и антител
      Дизайн

    Выпуск 83/2011

    • Практические аспекты

    Выпуск 74/2002

    • Потенциометрическая селективность
      Коэффициенты ионоселективных электродов Часть III. Органические ионы

    Выпуск 72/2000

    • Имена для неорганических
      Радикалы

    • Свойства и единицы в
      Клинические лабораторные науки. Часть X. Свойства и единицы в целом
      Клиническая химия

    Выпуск 70/1998

    • Отчет о пестицидах 40: связанный
      Ксенобиотик в пищевых продуктах растительного и животного происхождения

    Выпуск 69/1997

    • Аминокислотный остаток (в
      Полипептид)

    • Расслабляющий эндотелий
      Фактор (EDRF)

    Выпуск 68/1996

    • Константы устойчивости металла
      Комплексы аминокислот с заряженными боковыми цепями — часть I: положительно
      Заряженные боковые цепи

    • Аргинин
      (2-амино-5-гуанидинопентановая кислота, h3l)

    • Лизин (2,6-диаминогексановая
      Кислота, h3l)

    • Орнитин
      (2,5-диаминопентановая кислота, h3l)

    • Термодинамические параметры
      Протон и металлокомплексы

    Выпуск 64/1992

    • Гистоны

    • Настоящий и будущий статус
      Органические аналитические реагенты — Часть IV. Органические аналитические реагенты в
      Атомно-абсорбционная спектрофотометрия металлов

    Выпуск 56/1984

    • Первичные алкил- и N-амино
      Кислоты (колориметрия)

    • Первичные алкил- и
      Ариламины и N-аминокислоты (флуориметрия)

    • Аминокислота
      Номенклатура

    • Номенклатура пептидов

    • Три буквы
      Система

    • Однобуквенная система

    Выпуск 54/1982

    • Смешанные комплексы

    Выпуск 51/1979

    • Типичный анализ пилота
      Растительные образцы SCP, полученные из метанола

    Выпуск 40/1974

    • Символы для аминокислот
      Производные и пептиды (Правила утверждены в 1974 г. )

    Выпуск 11/1965

    • Номенклатура органических
      Химия (Окончательные правила для раздела C. Группы характеристик
      Содержит углерод, водород, кислород, азот, галоген, серу, селен,
      и/или теллур)

    • Карбоновые кислоты и их
      Производные

    Выпуск 1/1960

    • Константы диссоциации
      Органические кислоты в водном растворе

    QuelleSource

    Название
    Химические соединения
    VerlagPublisher
    2016

    Запись в базе данных
    [Аргинин]

    • МДА
    • АПА
    • Гарвард
    • Чикаго
    • Ванкувер

    Скопировано в буфер обмена

    Дополнительные материалы

      Пожалуйста, войдите или зарегистрируйтесь в De Gruyter, чтобы заказать этот продукт.

      ВойтиРегистрация

      Аргинин — Американское химическое общество

      • Вы здесь:

      • СКУД

      • Молекула недели

      • Молекула недели Архив

      • Архив — А

      • L-аргинин

      Архив молекулы недели

      Это была одна из двух молекул на этой неделе

      25 сентября 2017 г.

      Предыдущий

      Далее

      Мы, две аминокислоты, можем изменить ситуацию.
      Какие мы молекулы?

      Рисунок 1: L -Глютамин

      Рисунок 2: L -Аргинин

      L -Глутамин и L -аргинин классифицируются как полузаменимые или условно незаменимые аминокислоты, что означает, что человеческий организм может синтезировать их при одних состояниях здоровья, но не при других. И того и другого в изобилии во многих продуктах.

      Ни D -глутамин или D -аргинин широко распространены в природе, поэтому L-аминокислоты обычно обозначаются без префиксов. В 1883 году немецкие химики Эрнст. Шульце и Э. Босхард выделили L-глютамин из сока сахарной свеклы. Это наиболее распространенная аминокислота в крови человека и ключевой компонент белков.

      В 1886 году Шульце также первым выделил L -аргинин, в данном случае из проростков люпина. Это также важная аминокислота в биосинтезе белка.

      Оказывается, разница в встречаемости этих двух аминокислот имеет огромное значение для огромных животных. В этом году при изучении меланокортиновой системы* китообразных Роджер Д. Коун из Мичиганского университета (Анн-Арбор) и его коллеги обнаружили, что два подотряда морских млекопитающих имеют разные компоненты в положении 156 рецептора меланокортина-4. Глютамин находится в этом положении у усатых китов, тогда как у зубатых китов и дельфинов вместо него содержится аргинин.

      Группа Коуна обнаружила, что аргинин в рецепторе подавляет аппетит животных по сравнению с рецептором, содержащим глютамин. Они считают, что эта разница способствует гораздо большим размерам усатых китов.

      *Меланокортиновая система является важным регулятором метаболизма, потребления пищи и накопления жира.

      L — Глютамин Краткие факты

      CAS Reg. № 56-85-9
      Молярная масса 146,14 г/моль
      Формула С 5 Н 10 Н 2 О 3
      Внешний вид Белые кристаллы или порошок
      Температура плавления 185 ºC (разл.)
      Растворимость в воде 25 г/л

      L — Аргинин Краткие факты

      CAS Рег. № 74-79-3
      Молярная масса 174,20 г/моль
      Формула С 6 Н 14 Н 4 О 2
      Внешний вид Белые кристаллы или порошок
      Температура плавления 244 ºC (разл.)
      Растворимость в воде 15 г/л

      Узнайте больше об этой молекуле из CAS, самого авторитетного и всеобъемлющего источника химической информации.