Формула фруктозы: Строение молекул глюкозы и фруктозы — урок. Химия, 10 класс.

Фруктоза: что это? — MYPROTEIN™

Где применяют фруктозу?

Фруктовый сахар содержится в широком спектре пищевых продуктов и напитков: фруктах, ягодах, овощах, десертных винах, большинстве сухофруктов, хлебобулочных изделиях, конфетах и сладостях, жевательных резинках и газированных напитках. Она является одним из самых популярных подсластителей, потому что не имеет в своем составе консервантов.

Помимо пищевой промышленности, фруктоза нашла применение и в медицине. Она успешно применяется при экстренном лечении  алкогольных отравлений. Ее внутривенное введение способствует очищению организма от продуктов распада алкоголя из кровеносной системы без вреда для человека.

Врачи используют фруктозу в качестве средства для нормализации работы желудочно-кишечного тракта у младенцев. Детский организм зачастую не усваивает глюкозу, в то время как фруктовый сахар может перевариваться уже с трехдневного возраста.

 Признаки дефицита фруктозы

Потребность во фруктозе, как и в глюкозе, растет, если человек регулярно занимается тяжелым физическим или умственным трудом и  испытывает стресс. В вечернее и ночное время эта потребность немного снижается. Чтобы не испытывать дефицита, рекомендуется полноценно питаться и восстанавливаться.

Однако если вы злоупотребляете возможностями своего организма и категорически не употребляете сахаросодержащие продукты, может наблюдаться:

• упадок физических и моральных сил, быстрое утомление даже после продолжительного отдыха;
• вы чувствуете, что стали более раздражительными;
• полное нервное истощение;
• проявление депрессивных и апатических состояний.

Стоит ли употреблять фруктозу при похудении?

Несмотря на то, что гликемический индекс фруктозы равен 20, она является быстрым углеводом. Это значит, что она, как и сахар, имеет свойство откладываться в жир. Большинство ученых связывают «американское ожирение» именно с употреблением фруктозы, поскольку последние несколько десятков лет продукты с ее содержанием стали очень популярны в Америке.

Если вы придерживаетесь разумного правильного питания, но появляется острое желание съесть что-нибудь сладкое, то наименее вредными для фигуры будут продукты с сахарозаменителем. Однако нужно понимать, что подобные послабления в диете не должны быть ежедневными.

Полезные свойства

Фруктоза наиболее полезна в своем натуральном виде. Министерство здравоохранения России отмечает, что потребление фруктов — один из основных факторов поддержания здоровья человека. Суточное потребление овощей и фруктов должно составлять не менее 400 г.

Если говорить о воздействии фруктозы на организм в качестве сахарозаменителя, то можно выделить такой положительный момент, как снижение общей калорийности рациона. Это позволяет сохранять хорошее самочувствие и снижать вес без полного отказа от сладкого. Так можно уменьшить нервное напряжение, связанное с отсутствием сахара в рационе.

В период интенсивных физических нагрузок фруктоза, будучи углеводом, способствует скорейшему восстановлению энергетических запасов организма. Поэтому ее рекомендуют употреблять профессиональным спортсменам. Если вам предстоит проверка на выносливость – сделайте себе тонизирующий напиток, просто добавив в воду фруктозу.

Фруктоза снижает риск появления кариеса и воспалений в ротовой полости. Она не разрушает зубную эмаль, в отличие от классического сахарного песка, поэтому ее часто добавляют в жевательные резинки.

Противопоказания

В некоторых случаях потребление фруктозы противопоказано. Например, при недостатке пищевого фермента фруктозодифосфатальдолазы. Такое состояние называется фруктоземия. Чаще всего симптомы проявляются в раннем возрасте: после приема продуктов, содержащих фруктовый сахар, могут наблюдаться диарея, рвота, вялость, сонливость, бледность кожных покровов, повышенное нервное возбуждение. Продолжительное употребление фруктозы такими детьми может сопровождаться потерей общей массы тела и скоплением жидкости внутри брюшной полости. К сожалению, на данный момент фруктоземия не поддается лечению.

Несколько полезных советов 

Не совершайте одну распространенную ошибку при переходе с сахара на фруктозу. Большинство людей по привычке продолжают употреблять прежнее количество подсластителя, забывая, что фруктоза в разы слаще. Если вы раньше клали две ложки сахара в чай, то фруктозы вам потребуется всего одна ложка или даже ее половина. Обязательно контролируйте ее количество.

Так же не стоит полностью заменять глюкозу фруктовым сахаром, потому что организму требуется полный набор химических веществ. Вы можете использовать ее для приготовления выпечки, коктейлей и напитков.

При подсчете количества употребляемой фруктозы учитывайте ее содержание во фруктах и других продуктах, а не только в формате сахарозаменителя. И помните — все хорошо в меру!

Углеводы: химические свойства, способы получения и строение

Теория по теме Углеводы. Краткие конспект по углеводам. Классификация углеводов,  химические свойства углеводов, способы получения углеводов. Свойства и получение моносахаридов (глюкоза, фруктоза), олигосахаридов (сахароза и др.), полисахаридов.

Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение, состав большинства которых отражает формула Cx(H2O)y, где x, y ≥ 3.

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С₅Н₁₀O₄ (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).

По числу структурных звеньев

• Моносахариды — содержат одно структурное звено.
• Олигосахариды — содержат от 2 до 10 структурных звеньев (дисахариды, трисахариды и др.). 
• Полисахариды — содержат n структурных звеньев.

Некоторые важнейшие углеводы:

По числу атомов углерода в молекуле

• Пентозы — содержат 5 атомов углерода.
• Гексозы — содержат 6 атомов углерода. 
• И т.д.

По размеру кольца в циклической форме молекулы

• Пиранозы — образуют шестичленное кольцо.
• Фуранозы — содержат пятичленное кольцо. 

1. Горение 

Все углеводы горят до углекислого газа и воды.

C₆H₁₂O₆ + 6O₂ → 6CO₂ + 6H₂O

2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой

Концентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода.

C₆H₁₂O₆ → 6C + 6H₂O

Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (группа альдегида или кетона) и несколько гидроксильных.

Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.

Важнейшие моносахариды

Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).

Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.

Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):

Химические свойства глюкозы

Водный раствор глюкозы

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя  циклическими формами —   α и β   и  линейной  формой:

Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

Реакции на карбонильную группу — CH=O

Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.

• Реакция «серебряного зеркала»

• Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I):

• Окисление бромной водой. При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота:

• Также глюкозу можно окислить хлором, бертолетовой солью, азотной кислотой.

• Каталитическое гидрирование. При взаимодействии глюкозы с водородом происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, образуется шестиатомный спирт – сорбит:

• Брожение глюкозы. Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.

Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂

          Молочнокислое брожение. При молочнокислом брожении глюкозы образуется молочная кислота:

          Маслянокислое брожение. При маслянокислом брожении глюкозы образуется масляная кислота (внезапно):

• Образование эфиров глюкозы (характерно для циклической формы глюкозы).

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.

Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.

При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):

Простые эфиры глюкозы получили название гликозидов.

В более жестких условиях  (например, с CH₃-I)  возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.

Получение глюкозы

Гидролиз крахмала

В присутствии кислот крахмал гидролизуется:

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O → nC₆H₁₂O₆

Синтез из формальдегида

Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция:

6CH₂=O_n  →  C₆H₁₂O₆

Фотосинтез

В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO₂ и Н₂О:

 6CO₂ + 6H₂O → C₆H₁₂O₆ + 6O₂

Фруктоза — структурный изомер глюкозы. Это кетоноспирт (кетоза): она тоже может существовать в циклических формах (фуранозы).

Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.

Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.

В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.

При гидрировании фруктозы также получается сорбит.

Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С₁₂Н₂₂О₁₁

Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом:

В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму.

Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:

C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆

                                                                                                       глюкоза   фруктоза

Мальтоза С₁₂Н₂₂О₁₁

Это дисахарид, состоящий из двух остатков  α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

При гидролизе мальтозы образуется глюкоза.

C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → 2C₆H₁₂O₆

Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы. 

Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C₆H₁₀O₅)_n, но совершенно различные свойства.

Это объясняется особенностями их пространственного строения.

Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы:

Крахмал

Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы.

В его состав входят:

• амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%
• амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%

Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.

  Амилопектин имеет разветвленное  строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза.

Свойства крахмала

• Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется:

• Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).

• Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.

Свойства целлюлозы

• Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами.

Нитрование целлюлозы.

Так как в  звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:

Ацилирование целлюлозы.

При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН.

Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.

• Гидролиз целлюлозы.

    Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее.

Понравилось это:

Нравится Загрузка…

Фруктоза — Американское химическое общество

Фруктоза, или «фруктовый сахар», является одним из трех наиболее распространенных природных моносахаридов. (Двумя другими являются глюкоза и галактоза.) Как следует из названия, фруктоза содержится почти во всех фруктах; но он также присутствует в коммерческих количествах в сахарном тростнике, сахарной свекле и кукурузе. Фруктоза и глюкоза объединяются, образуя дисахарид сахарозу, который мы знаем как обычный сахар.

Структура фруктозы, как и всех простых сахаров, может быть выражена как линейная цепь из шести атомов углерода с гидроксильными и карбонильными группами. Однако в кристаллической форме и в растворе большая его часть существует в виде двух полукетальных колец: β-D-фруктопиранозы* (вверху) и β-D-фруктофуранозы* (внизу). В водном растворе он состоит из 70% пиранозы, 22% фуранозы и меньшего количества линейных и других циклических форм.

Фруктоза является наиболее водорастворимым моносахаридом. Как указано в таблице «Краткие факты», он растворяется в чрезвычайно небольшом количестве воды. Это свойство затрудняет кристаллизацию из воды и объясняет его гигроскопичность и влагоемкость.

Фруктоза была открыта французским химиком Огюстеном-Пьером Дюбрунфо в 1847 году, но пионерские исследования ее и всех известных в то время сахаров проводились с 1884 по 1894 год немецким лауреатом Нобелевской премии Эмилем Фишером. Среди других достижений Фишер продемонстрировал взаимосвязь между глюкозой, фруктозой и маннозой и разъяснил стереохимию этих сахаров.

Чрезмерное потребление продуктов, содержащих фруктозу и другие сахара, является хорошо известной причиной диабета 2 типа, повышенного уровня холестерина ЛПНП («плохого») и триглицеридов и, конечно же, ожирения. Но фруктоза может быть несколько безопаснее других, особенно для диабетиков, поскольку она имеет более низкий гликемический индекс, чем сахароза, и значительно слаще.

В 2016 году Ся Ян, Фернандо Гомес-Пинилья и их коллеги из Калифорнийского университета в Лос-Анджелесе и других учреждений обнаружили, что у лабораторных крыс, получавших диету с высоким содержанием фруктозы, было неблагоприятно затронуто почти 1000 генов в мозге. В частности, фруктоза нарушила два ключевых гена, регулирующих межклеточную коммуникацию.

Но у Янга и Гомес-Пинильи были и хорошие новости. Когда они кормили крыс докозагексаеновой кислотой, ключевой жирной кислотой ω-3, наряду с большим количеством фруктозы, они не обнаружили большего повреждения генов, чем в контрольной группе. Авторы определяют свое исследование как пример метода, называемого нутригеномикой, который исследует геномные основы взаимодействия питательных веществ и хозяина, которые лежат в основе предрасположенности к заболеванию.

*D обозначает абсолютную конфигурацию линейного сахара; β является более распространенным из двух способов циклизации сахаров.

Фруктоза Основные факты

CAS Reg. №	57-48-7
Молярная масса	180,16 г/моль
Формула	С 6 Н 12 О 6
Внешний вид	Белые кристаллы
Температура плавления	91–185 ºC (разл.)*
Растворимость в воде	3750 г/л

Как фруктоза превращается в глюкозу?

Подобно глюкозе, фруктоза также является моносахаридом. Формула фруктозы : C ₆ H ₁₂ O ₆ . Но глюкоза содержит альдегидную группу, а фруктоза содержит кетоновую группу. Он содержится во фруктах и ​​меде в свободном состоянии в природе и в виде сахарозы в соединенном состоянии с глюкозой.

Его также называют фруктовым сахаром , поскольку он содержится во фруктах. Натуральная фруктоза обладает левовращающим действием, поэтому ее еще называют 9.0075 l-фруктоза , d-(-)фруктоза или левулоза .

Получение фруктозы

Из сахарозы

Фруктоза получается при разложении в воде разбавленными минеральными кислотами (HCl или H ₂ SO ₄ ) сахарозы.

C ₁₂ H ₂₂ O ₁₁ + H ₂ O → C ₆ H _{12 3 9 4 O 690430044 Н 12 О 6}

Реакцию проводят в спиртовом растворе, глюкозу и фруктозу получают отдельно после кристаллизации полученного раствора.

Из инулина

Инулин — это полисахарид, встречающийся в природе во многих растениях. Фруктозу получают разложением воды ее разбавленным H ₂ SO ₄ .

(C ₆ H ₁₀ O ₅ )n + nH ₂ O → nC ₆ H ₁₂ O ₆

Полученный раствор повторяют раствором гидроксида бария. Образуется белый осадок сульфата бария, который фильтруют и отделяют. Кристаллы фруктозы получают при концентрировании оставшегося раствора.

Физические свойства фруктозы

Фруктоза представляет собой белое кристаллическое твердое вещество. Температура его плавления 103—105° С. Из всех сахаров наиболее употребляемым сахаром является фруктоза.
Его сладость примерно в 2 раза превышает сладость сахарозы.

Более растворим в воде и растворим в эфире. Натуральная фруктоза обладает левовращающим действием. фруктоза также проявляет различные свойства мутаротации, подобные глюкозе.

Удельная мутаротация его свежего раствора составляет -21° или -133°, которая через некоторое время становится -92°. Формула фруктозы отличается от формулы глюкозы.

Химические свойства фруктозы

Формула молекулы химического вещества: формула фруктозы C ₆ Н ₁₂ О ₆ . Его структура представлена ​​формулой (I), а фактический состав — формулой (II).

Понятно, что в одной молекуле фруктозы присутствуют пять гидроксильных и одна кетоновая группа, а во фруктозе кетоновая группа присутствует не в свободной форме, а в полуацетальной форме.

Сравнивая структуры глюкозы и фруктозы , видно, что группа из четырех атомов углерода и их конфигурация аналогичны. Существует изменение в группе, связанной только с атомами углерода 1 и 2.

Основные химические реакции фруктозы приведены ниже.

Действие гидроксида натрия: Реакция фруктозы с разбавленным гидроксидом натрия приводит к поляризационной смеси D-(+)-глюкозы, D-(+)-маннозы, D-(-)-фруктозы. Эта реакция называется перегруппировкой Лобри-де-Брюйна-ван Экештейна.

• Магнитный диполь: момент и свойства магнитного диполя

• Электрическая потенциальная энергия: электрический диполь, градиент потенциала

• Закон Кулона: электрическое поле, разность потенциалов, вольт

• Закон Гаусса или теорема Гаусса: телесный угол и электрический поток

• Электролиз: определение, принцип и электролитическая ячейка

• Адсорбция: скорость адсорбции, физическая и хемосорбция

• Электрический элемент: ЭДС, оконечный потенциал, внутреннее сопротивление

• Как работает транзистор: Транзисторы PNP и NPN

Окисление фруктозы: Бромная вода позволяет глюкозе окисляться до глюконовой кислоты, но не происходит реакции с ее фруктозой.

Фруктоза + бромная вода → Нет реакции

Эта реакция используется для различения глюкозы и фруктозы.

Благодаря наличию в глюкозе альдегидной группы проявляет восстановительные свойства и легко реагирует со слабыми окислителями, такими как реагент толлан и раствор Фелинга.

Благодаря наличию во фруктозе кетоновой группы не проявляет восстановительных свойств и не реагирует со слабыми окислителями, однако фруктоза дает положительный результат при тестировании с реактивом толлан и раствором Фелинга.

Причина этого в том, что фруктоза реабсорбируется в глюкозу в щелочной подпочве, присутствующей в обоих этих реагентах, и в результате реакции глюкозы на реагент толлан и раствор Фелинга получаются серебристо-зеркальный и коричневый осадок соответственно.

Восстановление фруктозы: Восстановление фруктозы H ₂ –Ni, Na-C ₂ H ₅ OH, LiAIH ₄ в два гидр.

Фенилгидразин: Как и глюкоза, фруктоза реагирует с избытком фенилгидразина с образованием озазона.