Фруктоза формула: Фруктоза — свойства, получение и применение

Фруктоза — свойства, получение и применение

Содержание

1. История
2. Строение молекулы
3. Физические свойства
4. Получение
5. Сырьё для производства
6. Производство из крахмала
7. Производство из сахарозы
8. Производство из инулина
9. Получение кристаллической фруктозы
10. Химические свойства
11. Применение
12. Биологическая роль

Фруктоза, C₆H₁₂O₆ — моносахарид из класса кетогексоз, изомер глюкозы. Один из наиболее распространённых в природе сахаров: встречается как в индивидуальном состоянии, так и в составе дисахаридов и полисахаридов. Широко применяется в пищевой промышленности как подсластитель. Выполняет важные биохимические функции в организме человека.

История

Фруктоза была открыта Августин-Пьер Дюбрунфо ^{в 1847 году в ходе сравнительного исследования молочнокислого и спиртового брожения сахара, полученного из сахарозы сахарного тростника. Дюбрунфо обнаружил, что в ходе молочнокислого брожения в ферментационной жидкости присутствует сахар, угол вращения которого отличается от уже известной в то время глюкозы.}

В 1861 году Александр Михайлович Бутлеров синтезировал смесь сахаров — «формозу» — конденсацией формальдегида (муравьиного альдегида) в присутствии катализаторов: Ba(OH)₂ и Ca(OH)₂, одним из компонентов этой смеси является фруктоза.

Строение молекулы

Фруктоза является моносахаридом и принадлежит к классу кетогексоз. Это полигидроксикетон с кетогруппой при атоме C-2 и пятью гидроксильными группами. В структуре фруктозы есть три хиральных атома углерода, поэтому такой структуре соответствует восемь стереоизомеров (четыре пары энантиомеров): сама фруктоза, а также её стереоизомеры сорбоза, тагатоза и псикоза.

Структурные формулы D-фруктозы (слева) и L-фруктозы (справа), записанные в виде проекционных формул Фишера

В твёрдом состоянии и в растворах фруктоза существует не в линейной форме, а в виде циклического полуацеталя, образованного в результате присоединения ОН-групп при атоме С-5 или С-6 к кетогруппе. Этот полуацеталь устойчив: в растворе доля открытоцепной формы составляет лишь 0,5 %, тогда как остальные 99,5 % приходятся на циклические формы. Если в циклизации участвует гидроксильная группа при С-5, образуется пятичленный цикл, который называется фуранозным, а циклическую D-фруктозу называют D-фруктофуранозой. Если циклизация происходит за счёт гидроксильной группы при C-6, образуется шестичленный, пиранозный цикл, а такая циклическая D-фруктоза называется D-фруктопиранозой.

Циклизация D-фруктозы в фуранозный и пиранозный цикл

При описанной циклизации возникает новый стереоцентр при полуацетальном атоме углерода С-2, поэтому фуранозная и пиранозная формы D-фруктозы могут дополнительно существовать в виде двух диастереомеров, называемых аномерами: α-D-фруктофуранозы и β-D-фруктофуранозы; α-D-фруктопиранозы и β-D-фруктопиранозы. Обычно циклические формы D-фруктозы изображают при помощи проекций Хеуорса — идеализированных шестичленных циклов с заместителями над и под плоскостью цикла.

Более точно структуру аномеров D-фруктозы изображают в виде конформации «кресло», которая является наиболее устойчивой для пиранозного цикла, и в виде конформаций «конверт» и «твист» для фуранозного цикла. Точная конформация для фураноз неизвестна.

В растворе эти формы D-фруктозы находятся в равновесии. Среди них преобладает пиранозная форма, но при повышении температуры её доля немного уменьшается. Преобладание β-D-фруктопиранозы объясняют наличием водородной связи между гидроксильными группами при С-1 и С-3. В 10%-ом растворе при комнатной температуре D-фруктоза имеет следующее распределение циклических форм:

• α-D-фруктофураноза — 5,5 %;
• β-D-фруктофураноза — 22,3 %;
• α-D-фруктопираноза — 0,5 %;
• β-D-фруктопираноза — 71,4 %.

Кристаллическая D-фруктоза представляет собой β-D-фруктопиранозу; другие циклические изомеры выделены только в виде производных. В таких соединениях, как сахароза, рафиноза и инулин, D-фруктоза находится в виде β-D-фруктофуранозы.

L-Фруктоза не встречается в природе, но её можно синтезировать химически либо получить микробиологически из L-маннозы или L-маннита.

Физические свойства

D-Фруктоза представляет собой бесцветные кристаллы в виде призм или игл с температурой плавления 103—105 °С. Обычно кристаллизуется в безводном виде, но ниже 20 °С устойчивы также полугидрат и дигидрат.

D-Фруктоза растворима в воде, пиридине, хинолине, ацетоне, метаноле, этаноле, ледяной уксусной кислоте. Её растворимость в воде выше, чем у других сахаров и составляет 4 г на 1 г воды при 25 °С. Доля сухого вещества в насыщенном растворе фруктозы при 20 °С составляет 78,9 %, а при 55 °С — 88,1 %. Из-за такой высокой растворимости при промышленной кристаллизации фруктозы из растворов возникают проблемы с высокой вязкостью этих растворов: при 50 °С динамическая вязкость насыщенного раствора фруктозы составляет 1630 мПа·с, тогда как для сахарозы она равна всего 96,5 мПа·с.

Фруктоза — самый сладкий из природных сахаров. Кристаллическая фруктоза в 1,8 раза слаще кристаллической сахарозы. Это позволяет рассматривать фруктозу как перспективный подсластитель, который обеспечивает такую же сладость, как сахароза, но при этом имеет более низкую пищевую ценность. Сладость фруктозы в растворах зависит от температуры, pH и концентрации: она повышается при охлаждении раствора (это объясняют повышением доли более сладких пиранозных форм) и при подкислении раствора.

Получение

Сырьё для производства

Фруктоза широко представлена в природе как в индивидуальном виде, так и в составе сахарозы (в которую наряду с D-фруктозой входит остаток D-глюкозы). Во многих растениях встречаются полимеры D-фруктозы — фруктаны. Больше всего фруктозы содержится в мёде (40 г в 100 г), яблоках (6-8 г), грушах (5-9 г), черносливе (15 г).

Наиболее экономически целесообразно в качестве сырья для производства фруктозы использовать крахмал, сахарозу и инулин. Крахмал производят преимущественно из кукурузы. Это полисахарид, который состоит из звеньев D-глюкозы. Поскольку фруктоза в крахмале не содержится, необходимо подобрать такой процесс, в котором глюкоза будет легко превращаться во фруктозу. Сахароза — это крупнотоннажный промышленный продукт, являющийся практически идеальным сырьём для производства фруктозы за счёт очень хорошей доступности, высокой чистоты и высокого изначального содержания фруктозы. Инулин — это фруктан, который получают из корней цикория (15—20 % от общей массы) и клубней артишока.

Производство из крахмала

Фруктозу получают из крахмала в несколько стадий: крахмал разжижают (при этом происходит его частичный гидролиз), затем разлагают его до глюкозы, полученную глюкозу изомеризуют во фруктозу, фруктозу выделяют из раствора. Разработаны ферментативные способы этих преобразований. Например, крахмал превращают в глюкозу под действием α-амилазы и глюкоамилазы, а глюкозу во фруктозу — под действием глюкозоизомеразы. Глюкозоизомераза на самом деле называется ксилозоизомеразой, поскольку она также превращает D-ксилозу в D-ксилулозу, а D-рибозу — в D-рибулозу. Способ получения фруктозы из крахмала был разработан в 1966 году. С 1968 года так получают 42%-ый фруктозный сироп. Хроматографическая очистка позволяет повысить чистоту фруктозы до 90 %.

Производство из сахарозы

На основе сахарозы был создан первый коммерческий способ получения фруктозы: сахарозу гидролизовали, после чего полученные фруктозу и глюкозу разделяли хроматографически. Современные методы позволяют проводить гидролиз сахарозы высокоселективным ферментативным способом (под действием β-фруктофуранозидазы из Saccharomyces cerevisea) либо минеральными кислотами (соляной или серной). Недостатком первого способа является высокая цена фермента и невозможность проводить непрерывный процесс. С другой стороны, при гидролизе минеральными кислотами образуются нежелательные побочные продукты. Наиболее продвинутым способом является гидролиз иммобилизованными сильнокислыми катионитами: он позволяет гидролизовать 50—60%-ые растворы сахарозы при температуре 30—45 °С практически без образования побочных продуктов. Полученные сахара разделяют хроматографией, получая две фракции с чистотой выше 95 %.

Производство из инулина

Производство фруктозы из инулина, который в свою очередь получается из цикория, было организовано в середине 1990-х годов. В основе этого метода также лежит гидролиз, который можно реализовать ферментативно или под действием кислот. Кислотный гидролиз представляет лишь научный интерес, поскольку различные испытанные кислоты (серная, соляная, фосфорная, лимонная, щавелевая, винная) приводили к разложению фруктозы и образованию побочных продуктов. Ведётся поиск других кислотных катализаторов, среди которых более мягкими показали себя цеолиты.

Среди ферментов выгодно отличаются экзоинулиназа и эндоинулиназа из Aspergillus niger, смесь которых позволяет превратить инулин во фруктозу в одну стадию. Производство фруктозы из крахмала требует гораздо больше ферментативных стадий и даёт выход фруктозы лишь в 45 %. Гидролиз проводится в нейтральной или слабокислой среде при 60 °С и занимает 12—24 ч. Содержание фруктозы в сиропе составляет 85—95 %; остальное приходится на глюкозу (3—13 %) и олигосахариды (1—2 %). Полученный сироп очищают от неорганических примесей, обесцвечивают и концентрируют.

Получение кристаллической фруктозы

Кристаллизация фруктозы после синтеза является сложной стадией, поэтому необходимо, чтобы раствор содержал минимум 90 % фруктозы от общей массы растворённых веществ. Применяют различные комбинации условий, включая кристаллизацию при атмосферном либо пониженном давлении, различные режимы охлаждения, непрерывные или периодические процессы, однако в качестве растворителя всегда используется вода, поскольку отделение и регенерация растворителя требует слишком много усилий. Кристаллический продукт отделяют от маточного раствора в центрифугах, а затем сушат. Кристаллизации мешает примесь глюкозы: она повышает растворимость фруктозы в воде и снижает пересыщенность раствора. Также в процессе кристаллизации образуются димеры фруктозы, которые сокристаллизуются с фруктозой и мешают росту кристаллов.

Химические свойства

Фруктоза вступает в химические реакции, типичные для моносахаридов, образуя простые и сложные эфиры, а также ацетали и гликозиды. За счёт наличия карбонильной группы она даёт продукты присоединения нуклеофильных реагентов: аминов, аминокислот, пептидов и др. С фенилгидразином она даёт озазон, идентичный озазону глюкозы или маннозы.

Фруктозу можно восстановить, в том числе ферментативно, до маннита или сорбита. На каталитическом гидрировании карбонильной группы фруктозы в присутствии никелевого или медного катализатора основан промышленный способ получения маннита. В промышленности также проводят каталитическое окисление фруктозы воздухом или кислородом в присутствии катализаторов на основе благородных металлов. При этом образуются два основных продукта: 2-кето-D-глюконовая кислота и 5-кетофруктоза.

В отличие от глюкозы и других альдоз, фруктоза неустойчива как в щелочных, так и кислых растворах. В щелочной среде фруктоза через ендиольную форму изомеризуется в глюкозу и маннозу с небольшой примесью псикозы (перегруппировка Лобри де Брюина — Ван Экенштейна). При нагревании в щелочных условиях фруктоза фрагментируется, давая глицеральдегиды, молочную кислоту, метилглиоксаль и другие продукты разложения}.

При нагревании твёрдой фруктозы или её насыщенного раствора приводит к дегидратации и образованию продуктов конденсации. Нагревание в присутствии аминокислот приводит к окрашенным и пахучим продуктам реакции Майяра. При нагревании в присутствии кислоты также происходит дегидратация и образуется 5-гидроксиметилфурфурол. Это свойство является основой для качественной реакции на фруктозу — пробы Селиванова.

Доступность D-фруктозы и её низкая стоимость обуславливают её использование в стереоселективном синтезе в качестве хирального исходного соединения. В частности, из неё получают такие редкие сахара, как D-псикозу.

Применение

Благодаря некоторым особенным свойствам фруктоза широко используется как подсластитель. Её повышенная сладость и синергетическое действие с другими подсластителями позволяет добавлять в продукты меньше сахара, поэтому её часто используют в низкокалорийной пище. Также она способна усиливать фруктовые вкусы. Фруктоза обладает высокой растворимостью при низких температурах и сильно понижает температуру плавления своих растворов, поэтому её использование представляет интерес в производстве мороженого, где эти свойства важны для текстуры продукта.

Фруктоза широко применяется в напитках (газированных, спортивных, низкокалорийных и т. д.), замороженных десертах, выпечке, консервированных фруктах, шоколаде, конфетах и молочных продуктах. Благодаря хорошей растворимости в этаноле она применяется в сладких ликёрах.

Биологическая роль

Всасывание фруктозы происходит в тонкой кишке за счёт облегчённой диффузии под действием белка-переносчика Glut5. В кровь фруктоза попадает через воротную вену, а затем переносится в печень, где преимущественно и накапливается. При повышенном потреблении она частично метаболизируется до лактата уже в слизистой кишечника, который затем в печени превращается в глюкозу. Фруктоза метаболизируется в организме путём фосфорилирования под действием фруктокиназы до фруктозо-1-фосфата. Он затем разлагается на дигидроксиацетонфосфат и D-глицериновый альдегид. Триозокиназа затем превращает последний в глицеральдегид-3-фосфат. Таким образом, при метаболизме фруктоза даёт преимущественно глюкозу, гликоген и лактат.

Влияние фруктозы на уровень глюкозы в крови очень маленькое. Её гликемический индекс равен 32, что объясняется её частичным превращением в глюкозу в печени. Фруктоза слабо стимулирует секрецию инсулина и может проникать в клетки без его участия, поэтому она рекомендована как подсластитель для диабетиков.

В литературе широко обсуждается влияние фруктозы на липидный состав сыворотки крови, в частности на уровень триглицеридов. Дискуссия возникла в связи с изменениями концентрации липидов в плазме при длительном чрезмерном употреблении углеводов.

С потреблением фруктозы связано такое редкое генетическое заболевание, как наследственная непереносимость фруктозы. Оно связано с отсутствием фермента, разлагающего фруктозо-1-фосфат, из-за чего происходит накопление последнего в печени. Это ведёт к блокировке гликолиза и глюконеогенеза, а затем к гипогликемии.

Фруктоза, свойства, получение и применение

Фруктоза, свойства, получение и применение.

Фруктоза – один из самых распространённых углеводов, имеющий формулу C₆H₁₂O₆. Содержится в сладких фруктах и овощах.

Фруктоза, формула, молекула, строение, изомерия, вещество

Физические свойства фруктозы

Биологическая роль фруктозы

Применение фруктозы

Фруктоза, формула, молекула, строение, изомерия, вещество: 

Фруктоза (левулоза, фруктовый сахар, плодовый сахар или арабино-гексулоза) – органическое соединение, естественный моносахарид (кетоза, гексоза), имеющий формулу C₆H₁₂O₆.

Фруктоза (от лат. fructus – «фрукт» и суффикса «оза») – один из самых распространённых углеводов. 

В быту фруктоза именуется также фруктовым сахаром по причине того, что она содержится в сладких фруктах и овощах и впервые в 1747 году её получил русский химик Александр Михайлович Бутлеров путем конденсации формальдегида (муравьиного альдегида) в присутствии катализаторов: гидроксида бария и гидроксида кальция.

Фруктоза встречается в плодах и соке многих фруктов, овощей и ягод: винограде, бананах, черешне, яблоках, груше, вишне, финиках, манго, смородине, персиках, папайе, арбузах, мандаринах, апельсинах, фейхоа, землянике, малине, ананасах, кукурузе, дыне, капусте, красной свекле, сладком репчатом луке, кабачках, капусте, сладком перце, абрикосах, клюкве, картофеле, огурцах, сливе,  хурме, чернике, инжире, сахарной свекле  и пр., а также в кураге, изюме и мёде. Мёд в основном состоит из смеси глюкозы с фруктозой. Кроме того, она (фруктоза) содержится в некоторых злаках: кукурузе, сахарном тростнике и пр. Она входит в состав кукурузного и кленового сиропа, патоки и пр.

Фруктоза – это моносахарид, т.е. простейший углевод, состоящий из одной молекулы или одной структурной единицы.

Она (фруктоза) является структурной единицей некоторых пищевых дисахаридов (сахарозы, лактулозы) и полисахаридов.  Полисахариды – высокомолекулярные углеводы, полимеры моносахаридов (гликаны). Молекулы полисахаридов представляют собой длинные линейные или разветвлённые цепочки моносахаридных остатков, соединённых гликозидной связью. Олигосахариды – это углеводы, содержащие от 2 до 10 моносахаридных остатков. Дисахариды – углеводы, которые при нагревании с водой в присутствии минеральных кислот или под влиянием ферментов подвергаются гидролизу, расщепляясь на две молекулы моносахаридов.

Химическая формула фруктозы C₆H₁₂O₆. 

Фруктоза принадлежит к классу кетогексоз, т.к. содержит в молекуле кетонную группу.

Фруктоза представляет собой моносахарид, содержащий шесть атомов углерода, одну кетогруппу (C=O) при атоме C-2 и пять гидроксильных (-OH) групп.

В структуре фруктозы есть три хиральных атома углерода, поэтому такой структуре соответствует восемь стереоизомеров (четыре пары энантиомеров): сама фруктоза, а также её стереоизомеры сорбоза, тагатоза и псикоза.

Молекула фруктозы может существовать в виде:

– двух циклических пиранозных форм (α-D-фруктоза и β-D-фруктоза, также именуемые α-D-фруктопираноза и β-D-фруктопираноза и отличающихся пространственным расположением одной гидроксильной группы). Пиранозы – моносахариды, находящиеся в циклической форме и содержащие шестичленное (пирановое) кольцо,

– двух циклических фуранозных форм (α-D-фруктофураноза и β-D-фруктофураноза и отличающихся пространственным расположением одной гидроксильной группы). Фуранозы – моносахариды, находящиеся в циклической форме и содержащие пятичленное (фурановое) кольцо,

– и в виде линейной – открытой цепной (ациклической) форме (D-фруктоза и L-фруктоза).

В циклической форме фруктоза находится в кристаллическом, твердом состоянии. Обычная кристаллическая фруктоза – это β-форма (β-D-фруктопираноза).

При растворении в воде фруктоза, в основном, сохраняет свою циклическую форму. Линейная форма фруктозы составляет не более 0,5% молекул фруктозы в водном растворе, остальное (99,5 %) приходится – на циклические формы. В 10%-ом водном растворе при комнатной температуре D-фруктоза имеет следующее распределение циклических форм:

– α-D-фруктофураноза – 5,5 %;

– β-D-фруктофураноза – 22,3 %;

– α-D-фруктопираноза – 0,5 %;

– β-D-фруктопираноза – 71,4 %.

При повышении температуры доля пиранозных форм немного уменьшается.

В таких соединениях, как сахароза, рафиноза и инулин, D-фруктоза находится в виде β-D-фруктофуранозы.

Наряду с наиболее распространённой в природе открытой цепной (ациклической) формой – D-фруктозой существует также её энантиомер L-фруктоза, которая в природе практически не встречается и получается искусственным (химическим или микробиологическим) путем.  L-фруктоза не имеет значительного применения.

Строение молекулы фруктозы, структурная формула фруктозы:

Рис. 1. α-D-фруктопираноза

Рис. 2. β-D-фруктопираноза

Рис. 3. α-D-фруктофураноза

Рис. 4. β-D-фруктофураноза

Рис. 5. D-фруктоза

Рис. 6. D-фруктоза (слева) и L-фруктоза (справа)

Систематическое химическое наименование фруктозы: (3S,4R,5R)​-​1,3,4,5,6-​пентагидроксигексан-​2-​он ​(D-​фруктоза), (3R,4S,5S)​-​1,3,4,5,6-​пентагидроксигексан-​2-​он ​(L-​фруктоза)​. Используются также и другие химические названия фруктозы: левулоза, арабино-гексулоза.

По внешнему виду фруктоза представляет собой белое кристаллическое вещество, со сладким вкусом, без запаха. Однако сладость фруктозы в 1,8 раза выше, чем сахарозы. Фруктоза – самый сладкий из природных сахаров.

Фруктоза очень хорошо растворяется в воде.  Растворимость в воде составляет 400 г на 100 г воды (при 25 °C). Растворимость фруктозы в воде выше, чем у других сахаров. Фруктоза хорошо растворима также в пиридине, хинолине, ацетоне, метаноле, этаноле, ледяной уксусной кислоте.

Фруктоза быстрее впитывает влагу и медленнее высвобождает ее в окружающую среду, чем сахароза, глюкоза и другие сахара. Фруктоза сохраняет влагу в течение длительного периода времени даже при низкой относительной влажности.

Температура плавления β-D-фруктозы составляет 102-104 °C, кипения – 440 °C.

Калорийность фруктозы – 396 ккал на 100 г сухого вещества.

Физические свойства фруктозы:

Наименование параметра:	Значение:
Цвет	белый, бесцветный
Запах	без запаха
Вкус	сладкий
Агрегатное состояние (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм. )	твердое кристаллическое вещество
Плотность (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), г/см3	1,598
Плотность (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м3	1598
Температура разложения, °C	—
Температура плавления β-D-фруктозы, °C	102-104
Температура кипения, °C	440
Константа диссоциации кислоты pKα	11,90
Молярная масса фруктозы, г/моль	180,159

Биологическая роль фруктозы:

Фруктоза хорошо усваивается организмом, снабжая его энергией, в умеренных количествах не оказывая вредного влияния на здоровье и не вызывая побочных явлений.

Фруктоза имеет низкий гликемический индекс и потому является заменителем рафинированного сахара и повышает уровень глюкозы в крови постепенно.

Применение фруктозы:

Фруктоза используется в различных отраслях промышленности и быту:

– в пищевой промышленности и кулинарии как подсластитель для приготовления кондитерских изделий и напитков, для консервирования овощей, фруктов, при изготовлении варенья и сладких десертов,  а также при производстве молочных продуктов и мороженого.

Примечание: © Фото https://www.pexels.com, https://pixabay.com.

Коэффициент востребованности
4 230

Молекула фруктозы – химические и физические свойства

Фруктоза  (или  левулоза ) представляет собой простой сахар (моносахарид), содержащийся во многих продуктах питания, и является одним из трех наиболее важных сахаров крови наряду с глюкозой и галактозой. Медовый; плоды дерева; ягоды; дыни; а некоторые корнеплоды, такие как свекла, сладкий картофель, пастернак и лук, содержат фруктозу, обычно в сочетании с сахарозой и глюкозой. Фруктоза также получается в результате переваривания сахарозы, дисахарида, состоящего из глюкозы и фруктозы, который расщепляется ферментами гликозидгидролазы во время пищеварения. Фруктоза — самый сладкий природный сахар, который, по оценкам, в два раза слаще сахарозы.

Фруктоза часто рекомендуется и потребляется людьми с сахарным диабетом или гипогликемией, поскольку она имеет очень низкий гликемический индекс (ГИ) по сравнению с тростниковым сахаром (сахарозой). Однако это преимущество сдерживается опасениями, что фруктоза может оказывать неблагоприятное воздействие на уровни липидов и мочевой кислоты в плазме, а возникающее в результате более высокое содержание фруктозы в крови может повредить белки (см. ниже). Низкий ГИ обусловлен уникальным и длительным метаболическим путем фруктозы, который включает фосфорилирование и многоступенчатый ферментативный процесс в печени. См. Влияние на здоровье и гликирование для получения дополнительной информации.

Структурная формула фруктозы

Фруктоза, или левулоза, представляет собой левовращающий моносахарид и изомер глюкозы (C6h22O6). Химический состав фруктозы (C6h22O6). Чистая фруктоза имеет сладкий вкус, похожий на тростниковый сахар, но с «фруктовым» ароматом. Хотя фруктоза представляет собой гексозу (6-углеродный сахар), она обычно существует в виде 5-членного полукетального кольца (фураноза). Эта структура отвечает за длинный метаболический путь и высокую реакционную способность по сравнению с глюкозой.

Первый -ОН направлен в противоположную сторону от второго и третьего -ОН.

Изомерия

D-фруктоза имеет такую ​​же конфигурацию предпоследнего атома углерода, что и D-глицеральдегид. Фруктоза слаще глюкозы из-за своей стереомерной структуры.

Воздействие на здоровье

Всасывание фруктозы происходит через переносчик GLUT-5 [1] (только фруктоза) и переносчик GLUT2, за которые он конкурирует с глюкозой и галактозой. Дефицит GLUT 5 может привести к переносу избытка фруктозы в нижний отдел кишечника, где она обеспечивает питательными веществами существующую флору, производящую газы. Это также может вызвать задержку воды в кишечнике. Эти эффекты могут привести к вздутию живота, чрезмерному метеоризму, жидкому стулу и даже диарее в зависимости от количества съеденного и других факторов.

Предполагается, что фруктоза вызывает ожирение [2], повышение уровня холестерина ЛПНП и триглицеридов, что приводит к метаболическому синдрому. В отличие от экспериментов на животных, некоторые эксперименты на людях не смогли показать корреляцию между потреблением фруктозы и ожирением. Краткосрочные тесты, отсутствие диетического контроля и отсутствие контрольной группы, не потребляющей фруктозу, — все это смешанные факторы в экспериментах на людях. Однако в настоящее время имеется ряд сообщений, показывающих корреляцию потребления фруктозы с ожирением, особенно с центральным ожирением, которое обычно считается наиболее опасным типом. (Уайли-Розетт, 2004 г.) (Гавел, 2005 г.) (Брэй, 2004 г.) (Деннисон, 19 лет)97)

Фруктоза также хелатирует минералы в крови. Этот эффект особенно важен для микроэлементов, таких как медь, хром и цинк. Поскольку эти растворенные вещества обычно присутствуют в небольших количествах, хелатирование небольшого количества ионов может привести к заболеваниям дефицита, ухудшению иммунной системы и даже резистентности к инсулину, компоненту диабета II типа (Higdon).

«Медики считают, что фруктоза лучше для диабетиков, чем сахар, — говорит Мейра Филд, доктор философии, химик-исследователь из Министерства сельского хозяйства США, в осеннем выпуске ежеквартального журнала Weston A. Price Foundation за 2001 год. но каждая клетка в организме может метаболизировать глюкозу. Однако вся фруктоза должна метаболизироваться в печени. Печень крыс на диете с высоким содержанием фруктозы выглядела как печень алкоголиков, забитая жиром и цирротическая». Это не совсем так, поскольку некоторые другие ткани используют фруктозу напрямую, особенно клетки кишечника и сперматозоиды (для которых фруктоза является основным источником энергии).

Фруктоза является восстанавливающим сахаром, как и все моносахариды. Самопроизвольное добавление отдельных молекул сахара к белкам, известное как гликирование, является серьезной причиной повреждений у диабетиков. Фруктоза в этом отношении так же опасна, как и глюкоза, и поэтому не является лекарством от диабета (McPherson et al, 1988). Она может играть важную роль в старении и многих возрастных хронических заболеваниях (Levi & Werman 1998). .

Фруктоза используется в качестве заменителя сахарозы (обычный сахар), поскольку она дешевле и мало влияет на измеренный уровень глюкозы в крови. Часто фруктозу употребляют в виде кукурузного сиропа с высоким содержанием фруктозы, который представляет собой кукурузный сироп (глюкозу), который был ферментативно обработан ферментом глюкозоизомеразой для преобразования части глюкозы во фруктозу, что делает ее более сладкой. Это делается до такой степени, чтобы получить кукурузный сироп со сладостью, эквивалентной сахарозе по весу. В то время как большинство углеводов имеют примерно одинаковое количество калорий, фруктоза слаще, поэтому производители могут использовать меньше фруктозы, чтобы получить ту же сладость. Свободная фруктоза, присутствующая во фруктах, их соке и меде, отвечает за большую сладость этих природных источников сахара.

Каталожные номера

1. Buchs, AE; Сассон С., Джуст Х.Г., Сераси Э. (1998). «Характеристика доменов GLUT5, ответственных за транспорт фруктозы». Эндокринология   139 : 827-31. PMID 12399260.
2. Эллиотт, Б.; Кейм Н.Л., Стерн Дж.С., Тефф К., Гавел П.Дж. (2002). «Фруктоза, увеличение веса и синдром резистентности к инсулину». Am J Clin Nutr   76 : 911-22. PMID 12399260.

• Леви Б., Верман М.Дж. Длительное потребление фруктозы ускоряет гликирование и несколько возрастных переменных у самцов крыс. Дж. Нутр 1998; 128:1442-9. Полный текст. PMID 9732303. 
• Макферсон Д.Д., Шилтон Б.Х., Уолтон Д.Дж. Роль фруктозы в гликировании и сшивании белков. Биохимия 1988;27:1901-7. PMID 3132203. 
• Хигдон, Дж., Институт Линуса Полинга, Университет штата Орегон. Хром  2003

• Филд, Мейра. «Мудрые традиции в еде, сельском хозяйстве и целительстве», осень 2001 г.,

.

Фонд Вестона А. Прайса.

• Wylie-Rosett,Judith, et al, Углеводы и рост ожирения: имеет ли значение тип углеводов?  Исследование ожирения 12:124S-129S (2004)[1]
• Havel, PJ, Пищевая фруктоза: последствия нарушения регуляции энергетического гомеостаза и метаболизма липидов/углеводов. Nutr Rev. 2005 May; 63(5):133-57 [2]
• Bray, George A, Потребление кукурузного сиропа с высоким содержанием фруктозы в напитках может играть роль в эпидемии ожирения  American Journal of Clinical Nutrition, Vol. 79, № 4, 537-543, апрель 2004 г.
• Деннисон, Барбара  Избыточное потребление фруктовых соков детьми дошкольного возраста связано с низким ростом и ожирением,  ПЕДИАТРИЯ Том. 99 №1, январь 1997 г., стр. 15-22

Определение и примеры фруктозы — Биология онлайн -словарь

Фруктоза
n. . Он содержится во фруктах и ​​безалкогольных напитках.

Содержание

Фруктоза Определение

Фруктоза представляет собой моносахарид кетогексозы с химической формулой C ₆ H ₁₂ O _6. Это самый сладкий из всех природных углеводов. При соединении с глюкозой образует дисахарид сахарозу.

Фруктоза является одним из трех наиболее распространенных моносахаридов. Два других — глюкоза и галактоза . Моносахариды являются наиболее фундаментальным типом углеводов. Они называются простыми сахарами в отличие от более сложных форм, таких как олигосахариды и полисахариды. Однако моносахариды могут объединяться с образованием сложных углеводов посредством гликозидных связей (гликозидных связей).

Название IUPAC: (3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он. Химическая формула: C ₆ H ₁₂ O _6. Синонимы: фруктовый сахар, l(a)эвулоза, D-гексофураноза, D-фруктофураноза, D-фруктофураноза, D-фруктофураноза

Рисунок 1: Определение углеводов и примеры. Источник: Мария Виктория Гонзага из Biology Online.

Терминология

В 1847 году французский химик Огюстен-Пьер Дюбрунфо (1797–1881) открыл фруктозу. Имя фруктоза , однако, был придуман английским химиком Уильямом Алленом Миллером в 1817–1870 годах в 1857 году. Миллер также считается человеком, который в том же году придумал название сахароза . Этимологически , фруктоза происходит от латинского fructus (что означает фрукт) и – ose (что означает «сахар»).

Свойства фруктозы

Фруктоза представляет собой моносахарид гексозы. Это органическое соединение. Его общая химическая формула C ₆ Н ₁₂ О ₆ . Молярная масса фруктозы 180,16 г/моль. Температура плавления 103°C. Он кристаллический, водорастворимый и сладкий на вкус.

Фруктоза

по сравнению с Глюкоза по сравнению с Галактоза

Фруктоза, глюкоза и галактоза являются тремя наиболее распространенными природными моносахаридами. Однако среди них наиболее распространена глюкоза. Общим для них является их химическая формула: C ₆ H ₁₂ О ₆ . Следовательно, они представляют собой моносахариды гексозного типа из-за шести атомов углерода.

Подобно глюкозе и маннозе, фруктоза является восстанавливающим сахаром. Однако фруктоза представляет собой кетозу , тогда как глюкоза и галактоза представляют собой альдозы . Фруктоза имеет восстанавливающую группу (карбонил) у атома углерода 2. В отличие от альдозы, у которой карбонильная группа находится у атома углерода 1.

Рисунок 2: Восстанавливающие сахара, глюкоза, манноза и фруктоза.

Фруктоза является наиболее растворимой в воде и имеет самую низкую температуру плавления (т.е. 103 ° C) среди трех. Он также является самым сладким не только среди природных моносахаридов, но и среди всех природных углеводов. Однако относительная сладость уменьшается по мере нагревания с повышением температуры.

Подобно глюкозе, фруктоза встречается свободно, в отличие от галактозы, которая обычно не встречается в свободном состоянии и часто входит в состав биологических соединений. Однако свободная глюкоза встречается чаще, чем несвязанная фруктоза . Глюкоза также чаще используется метаболически , особенно в энергетическом обмене. Тем не менее, три моносахарида могут напрямую поглощаться во время пищеварения и использоваться организмом в различных метаболических процессах.

Эти три моносахарида могут участвовать в гликолитическом пути. Однако глюкоза переходит непосредственно в гликолиз, в отличие от фруктозы и галактозы, которые идут по пути гликолиза опосредованно . Например, фруктоза вступает в гликолитический путь, сначала проходя фруктолиз . Галактоза, в свою очередь, превращается в глюкозу преимущественно по пути Лелуара .

Common Biological Processes Involving Fructose

Here are some of the most common biological processes where fructose is involved:

1. Dehydration synthesis
2. Saccharification
3. Fructose assimilation
4. Fructose catabolism ( fructolysis)
5. Превращение фруктозы в глюкозу
6. Путь полиолов
7. Гликирование

Синтез дегидратации

Через синтез дегидратации моносахарид, такой как фруктоза , связывается с другим моносахаридом с высвобождением воды и последующим образованием гликозидной связи. При соединении двух моносахаридов образуется дисахарид, тогда как при соединении от трех до десяти моносахаридных звеньев образуется олигосахарид.

Полисахариды получают путем соединения нескольких моносахаридов. В связи с этим фруктоза соединяется с другим моносахаридом, образуя дисахарид. Например, сахароза образуется при соединении молекул фруктозы и глюкозы. Два моносахарида связаны гликозидной связью между C-1 (на гликозильной субъединице) и C-2 (на фруктозильной единице).

Сахароза встречается во многих растениях. Его обычно извлекают из сахарного тростника и сахарной свеклы и перерабатывают ( рафинированный ) для продажи как обычный столовый сахар . Он используется в качестве подсластителя в продуктах питания и напитках. Синтетический дисахарид, состоящий из галактозы и фруктозы, используется не в качестве подсластителя, а в медицинских целях. Он называется лактулоза . Он не усваивается организмом, но может метаболизироваться кишечной флорой. Его назначают для использования в качестве слабительного, пребиотика и лечения гипераммониемии.

Фруктан , полимер фруктозы, может встречаться в виде олигосахарида или полисахарида, в зависимости от длины цепи фруктозы. Фруктан с более короткой цепью называется фруктоолигосахаридом . Они присутствуют в спарже, луке-порее, чесноке, луке, пшенице, артишоке и траве.

Осахаривание

Процесс, при котором сложные углеводы расщепляются до более простых форм, называется осахариванием . Это влечет за собой гидролиз. У людей и других высших животных в этом участвуют ферменты. В диете, содержащей фруктозу (например, сахарозу, фруктолипиды, и т.д. .), они расщепляются на мономерные единицы под действием пищеварительных ферментов. Одним из них является инвертаза (также называемая сахаразой ), высвобождаемая из тонкой кишки. Фермент расщепляет сахарозу, разрывая β-гликозидную связь, тем самым высвобождая глюкозу и фруктозу.

Однако слишком большое количество фруктозы может привести к нарушению всасывания в тонком кишечнике. Когда это происходит, неабсорбированная фруктоза, транспортируемая в толстую кишку, может быть использована кишечной флорой для ферментации. Это может привести к желудочно-кишечной боли, диарее, метеоризму или вздутию живота из-за продуктов (например, газообразного водорода, углекислого газа, короткоцепочечных жирных кислот, органических кислот и следовых газов) метаболизма фруктозы бактериями.

Усвоение фруктозы

Фруктоза, полученная в результате переваривания пищевых источников, поглощается клетками кишечника (энтероцитами) через белки, называемые переносчиками глюкозы (GluT). Транспортер GluT5 захватывает фруктозу более эффективно, чем глюкозу. ¹ На данный момент нет единого мнения относительно того, как фруктоза поглощается энтероцитами. Некоторые ученые предполагают, что это связано с пассивным транспортом (посредством облегченной диффузии). Другие предполагают, что это связано с активным транспортом, как и при поглощении свободных молекул глюкозы энтероцитами.

Фруктоза покидает энтероциты и затем поступает в кровоток. В отличие от глюкозы крови, фруктоза в кровотоке не регулируется ферментами поджелудочной железы, инсулином и глюкагоном. Затем фруктоза транспортируется в клетки других тканей путем облегченной диффузии с использованием GluT-опосредованной транспортной системы (например, GluT2 и GluT5).

Катаболизм фруктозы

Фруктоза вместе с другими диетическими моносахаридами транспортируется кровью в печень. Фруктоза попадает в печень через воротной вены печени и поглощается клетками печени. Помимо печени, где преимущественно метаболизируется фруктоза, другие ткани, которые метаболизируют фруктозу, включают яички, почки, скелетные мышцы, жировые ткани, мозг и кишечник. Фруктоза поглощается этими клетками главным образом транспортерами GluT2 и GluT5.

Катаболизм фруктозы называется фруктолизом (так же как катаболизм глюкозы относится к гликолизу). Фруктоза задерживается внутри клетки, т.е. внутри гепатоцита, когда он фосфорилируется в фруктозо-1-фосфат ферментом фруктокиназой . Фруктозо-1-фосфат расщепляется альдолазой B на две триозы: (1) дигидроксиацетонфосфат (DHAP) и (2) глицеральдегид .

Общая метаболическая судьба DHAP следующая:

• DHAP изомеризуется в глицеральдегид-3-фосфат (Ga-3-P) под действием триозофосфатизомеразы .
• ДГАФ восстанавливается до глицерин-3-фосфата по глицерол-3-фосфатдегидрогеназа .

Общая метаболическая судьба глицеральдегида следующая:

• Глицеральдегид фосфорилируется в Ga-3-P ‘ глицеральдегидкиназой .
• Глицеральдегид превращается в глицерол-3-фосфат с помощью глицерол-3-фосфатдегидрогеназы .

Так, ДГАФ и Ga-3-P из фруктолиза в гепатоците могут поступать:

• Глюконеогенез , несколько метаболических путей приводят к глюконеогенезу для образования глюкозы. Один из них представляет собой соединение триоз Ga-3-P (или DHAP) с образованием гексозы , фруктозо-1,6-бисфосфата . Последний превращается в фруктозо-6-фосфат за счет использования одной молекулы воды и высвобождения одного фосфата под действием фермента фруктозо-1,6-бисфосфатазы .
  Другим путем является фосфорилирование фруктозы в фруктозо-6-фосфат , который, в свою очередь, превращается в глюкозо-6-фосфат . Затем глюкозо-6-фосфат гидролизуется ферментом глюкозо-6-фосфатазой с образованием глюкозы и неорганического фосфата. Это более прямой путь, чем первый.
• Гликогенез , где ДГАФ и Ga-3-P превращаются для использования в синтезе гликогена
• Гликолиз , где Ga-3-P (или ДГАФ, изомеризованный в Ga-3-P) вступает во вторую фазу гликолиза в конечном итоге превращается в пируват . Пируват может входить в цикл Кребса в присутствии кислорода.
  Другим путем является вхождение фруктозы в часть гликолиза довольно прямым путем. Например, фруктоза фосфорилируется в фруктозо-6-фосфат . Или фруктозо-1-фосфат фосфорилируется фосфофруктокиназой-1 до фруктозо-1,6-бисфосфата .

• Синтез свободных жирных кислот , в результате чего накапливается цитрат из цикла Кребса может быть удален из цикла для транспортировки в цитозоль, где он будет преобразован в ацетил-КоА, в оксалоацетат, а затем в малонил-КоА для синтеза жирных кислот
• Синтез триглицеридов , где глицерин 3-фосфат из DHAP и Ga-3-P может служить глицериновой основой для триглицеридов. Триглицериды в печени включаются в состав липопротеинов очень низкой плотности (ЛПОНП), которые высвобождаются для хранения в периферических жировых и мышечных клетках.

Преобразование фруктозы в глюкозу

Огромный процент пищевой фруктозы превращается в печени в глюкозу. Одним из способов превращения фруктозы в глюкозу является превращение фруктозы в Ga-3-P и DHAP, которые вступают в глюконеогенез (обратный гликолизу).

Полиольный путь

Полиоловый путь , двухстадийный процесс, превращающий глюкозу во фруктозу. Первый этап — восстановление глюкозы с образованием сорбита с помощью фермента 9.0023 альдозоредуктаза . Последним этапом является окисление сорбита с образованием фруктозы с помощью фермента сорбитолдегидрогеназы .

В бактериях превращение глюкозы во фруктозу катализируется глюкозоизомеразой , которая является бактериальным ферментом. Открытие этого фермента привело к его использованию в промышленности, особенно в производстве кукурузного сиропа с высоким содержанием фруктозы.

Гликирование

Гликирование — это процесс ковалентного присоединения углеводного компонента, такого как фруктоза или глюкоза, к молекуле белка или липида. Это неферментативное гликозилирование.

Нарушения обмена веществ

Неправильный метаболизм фруктозы может привести к нарушению обмена веществ. Например, непереносимость фруктозы является наследственным заболеванием, вызванным дефектом в гене альдолазы B , который кодирует фермент альдолазы B . В метаболизме фруктозы альдолаза В расщепляет фруктозо-1-фосфата на глицеральдегид и ДГАФ.

Таким образом, недостаток или отсутствие альдолазы B может привести к неправильному катаболизму фруктозы и препятствовать различным метаболическим путям, в которых принимают участие ДГАФ и глицеральдегид. Состояние может повредить печень и вызвать ее серьезное повреждение. Другое условие фруктозурия (высокий уровень фруктозы в моче), вызванная избытком фруктозы.

Обычно это связано с дефектом гена, кодирующего фермент фруктокиназу . Предполагается, что фермент фосфорилирует фруктозу до фруктозо-1-фосфата .

Биологическое значение и функции фруктозы

Фруктоза является одним из наиболее распространенных моносахаридов и играет различные биологические роли. Фруктан, полимер фруктозы, необходим растениям (например, травам, спарже, луку-порею, чесноку, луку, пшенице, за исключением риса, который его не синтезирует). В этих растениях он служит запасным полисахаридом.

Фруктоза присутствует в пищевых продуктах либо в виде моносахарида (свободная фруктоза), либо в виде единицы дисахарида (сахароза). Сахароза (обычный столовый сахар) представляет собой невосстанавливающий дисахарид, который образуется, когда глюкоза и фруктоза связаны вместе альфа-связью между углеродом 1 глюкозы и углеродом 2 фруктозы.

Сахароза присутствует в различных фруктах, овощах, меде и других пищевых продуктах растительного происхождения. При употреблении сахароза вступает в контакт с оболочкой тонкого кишечника. Фермент 9Сахараза 0023 катализирует расщепление сахарозы с образованием одной единицы глюкозы и одной единицы фруктозы, каждая из которых затем всасывается в кишечнике.

Одной из основных биологических функций фруктозы является то, что она выступает в качестве альтернативного метаболита в обеспечении энергией, особенно когда глюкозы недостаточно, а метаболическая потребность в энергии высока. Он может участвовать в гликолизе и производить промежуточные продукты для клеточного дыхания. Фруктоза также участвует в других важных метаболических путях, таких как синтез гликогена , синтез триглицеридов , синтез свободных жирных кислот и глюконеогенез . Его также можно использовать во время гликирования , когда липид или белок смешивают с сахаром, таким как фруктоза.

Попробуйте ответить на приведенный ниже тест, чтобы проверить, что вы уже узнали о фруктозе.

Викторина

Выберите лучший ответ.

1. Что такое фруктоза?

Дисахарид кетогексозы

Моносахарид кетогексозы

Моносахарид альдозы

2. Какое из следующих свойств НЕ является свойством фруктозы?

A pentose monosaccharide

Molar mass is 180.16 g/mol

Soluble in water

3.