Фруктоза химия: Свойства глюкозы и фруктозы — урок. Химия, 10 класс.

Фруктоза в естественной среде и синтез

Фруктоза (фруктовый сахар, левулеза) – это органическое вещество, изомер глюкозы, углеводород из группы моносахаридов, шестиатомный кетоноспирт. Имеет вид белой кристаллической массы (кристаллы бесцветные). Вкус – очень сладкий (фруктоза в 1,5 раза слаще, чем сахароза, в 3 раза, чем глюкоза, а по сравнению с лактозой, в 4-5 раз!). В воде растворяется хорошо.

Молярная масса – 180,16 г/моль, плотность – 1,695 г/см³. Термосвойства: t плавления – 103 °C (ниже, чем у глюкозы), t кипения – 440 °C, t воспламенения – 219 °С. Формула: C₆H₁₂O₆.

Получение

В естественной среде левулеза в чистом виде присутствует в сладких плодах, соке ряда растений, нектаре цветов и меде, в котором составляет 40 % от всей массы. Также является элементом сахарозы и лактулозы. Кроме того, возможно синтезирование фруктового сахара. Впервые это было осуществлено путем конденсации метановой (муравьиной) кислоты с задействованием катализаторов (гидроксидов бария и кальция). Самый популярный на сегодняшний день способ пром. получения – гидролиз сахарозы, синтезированной в ходе изомеризации продуктов гидролиза крахмала.

На заметку! Молекулу сахарозы составляют два простых сахарида: глюкозный и фруктозный. В организме происходит ее расщепление на фруктозу и глюкозу. То есть половина сахарозы, а соответственно и ее воздействия – это фруктоза.

Химические свойства

Хим. сторона рассматриваемой субстанции очень разнообразна. В водных растворах оно находится в форме татуомеров. Кристаллизуясь из них, приобретает пиранозную форму. При малой t имеет вид моно- и полугидратов, а при t, превышающей 21,4 °C – форму, лишенную воды.

По хим. свойствам это типичная кетаза. При восстановлении формируются маннит и глюцит. Сочетание с C₆H₈N₂ дает фенилозазон, который такой же, как и глюкозный, и маннозный.

Отличие фруктозы от альдоз проявляется в ее неустойчивости в средах со щелочными и кислыми характеристиками. Разложению подвергается при кислотном сольволизе водой гликанов или гликозидов. Первый этап этого процесса выглядит как лишение ее фуранозной формой воды и появление 5-метилолфурфурола. На данном факте основывается качественное реагирование на фруктовый сахар при участии мета-дигидроксибензола (реакция Селиванова).

Если поместить фруктозу в кислый раствор и задействовать марганцовокислый калий, появятся диоксиянтарная и щавелевая кислоты. Если соединить со щелочным раствором, возможна изомеризация в глюкозу. Поэтому водным растворам продукта характерно восстановление гидроксида двухвалентной меди и окиси серебра (реакция «серебряного зеркала»).

Польза и вред

Среди положительных воздействий фруктового сахара: способствование лечению сахарного диабета и похудению, устранение алкогольных отравлений и скачков давления, стимуляция обменных процессов, очищение организма, нормализация общего состояния.

Если употреблять значительные количества искусственно синтезированной фруктозы, возможны патологии липидного обмена, неправильное функционирование печени, увеличение объема холестерина в крови, ухудшение памяти и нарушение медеусвоения.

Важно знать всему меру. Это золотое правило применяется и к фруктозе. Отнеситесь к данному соединению с умом – минимизируете риски, увеличив при этом положительные эффекты.

404 Cтраница не найдена

Размер:

AAA

Изображения

Вкл.
Выкл.

Обычная версия сайта

К сожалению запрашиваемая страница не найдена.

Но вы можете воспользоваться поиском или картой сайта ниже

Фруктоза, что такое фруктоза? О его науке, химии и структуре

Фруктоза представляет собой простой кетоновый моносахарид, обнаруженный во многих растениях, где он часто связывается с глюкозой с образованием дисахарида сахарозы. Это один из трех диетических моносахаридов, наряду с глюкозой и галактозой, которые всасываются непосредственно в кровь во время пищеварения. Фруктоза была открыта французским химиком Огюстеном-Пьером Дюбрунфо в 1847 году. Название «фруктоза» было придумано в 1857 году английским химиком Уильямом Алленом Миллером. Чистая, сухая фруктоза представляет собой сладкое, белое кристаллическое вещество без запаха и является наиболее водорастворимым из всех сахаров. Фруктоза содержится в меде, плодах деревьев и винограда, цветах, ягодах и большинстве корнеплодов. Фруктоза присутствует в пищевых продуктах либо в виде моносахарида (свободная фруктоза), либо в виде единицы дисахарида (сахароза). Свободная фруктоза всасывается непосредственно в кишечнике. Когда фруктоза потребляется в виде сахарозы, она переваривается (расщепляется), а затем поглощается в виде свободной фруктозы. Когда сахароза вступает в контакт с оболочкой тонкого кишечника, фермент сахараза катализирует расщепление сахарозы с образованием одной единицы глюкозы и одной единицы фруктозы, каждая из которых затем всасывается.

В промышленных масштабах фруктозу получают из сахарного тростника, сахарной свеклы и кукурузы. Кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы представляет собой смесь глюкозы и фруктозы в виде моносахаридов. Сахароза представляет собой соединение, в котором одна молекула глюкозы ковалентно связана с одной молекулой фруктозы. Все формы фруктозы, включая фрукты и соки, обычно добавляют в продукты и напитки для улучшения вкусовых качеств и вкуса, а также для подрумянивания некоторых продуктов, таких как выпечка. Ежегодно производится около 240 000 тонн кристаллической фруктозы. Основной причиной коммерческого использования фруктозы в продуктах питания и напитках, помимо ее низкой стоимости, является ее высокая относительная сладость. Это самый сладкий из всех встречающихся в природе углеводов. Сообщалось, что относительная сладость фруктозы в 1,2–1,8 раза превышает сладость сахарозы.

Чрезмерное потребление фруктозы (особенно из подслащенных сахаром напитков) может способствовать резистентности к инсулину, ожирению, повышению уровня холестерина ЛПНП и триглицеридов, что приводит к метаболическому синдрому. Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов заявило, что фруктоза может быть предпочтительнее сахарозы и глюкозы в подслащенных сахаром продуктах и ​​напитках из-за ее меньшего влияния на постпрандиальный уровень сахара в крови, а также отметила потенциальный недостаток, заключающийся в том, что «высокое потребление фруктозы может привести к метаболическим осложнениям». такие как дислипидемия, резистентность к инсулину и повышенное висцеральное ожирение». Научный консультативный комитет Великобритании по питанию в 2015 году оспорил утверждения о том, что фруктоза вызывает нарушения обмена веществ, заявив, что «недостаточно доказательств, чтобы продемонстрировать, что потребление фруктозы в количествах, потребляемых в обычном рационе в Великобритании, приводит к неблагоприятным последствиям для здоровья независимо от каких-либо связанных эффектов». его присутствию в составе общего и свободного сахаров».

Официальное химическое название (IUPAC)
(3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он

Ссылки

https://en. wikipedia.org/wiki/Fructose

нажмите на изображение фруктозы выше взаимодействовать
с 3D-моделью
Структура фруктозы
(откроется новое окно браузера)

C6 h22 O6

Обновление Карла Харрисона
(Молекула месяца для
март 2020 г.
)

Все изображения на этом веб-сайте доступны с лицензией Creative Commons Attribution, поэтому их можно использовать до тех пор, пока вместе с изображением указано авторство © Karl Harrison 3DChem.com. Изображения и иллюстрации в высоком разрешении предоставляются по запросу.

RCSB PDB — 1FBP: КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ СТРУКТУРА ФРУКТОЗО-1,6-БИСФОСФАТАЗЫ В КОМПЛЕКСЕ С ФРУКТОЗО-6-ФОСФАТОМ, AMP И МАГНИЕМ

• Structure Summary
• 3D View
• Annotations
• Experiment
• Sequence
• Genome
• Versions

PreviousNext

Macromolecule Content

• Total Structure Weight: 74. 27 kDa&nbsp
• Atom Count: 4,940 &nbsp
• Смоделированное количество остатков: 634&nbsp
• Количество осажденных остатков: 670&nbsp
• Уникальные белковые цепи: 1

Кристаллическая структура фруктозы-1,6-бисфосфатазы, комплексной с фруктузой 6-фосфатом, AMP и магнием

---

WWPDB Valiation & NBSP & NBSP 3DB Report & NBSP & NBSP 3DB Report & NBSP & NBSP 3DB. Вход. См. полную историю.

Ke, H.M., & Nbspzhang, Y.P., & Nbsplipscomb, W.N.

(1990) Proc Natl Acad Sci U S & NBSP : 5243-5247

• Pubmed : & NBSPMDERSMED PBIPSMED. 10.1073/pnas.87.14.5243
• PubMed Abstract:&nbsp

Кристаллическая структура фруктозо-1,6-бисфосфатазы (EC 3.1.3.11) в комплексе с фруктозой решен методом молекулярного замещения и уточнен с разрешением 2,5-А до R-фактора 0,215, со среднеквадратичными отклонениями 0. ..

Кристаллическая структура фруктозо-1,6-бисфосфатазы (EC 3.1.3.11) в комплексе с фруктозо-6-фосфатом, AMP и Mg2+ была решена методом молекулярного замещения и уточнена с разрешением 2,5-A до R-фактора 0,215, со среднеквадратичными отклонениями 0,013 А и 3,5 градуса для длин связей и валентных углов соответственно. Молекулы растворителя не были включены в уточнение. Эта структура показывает большие четвертичные и третичные конформационные изменения по сравнению со структурами нелигированного фермента или его фруктозо-2,6-бисфосфатного комплекса, но вторичные структуры остаются практически такими же. Димер С3-С4 комплекса фермент-фруктоза-6-фосфат-АМФ-Mg2+ закручивается примерно на 19градусов относительно того же димера комплекса фермент-фруктоза-2,6-бисфосфат, если их димеры С1-С2 накладываются друг на друга. Тем не менее, многие межфазные взаимодействия между димерами C1-C2 и C3-C4 сохраняются после того, как происходят изменения четвертичной структуры. Остатки домена AMP (остатки 6-200) демонстрируют большие миграции атомов С-альфа по сравнению с едва значительными позиционными изменениями домена FBP (остатки 201-335).

---

Цитаты по теме:

---

Организационная принадлежность :&nbsp

Химическая лаборатория Гиббса, Гарвардский университет, Кембридж, Массачусетс 02138.

Макромолекулы

90

Найти сходные белки по 0: 3 90 9 3D Структура

ID ENTITY: 1
Молекула	Цепи	Длина последовательности	Организм	Длина последовательности	Организм	.0139
FRUCTOSE 1,6-BISPHOSPHATASE	A, B	335	Sus scrofa	Mutation(s) : 0&nbsp Gene Names:&nbsp FBP1,&nbspFBP EC:&nbsp 3.1. 3.11
Uniprot
Найти белки для & nbspp00636 и nbsp и nippppp. 9666 и nipppp.9666 и nipppp. и nipppp. и nipppp. и nipppp. и nipppp.9666 и nipppp. и nbppp. и nbppp. и nbppp. и nbppp. и nbppp. и nbsp 9000 3 9000.0003
Группы объектов &nbsp
Sequence Clusters	30% Identity50% Identity70% Identity90% Identity95% Identity100% Identity
UniProt Group	P00636
Protein Feature View Expand
Эталонная последовательность

Малые молекулы

Ligands&nbsp3 Unique
ID	Chains	Name / Formula / InChI Key	2D Diagram	3D Interactions
AMP Query on AMP Download Ideal Coordinates CCD File&nbsp	E [auth A], H [авт. B]	АДЕНОЗИНА МОНОФОСФАТ C 10 H 14 N 5 O 7 QCSKSANCUNCUNCU9-NCMBX UD0157		. D-fructofuranose C 6 H 13 O 9 P BGWGXPAPYGQALX-ARQDHWQXSA-N		Ligand Interaction
MG Query on MG Download Ideal Coordinates CCD File&nbsp	D [auth A], G [auth B]	MAGNESIUM ION Mg JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N		Ligand Interaction

Binding Affinity Annotations&nbsp
ID	Источник	Аффинность связывания
AMP	BINDINGDB: & NBSP 1FBP	7757 9057				. 800&nbsp(nM) from 10 assay(s)

Experimental Data & Validation

Experimental Data

Unit Cell :

Length ( Å )	Angle ( ˚ )
a = 61,6	α = 90
B = 166,6	β = 90
C = 80	γ10135	C = 80	ac =
C = 80	ac =
C = 80	ac =
C = 80	ac =
C = 80	ac =
C = 80	γ10135	.0133
Software Name	Purpose
X-PLOR	refinement

View more in-depth experimental data

Entry History&nbsp

Deposition Data

• Released Date:&nbsp 15 апреля 1992 г.

Депонирование Автор(ы):&nbsp Ке, Х.