Содержание
Карта сайта
|
|
§ 31.
Углеводы. Глюкоза — гдз по химии для 10 класса Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г.
Класс
1 класс
2 класс
- Математика
- Английский язык
3 класс
- Английский язык
- Русский язык
- Математика
4 класс
- Математика
- Русский язык
- Английский язык
5 класс
- Биология
- Английский язык
- Русский язык
- Математика
6 класс
- Математика
- Биология
- Английский язык
- Русский язык
7 класс
- Химия
- Английский язык
- Русский язык
- Физика
- Математика
- Биология
8 класс
- Английский язык
- Биология
- Химия
- Математика
- Физика
- Русский язык
9 класс
- Химия
- Биология
- Английский язык
- Физика
- Русский язык
- Математика
10 класс
- Биология
- Математика
- Физика
- Химия
- Английский язык
11 класс
- Химия
- Английский язык
- Биология
10 КЛАСС
§ 31.
Углеводы. Глюкоза
К группе гомополисахаридов относятся органические соединения растительного (крахмал, целлюлоза, пектиновые вещества), животного (гликоген, хитин) и бактериального (декстраны) происхождения.
Углеводы делят на простые (быстрые) и сложные (медленные). Разница между ними заключается в степени сложности структурного строения молекул и скорости усвоения. К простым углеводам относят моносахариды и дисахариды (фруктозу и глюкозу).
Фруктоза (левулоза, фруктовый сахар), C₆H₁₂O₆ — моносахарид из группы кетогексоз, изомер глюкозы.
Как и глицерин, глюкоза является многоатомным спиртом и поэтому дает синее окрашивание при реакции с гидроксидом меди (II) без нагревания. В отличие от глицерина, в молекуле глюкозы есть альдегидная группа, поэтому при нагревании с гидроксидом меди (II) образуется оксид меди (I), окрашенный в красный цвет.
Химические свойства глюкозы, как и других альдоз, обусловлены присутствием в ее молекуле: а)альдегидной группы; б) спиртовых гидроксилов.
При окислении глюкозы в организме выделяется необходимая для жизнедеятельности энергия.
Броже́ние — процесс анаэробного расщепления органических веществ, преимущественно углеводов, происходящий под влиянием микроорганизмов или выделенных из них ферментов.
Пентозы — моносахариды, содержащие в молекуле пять атомов углерода.
Самое главное значение фотосинтеза – это обеспечение энергией всех живых существ на планете, включая человека. В процессе фотосинтеза в зеленых частях растений под воздействием солнечных лучей начинает образовываться кислород и огромное количество энергии.
Попробуй подумать и решить самостоятельно, основываясь на данное решение
Вопросники:
Вопрос:
Вопрос:
Вопрос:
Пары:
Установите соответствие между названием вещества и классом /группой, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
Пропуски:
8.
2: Моносахариды — Химия LibreTexts
- Последнее обновление
- Сохранить как PDF
- Идентификатор страницы
- 165307
Моносахарид представляет собой углевод, состоящий из одной сахарной единицы. Типичными примерами простых сахаров или моносахаридов являются глюкоза и фруктоза. Оба этих моносахарида называются гексозами, так как они имеют шесть атомов углерода. Глюкоза содержится в изобилии во многих растительных источниках и входит в состав подсластителей, таких как кукурузный сахар или виноградный сахар. Фруктоза содержится в меде и фруктах. Эти сахара являются структурными изомерами друг друга, с той разницей, что глюкоза содержит функциональную группу альдегида, тогда как фруктоза содержит функциональную группу кетона.
Рисунок 8.2.1: Глюкоза и фруктоза являются моносахаридами или простыми сахарами.
Глюкоза и фруктоза растворимы в воде. В водном растворе преобладающие формы не имеют прямоцепочечной структуры, показанной выше. Скорее, они принимают циклическую структуру (см. рисунок ниже). Глюкоза представляет собой шестичленное кольцо, а фруктоза — пятичленное. Оба кольца содержат атом кислорода.
Рисунок 8.2.1: Циклическая форма сахаров является предпочтительной формой в водном растворе.
Глюкоза и другие 5C- и 6C-сахара могут подвергаться циклизации за счет внутримолекулярной нуклеофильной атаки одной из OH на карбонил C альдегида или кетона. Такие внутримолекулярные реакции происходят, если могут образовываться стабильные 5- или 6-членные циклы.
Полученные кольца помечены цифрой 9.0070 фураноза (5 членов) или пираноза (6 членов) на основании их сходства с фураном и пираном. При нуклеофильной атаке с образованием кольца карбонил О превращается в ОН, который указывает либо ниже кольца (аномер), либо выше кольца (ба-аномер).
Моносахариды в растворе существуют в виде равновесных смесей прямой и циклической форм. В растворе глюкоза в основном находится в форме пиранозы, фруктоза состоит из 67% пиранозы и 33% из фуранозы, а рибоза состоит из 75% из фуранозной и 25% из пиранозы.
Рисунок 8.2.3: Формирование сахарного кольца и представления
Сахара можно изобразить в виде прямой цепочки либо в виде проекций Фишера, либо в виде структурных формул в перспективе.
В проекции Фишера вертикальные связи направлены вниз в плоскость бумаги. Это легко представить для молекул 3C. но сложнее для больших молекул. Для этого нарисуйте клин и штриховой рисунок молекулы.
Определяя ориентацию OH на каждом C, сориентируйте рисунок клина и штриха в уме так, чтобы атомы C, соседние с интересующим атомом, были направлены вниз. Если смотреть на карбонил C, если ОН указывает вправо в проекте Фишера, он должен указывать вправо на рисунке клином и штрихом, как показано ниже для D-эртирозы и D-глюкозы.
Рисунок 8.2.4: Ориентация групп ОН на рисунках клином и штрихом простых сахаров с прямой цепью
Циклические формы могут быть изображены как проекции Хаворта , которые показывают молекулу как циклическую и плоскую с заместителями выше или ниже кольца, или более правдоподобные изогнутые формы (показывающие глюкозу в конформациях кресла или лодки, например, b-D- глюкопираноза — единственная альдогексоза, которая может быть вытянута со всеми ее объемными заместителями (ОН и СН 2 OH) в экваториальных позициях, что, вероятно, и объясняет его широкое распространение в природе.
Рисунок 8.2.5: Выступы Haworth
Проекции Хаворта более реалистичны, чем проекции Фишера, но вы должны уметь рисовать обе структуры.
В общем, если заместитель указывает вправо в структуре Фишера, он указывает вниз в структуре Хаворта. если он указывает влево, он указывает вверх. Как правило, ОН на а-аномере указывает вниз (муравьи вниз), а на b-аномере — вверх (бабочки вверх).
Другой важной группой моносахаридов являются пентозы , содержащие пять атомов углерода в цепи. Рибоза и дезоксирибоза представляют собой две пентозы, которые являются компонентами структур ДНК и РНК.
Рисунок 8.2.6: Рибоза и дезоксирибоза
Гликозиды
Производные ацеталя, образующиеся при реакции моносахарида со спиртом в присутствии кислотного катализатора, называются гликозидами. Эта реакция проиллюстрирована для глюкозы и метанола на диаграмме ниже. При наименовании гликозидов суффикс «оза» в названии сахара заменяется на «озид», а название группы спиртов ставится первым. Как правило, для большинства ацеталей образование гликозидов связано с потерей эквивалента воды.
Диэфирный продукт устойчив к основным и щелочным окислителям, таким как реактив Толлена. Поскольку альдолизация, катализируемая кислотой, обратима, гликозиды могут гидролизоваться обратно до их спиртовых и сахарных компонентов водной кислотой.
Аномерные метилглюкозиды образуются в равновесном соотношении 66% альфа к 34% бета. Из структур на предыдущей диаграмме видно, что пиранозные кольца предпочитают конформации кресла, в которых наибольшее число заместителей являются экваториальными. В случае глюкозы все заместители бета-аномера являются экваториальными, тогда как заместитель С-1 в альфа-аномере меняется на аксиальный. Поскольку заместители в циклогексановых кольцах предпочитают экваториальное расположение по сравнению с аксиальным (метоксициклогексан на 75% экваториален), предпочтение образования альфа-гликопиранозида является неожиданным и называется аномерным эффектом.
Рисунок 8.2.7: 90–105. Образование производных ацеталя под действием гликозидов на глюкозу и метанол.
Гликозиды изобилуют биологическими системами. Путем присоединения сахарного фрагмента к липидной или бензоидной структуре можно существенно изменить растворимость и другие свойства соединения. Из-за важного модифицирующего влияния такой дериватизации были разработаны многочисленные ферментные системы, известные как гликозидазы, для присоединения и удаления сахаров из спиртов, фенолов и аминов. Химики называют сахарный компонент природных гликозидов гликоном, а спиртовой компонент – агликоном.
Два примера встречающихся в природе гликозидов и один пример аминопроизводного показаны выше. Салицин, одно из старейших известных растительных лекарственных средств, послужил образцом для синтетического анальгетика аспирина. Большой класс гидроксилированных ароматических катионов оксония, называемых антоцианами, обеспечивает красный, пурпурный и синий цвета многих цветов, фруктов и некоторых овощей. Пеонин является одним из примеров этого класса природных пигментов, которые демонстрируют ярко выраженную цветовую зависимость от pH.
Оксониевая часть стабильна только в кислой среде, а цвет меняется или исчезает при добавлении основания. Сложные изменения, происходящие при брожении и хранении вина, частично связаны с гликозидами антоцианов. Наконец, аминопроизводные рибозы, такие как цитидин, играют важную роль в биологических фосфорилирующих агентах, коферментах и материалах для переноса и хранения информации.
Конформации «лодочка/кресло»
Независимо от стереоизомеризации, сахара в кольцевой форме определенного типа (например, глюкоза) могут «скручиваться» в альтернативные конформации, называемые лодочкой и стулом. Обратите внимание, что эта перегруппировка не меняет относительного положения гидроксильных групп. . Все, что изменилось, это форма молекулы. Как показано для глюкозы, можно видеть, что бета-гидроксил глюкозы ближе к CH 2 OHCH 2 OH (углерод № 6) в форме лодки, чем он имеет форму стула Стерические затруднения могут быть фактором, предопределяющим предпочтение одной конфигурации перед другой.
0024 Рисунок 8.2.8: Лодка и кресло
Участники
Д-р Кевин Ахерн и д-р Индира Раджагопал (Университет штата Орегон)
Профессор Стивен Фармер (Университет штата Сонома)
Уильям Эм Штат Мичиган, Университет штата Мичиган), Виртуальный учебник органической химии
- Проф. Генри Якубовски (Колледж Св. Бенедикта/Университет Св. Иоанна)
Миниатюра Шарико-стержневая модель молекулы α-D-глюкозы, \(C_6H_{12}O_6\). Изображение используется с разрешения (общественное достояние; Бен Миллс).
8.2: Моносахариды распространяются по незаявленной лицензии и были созданы, изменены и/или курированы LibreTexts.
- Наверх
- Была ли эта статья полезной?
- Тип изделия
- Раздел или Страница
- Показать страницу TOC
- да на странице
- Теги
- источник-хим-388
сахаров
сахаров
При окислении в организме в процессе, называемом метаболизмом, глюкоза образует двуокись углерода, воду и некоторые соединения азота и в процессе дает энергию, которая может использоваться клетками. Выход энергии составляет около 686 килокалорий (2870 килоджоулей) на моль, который можно использовать для выполнения работы или для поддержания тепла тела. Этот показатель энергии представляет собой изменение свободной энергии Гиббса ΔG в реакции, меру максимального количества работы, получаемой в результате реакции. Энергия из глюкозы получается в результате реакции окисления , где моль глюкозы (около 180 граммов) реагирует с шестью молями O 2 с выходом энергии ΔG = 2870 кДж. Шесть молей кислорода при STP заняли бы 6 x 22,4 л = 134 литра. Выход энергии из глюкозы часто указывается как выход на литр кислорода, что составляет 5,1 ккал на литр или 21,4 кДж на литр. Этот выход энергии можно измерить, фактически сжигая глюкозу и измеряя высвобожденную энергию в калориметре. Но в живых организмах окисление глюкозы способствует ряду сложных биохимических реакций, которые обеспечивают энергию, необходимую клеткам. Первым этапом расщепления глюкозы во всех клетках является гликолиз с образованием пирувата, который является отправной точкой для всех других процессов клеточного дыхания. Глюкоза вырабатывается растениями с помощью солнечной энергии в процессе, называемом фотосинтезом. Этот синтез осуществляется в небольших энергетических фабриках, называемых хлоропластами в листьях растений. Хлоропласты улавливают энергию света и производят молекулы глюкозы из углекислого газа из воздуха и воды из почвы.
| Index Biochemical concepts Chemistry concepts References Tillery, Enger and Ross Tuszynski and Dixon | |||||
| Назад |
Глюкозу называют простым сахаром или моносахаридом, потому что это одна из самых маленьких единиц, которая обладает характеристиками этого класса углеводов. Глюкозу также иногда называют декстрозой. Кукурузный сироп — это прежде всего глюкоза. Глюкоза является одной из основных молекул, которые служат источником энергии для растений и животных. Он содержится в соке растений и в кровотоке человека, где его называют «сахаром в крови». Нормальная концентрация глюкозы в крови составляет около 0,1%, но у лиц, страдающих сахарным диабетом, она становится значительно выше.
Как основной источник энергии в организме, он не требует переваривания и часто вводится внутривенно людям в больницах в качестве питательного вещества.
В клетках, где присутствует кислород (аэробное дыхание), эти процессы были смоделированы в ТСА или цикле Кребса. Основная часть использования энергии от окисления глюкозы — это преобразование АДФ в АТФ, при этом богатая энергией молекула АТФ впоследствии используется в качестве энергетической валюты клетки.
Фруктоза также содержится в меде. Он считается самым сладким из всех сахаров.
| Индекс Биохимические концепции Химические концепции Ссылки Тиллери, Энгер и Росс | |||||
| Назад |
Его часто называют просто «фруктовым сахаром». Фруктозу называют простым сахаром или моносахаридом, потому что это одна из самых маленьких единиц, обладающих характеристиками этого класса углеводов. Глюкоза и фруктоза являются двумя наиболее важными простыми сахарами для потребления человеком. Сахара различаются по связям атома кислорода в сахаре. Различия в функциональных группах более отчетливо видны в линейных формах ниже. | Индекс Биохимические концепции Chemistry Concepts Tillery, Enger, Ross | |||||||
Назад |
|
Они имеют одинаковую молекулярную формулу C 6 H 12 O 6 , но имеют разную структуру. Каждый из них представляет собой углевод, который можно рассматривать как комбинацию 6 молекул воды и 6 молекул углекислого газа с выходом 6 молекул кислорода. Они по-разному классифицируются как производные углеводородов: глюкоза классифицируется как альдегид, а фруктоза — как кетон.
Это основной компонент клеточных стенок живых организмов. Древесина состоит в основном из целлюлозы, что делает целлюлозу самым распространенным органическим соединением на Земле.