Содержание
Почему сахара сладкие? | Наука и жизнь
Сахар сладкий. Это общеизвестно. А почему он, собственно, сладкий? С чем связано ощущение сладости, которое вызывают молекулы сахара и некоторых других веществ? Лукреций Кар две тысячи лет назад, пытаясь объяснить это явление, писал, что мед потому обладает приятным вкусом, что он состоит из гладких и круглых телец, тогда или вещества с неприятным вкусом содержат в себе частицы крючковатые. А как современная наука объясняет сладость сахара?
Рис. 1.
Рис. 2.
Рис. 3.
Рис. 4.
‹
›
Открыть в полном размере
Один из наиболее широко известных сахаров — глюкоза — представляет собой молекулу, состоящую из шести атоллов углерода, шести атомов кислорода и двенадцати атомов водорода (рис. 1).
Структуры молекул всех сахаров очень похожи: они содержат цепочку из группировок Н—С—ОН и отдельный атом кислорода, который, как показано на рисунке, может образовывать цикл с атомами углерода. Однако вкусовые качества сахара могут быть самыми разными — от «безвкусных» или «горьких» до «чрезвычайно сладких». Так, например, глюкоза в два раза слаще галактозы.
Нельзя назвать сладким этиловый спирт, с то время как этиленгликоль на вкус довольно сладок. От чего же это зависит? Сопоставим структуры молекул двух веществ (рис. 2).
По-видимому, сахарам придает сладкий вкус часть молекулы (рис. 3).
Характерная особенность ОН-группы — способность к образованию химических, так называемых водородных, связей с аналогичными группами. Легко догадаться, что «сладкая» единица может вызывать ощущение сладости во вкусовых сосочках, образуя водородные связи с соответствующими группами на поверхности рецептора (—ОН или —NH группы).
Однако существует реальная возможность образования одинарной или даже двойной водородной связи внутри самой «сладкой» единицы (рис. 4).
Если наша гипотеза верна, образование таких внутримолекулярных связей должно уменьшить «сладость» молекулы, особенно если внутримолекулярная связь двойная. Водородные связи можно обнаружить по поглощению инфракрасных лучей.
И действительно, при сравнении инфракрасных спектров глюкозы и галактозы оказалось, что у галактозы, которая вполовину менее сладкая, чем глюкоза, количество водородных связей вдвое больше.
Исследование пространственных структур обоих сахаров показывает, что одна из ОН-групп галактозы расположена так, что она может образовывать связь но только с соседней ОН-группой, но и с атомом кислорода цикла. А образующаяся двойная водородная связь уменьшает способность молекулы вызывать ощущение сладости. В молекуле же глюкозы образование водородной связи с атомом кислорода цикла невозможно.
Можно привести еще одно доказательство в пользу гипотезы. Водородные связи не очень прочны и разрушаются с повышением температуры. Поэтому можно ожидать, что, если глюкозу и галактозу нагреть, они станут одинаково сладкими. Попробуйте это сделать, и вы убедитесь в справедливости выдвинутого предположения.
И, наконец, еще одно подтверждение предложенной гипотезы.
Близкое расположение двух групп ОН в пространстве должно всегда приводить к уменьшению сладости.
Поставим опыт с фруктозой. Если положить кристаллы этого сахара на язык, они покажутся необыкновенно сладкими: фруктоза— самый сладкий из известных Сахаров, она приблизительно на 80% слаще, чем обычный столовый сахар — сахароза. Однако если растворить фруктозу в воде и оставить раствор на несколько минут, его сладость намного уменьшится.
Кристаллическая фруктоза состоит из шестичленных циклических молекул. В растворе около 30% этих молекул превращается в пятичленные циклы.
В пятичленном цикле две ОН-группы находятся очень близко друг от друга. Очевидно, между ними образуется двойной водородный мостик, и в результате у пятичленного цикла не хватает активной «сладкой» единицы. Сладость в растворе будет создаваться только у 70% молекул фруктозы. Вот почему она «опускается» до уровня сахарозы.
Все эти факты позволяют предположить, что за чувство сладости ответственны группы ОН.
Перевод с английского.
|
Корисно знати |
Является ли фруктоза слаще глюкозы для крыс?
Сравнительное исследование
. 1996 ноябрь; 60 (5): 1299-306.
doi: 10.1016/s0031-9384(96)00259-4.
Я Рамирес
1
принадлежность
- 1 Monell Chemical Senses Center, Филадельфия, Пенсильвания 19104-3308, США.
PMID:
8916185
DOI:
10.1016/s0031-9384(96)00259-4
Сравнительное исследование
Я Рамирес.
Физиол Поведение.
1996 ноябрь
. 1996 ноябрь; 60 (5): 1299-306.
дои: 10. 1016/s0031-9384(96)00259-4.
Автор
Я Рамирес
1
принадлежность
- 1 Monell Chemical Senses Center, Филадельфия, Пенсильвания 19104-3308, США.
PMID:
8916185
DOI:
10.1016/s0031-9384(96)00259-4
Абстрактный
Поскольку обычно считается, что интенсивность вкуса фруктозы у крыс выше, чем у глюкозы, казалось удивительным, когда крысы, которым ложно кормили, выпивали значительно меньше смеси 6% фруктозы с сахарином, чем смеси 6% глюкозы. плюс сахарин. Этому эффекту способствуют как минимум 3 различных фактора. Во-первых, вкус фруктозы менее привлекателен для крыс, чем вкус глюкозы; Крысы, которым ложно кормили, сильно предпочитали глюкозу фруктозе (в этом эксперименте сахарин не использовался). Второй фактор – опыт. Крысы, имеющие значительный предшествующий опыт употребления глюкозы, но не фруктозы, неизменно предпочитали глюкозу фруктозе. Наоборот, крысы, имевшие значительный предшествующий опыт употребления фруктозы, но не глюкозы, сначала не демонстрировали последовательного предпочтения, но впоследствии имели тенденцию отдавать предпочтение глюкозе. Третий фактор — это взаимодействие между сахарином и типом сахара. Крысы, которым давали только один раствор за раз, выпивали примерно столько же фруктозы, сколько и глюкозы, если растворы не содержали сахарина. Добавление 0,25% сахарина к 6% глюкозе стимулировало потребление, тогда как добавление такого же количества сахарина к 6% фруктозе не стимулировало потребление. В результате крысы потребляли значительно больше смеси 0,25% сахарина и 6% глюкозы, чем сопоставимой смеси сахарина и фруктозы, даже несмотря на то, что крысы потребляли одинаковое количество фруктозы и глюкозы без сахарина в тестах с одной бутылкой. Поскольку дифференциальный эффект сахарина при потреблении проявился в течение 2 часов у не подвергавшихся лечению крыс и существенно не изменился в течение 3-дневного периода, это, вероятно, не связано с кондиционированием. Эти результаты позволяют предположить, что эти сахара имеют качественно разные вкусы.
Похожие статьи
Роль системного антагонизма эндоканнабиноидных рецепторов CB-1 в приобретении и выражении вкусовых предпочтений, обусловленных фруктозой, у крыс.
Майнер П., Абаев Ю., Кандова Э., Гергес М., Стайлер Э., Вапняк Р., Тузани К., Склафани А., Боднар Р.Дж.
Майнер П. и др.
Фармакол Биохим Поведение. 2008 г., сен; 90 (3): 318-24. doi: 10.1016/j.pbb.2008.03.004. Epub 2008 13 марта.
Фармакол Биохим Поведение. 2008.PMID: 18407342
Бесплатная статья ЧВК.Вкусовые предпочтения у мышей C57BL/6J обусловлены внутрижелудочной глюкозой, но не фруктозой или галактозой.
Склафани А., Акрофф К.
Склафани А. и др.
Физиол Поведение. 2012 25 июня; 106 (4): 457-61. doi: 10.1016/j.physbeh.2012.03.008. Epub 2012 14 марта.
Физиол Поведение. 2012.PMID: 22445944
Бесплатная статья ЧВК.Вкусовые предпочтения, обусловленные фруктозой, у самцов и самок крыс: влияние сладкого вкуса и концентрации сахара.
Акрофф К., Склафани А.
Акрофф К. и соавт.
Аппетит. 2004 г., июнь; 42 (3): 287–97. doi: 10.1016/j.appet.2004.01.001.
Аппетит. 2004.PMID: 15183920
Количественные исследования вкусовых предпочтений у свиней.
Болдуин Б.А.
Болдуин Б.А.
Proc Nutr Soc. 1976 г., май; 35 (1): 69–73. doi: 10.1079/pns19760011.
Proc Nutr Soc. 1976 год.PMID: 781686
Обзор.
Аннотация недоступна.
Отвратительный вкус сахарина у крыс: доказательства и последствия.
Десс Н.К.
Десс НК.
Neurosci Biobehav Rev. 1993 Winter;17(4):359-72. doi: 10.1016/s0149-7634(05)80113-7.
Neurosci Biobehav Rev. 1993.PMID: 8309647
Обзор.
Посмотреть все похожие статьи
Цитируется
Мыши CAST/EiJ и C57BL/6J различаются по своему оральному и посторальному влечению к глюкозе и фруктозе.
Склафани А., Вурал А.С., Акрофф К.
Склафани А. и др.
Химические чувства. 2017 1 марта; 42 (3): 259-267. дои: 10.1093/chemse/bjx003.
Химические чувства. 2017.PMID: 28158517
Бесплатная статья ЧВК.Зависимое от опыта увеличение потребления глюкозы и развитие предпочтения глюкозы по сравнению с фруктозой — связь с поступлением глюкозы в мозг.
Вакабаяши К.Т., Спектерман Л., Кияткин Э.А.
Вакабаяши К.Т. и др.
Евр Джей Нейроски. 2016 июнь;43(11):1422-30. doi: 10.1111/ejn.13137. Epub 2016 5 января.
Евр Джей Нейроски. 2016.PMID: 26613356
Бесплатная статья ЧВК.Вкус сахаров.
МакКоги С.А.
МакКоги СА.
Neurosci Biobehav Rev. 2008 г., июль; 32(5):1024-43. doi: 10.1016/j.neubiorev.2008.04.002. Epub 2008, 18 апреля.
Neurosci Biobehav Rev. 2008.PMID: 18499254
Бесплатная статья ЧВК.Обзор.
Типы публикаций
термины MeSH
вещества
Грантовая поддержка
- 1 R01 DC01107/DC/NICDD NIH HHS/США
О подсластителях: сахароза, фруктоза, мед, кукурузный сироп, лактоза, сироп агавы
Сладкоежки Америки растут. Как и многие другие млекопитающие, мы подсели на сахар, потому что он наполнен энергией, и наш организм разработал способы, побуждающие нас потреблять больше его.
Проблема в том, что продукты и напитки с добавлением сахара сегодня в изобилии и обычно дешевле в пересчете на калории, чем овощи или естественно сладкие фрукты. Между 1970 и 2005, потребление добавленных сахаров в типичном американском рационе увеличилось на 19% до 64 кг в год. На прошлой неделе American Heart Assn. выступил с заявлением, призывающим американцев сократить количество добавленного сахара всех типов.
Пищевые продукты подслащивают различными сахарами: сахарозой, фруктозой, медом, кукурузным сиропом и другими. Есть ли выбор между ними? Здесь кипят страсти. Некоторые люди убеждены, что кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы обладает свойствами, которые связывают его с ожирением Америки — отчасти по этой причине сегодня обычный сахар почти достиг статуса здоровой пищи в некоторых кругах. Другие предпочитают менее очищенный коричневый сахар или мед.
И многие люди даже не знают, что это за сладости.
Вот основные подсластители, а также некоторые не очень распространенные.
Сахароза
Столовый сахар или сахароза — привычный нам продукт, который мы используем в кубиках или ложками. Мы подслащиваем им наш кофе, выпекаем с его помощью и знаем его вкус настолько хорошо, что это мерило, с которым мы сравниваем другие сладкие вкусы.
«Когда вы говорите «сладкое», у вас в голове возникает образ сахарозы», — говорит Сидни Саймон, профессор нейробиологии в Университете Дьюка, изучающий вкус.
Большая часть коммерческой сахарозы производится из сахарной свеклы и сахарного тростника. Натуральный сахар, содержащийся в растениях, очищается до различной степени для производства гранулированного, порошкообразного, коричневого и специального сахара, такого как демерара и мусковадо. Патока, побочный продукт процесса рафинирования, придает аромат и увлажняет более темные сахара. Кристаллы этих сахаров различаются по размеру и вкусу, но сладость в каждом из них обеспечивается сахарозой.
Химически сахароза является дисахаридом, то есть она состоит из двух простых сахаров, связанных вместе. В случае сахарозы это фруктоза и глюкоза. Во время пищеварения связь между ними разрывается, и они поглощаются тонкой кишкой по отдельности.
Сахароза из любого источника — коричневая или белая, свекольная или тростниковая — содержит 4 калории на грамм, как и другие сахара. Другими словами, одинаковое количество различных сахаров обеспечивает организм одинаковым количеством энергии. Однако некоторые сахара на вкус слаще других, поэтому вам не нужно добавлять столько же, чтобы получить тот же уровень сладости.
Глюкоза
Когда глюкоза добавляется в пищу, она указывается на этикетке как глюкоза, кукурузный сахар или декстроза.
И даже если его не добавлять в пищу, в итоге мы получаем его много. Многие углеводы и сахара в конечном итоге превращаются нашим организмом в глюкозу. Простые сахара, такие как фруктоза и галактоза, могут быть преобразованы в глюкозу печенью. Более сложные углеводы перевариваются до глюкозы в кишечнике, прежде чем попадают в кровоток.
К ним относятся дисахарид мальтоза, который состоит из двух связанных молекул глюкозы; мальтодекстрины или декстрины, которые представляют собой цепочки молекул мальтозы, и крахмалы, которые представляют собой цепочки мальтодекстринов.
После переваривания глюкоза обеспечивает энергию, необходимую для работы большинства частей тела. Известно, что количество глюкозы в кровотоке — уровень сахара в крови — влияет на спортивные результаты, работу мозга, аппетит и эмоции.
Поскольку этот сахар очень важен, уровни доступной глюкозы жестко регулируются гормонами, такими как инсулин; ошибки в этой системе могут привести к таким заболеваниям, как диабет. Диабетики вводят инсулин, чтобы не допустить чрезмерного повышения уровня сахара в крови, и, при необходимости, принимают легко усваиваемые таблетки глюкозы, чтобы быстро довести его до здорового уровня.
Фруктоза
Фруктозу часто называют фруктовым сахаром, что немного неправильно. Хотя фрукты и фруктовые соки содержат фруктозу, они также содержат глюкозу и сахарозу. И в наши дни основным источником диетической фруктозы являются подсластители, а не фрукты.
«Средний американец получает 10% своих калорий из фруктозы», — говорит Джон Бэнтл, профессор медицины Миннесотского университета. Это вместо 3%, которые они могли бы получить только из натуральных источников, таких как фрукты и овощи.
Фруктоза, которая слаще глюкозы, когда-то считалась возможным подсластителем, безопасным для диабетиков, поскольку она не вызывает скачков уровня сахара в крови. «Загвоздка заключалась в том, что подслащенные фруктозой продукты, как правило, оказывали неблагоприятное воздействие на липиды, такие как холестерин и триглицериды, и это нехорошо», — говорит Бэнтл. «Это имеет смысл, потому что мы знаем, что часть фруктозы превращается в другие вещества, например, в жир».
Фруктоза действительно может оказывать несколько иное метаболическое воздействие на организм. В 10-недельном исследовании 32 людей с ожирением или избыточным весом, опубликованном в мае, исследователи из Калифорнийского университета в Дэвисе обнаружили, что у тех, кто пил напитки, подслащенные фруктозой (что составляет 25% их ежедневных потребностей в энергии), был повышен уровень триглицеридов и ЛПНП в крови, или « «плохой» холестерин по сравнению с теми, кто пил такое же количество подслащенного глюкозой напитка. У них также была снижена чувствительность к инсулину, а это означало, что им требовалось больше инсулина для регулирования уровня сахара в крови.
Хотя обе группы набрали около трех фунтов в ходе исследования, группа, употреблявшая фруктозу, как правило, набирала этот вес в брюшной полости, в то время как группа, принимавшая глюкозу, имела тенденцию набирать жир непосредственно под кожей.
Жир в брюшной полости, повышенный уровень триглицеридов и пониженная чувствительность к инсулину в совокупности повышают риск развития сердечно-сосудистых заболеваний, инсульта и диабета 2 типа.
Но история еще далека от завершения. Фруктоза может иметь различные эффекты в зависимости от пола, возраста и телосложения. Например, исследователи заметили большее влияние фруктозы на мужчин, чем на женщин. Сейчас они работают над пятилетним исследованием, чтобы выяснить, как потребление сахара влияет на более молодых и стройных людей.
Полученные данные не следует интерпретировать как рекомендацию против употребления фруктов или соков в умеренных количествах, говорит автор исследования Питер Хавел, профессор Калифорнийского университета в Дэвисе на факультетах молекулярных наук и питания.
«Выпить стакан апельсинового сока на восемь унций за завтраком — это не то же самое, что выпить три больших глотка на 32 унции», — говорит он. «Вы не хотели бы отговаривать людей от употребления фруктовых соков в умеренных количествах или от употребления цельных фруктов, потому что они содержат другие полезные вещества».
Кукурузный сироп и кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы
Крахмал в кукурузе можно расщепить до кукурузного сиропа, богатого глюкозой. Производители отдают предпочтение этому подсластителю, так как он сохраняет влажность пищи, дешев и доступен в изобилии.
Большая часть глюкозы в кукурузном сиропе химически преобразуется в сравнительно более сладкую на вкус фруктозу, и полученный кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы дает более сладкий эффект, чем обычный кукурузный сироп или обезвоженный кукурузный сироп (также известный как сухие вещества кукурузного сиропа).
Как правило, кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы содержит 55% фруктозы и 45% глюкозы, состав очень похож на содержание 50-50 фруктозы и глюкозы в сахарозе.
Введение кукурузного сиропа с высоким содержанием фруктозы в широкий спектр продуктов питания и напитков примерно в 1970 году совпадает с ростом уровня ожирения в Соединенных Штатах, что вызвало подозрение в отношении подсластителя как возможной непосредственной причины увеличения веса.
Зарегистрированному диетологу Сюзанне Мерфи, профессору Центра исследования рака на Гавайях, было предложено проанализировать девять исследований фруктозы на конференции в марте 2008 года, организованной совместно Североамериканским международным институтом наук о жизни и Министерством сельского хозяйства США.
«Мне не казалось, что есть доказательства того, что фруктоза или кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы метаболически отличаются от сахарозы», — говорит Мерфи о своем обзоре, недавно опубликованном в Journal of Nutrition. Скорее, говорит она, проблема в чрезмерном потреблении калорий от всевозможных подсластителей.
Тем не менее, те дополнительные сахарные калории, которые мы получаем, могут быть отчасти связаны с добавлением кукурузного сиропа с высоким содержанием фруктозы во многие продукты, которые не всегда были подслащенными, такие как крекеры, горчица, хлеб и арахисовое масло.
Лактоза
Это сахар, содержащийся в молоке. Как и сахароза, лактоза представляет собой дисахарид, образованный из простых сахаров, в данном случае глюкозы и галактозы.
Все младенцы могут переваривать лактозу, но во взрослом возрасте значительная часть людей утратила способность вырабатывать пищеварительный фермент, расщепляющий лактозу на составные части.
Избыток непереваренной лактозы попадает в толстую кишку, где препятствует нормальному поглощению воды и служит топливом для газообразующих бактерий. Вместе эти факторы вызывают расстройство кишечника, характерное для непереносимости лактозы.
Мед
На протяжении большей части истории человечества мед был единственным богатым источником относительно чистого сахара. Этот пчелиный подсластитель представляет собой смесь фруктозы, сахарозы и глюкозы с содержанием воды до 40%.
Некоторые исследования показывают, что менее рафинированные подсластители, включая мед, содержат больше антиоксидантов и других потенциально полезных соединений, чем рафинированная сахароза. Исследование, опубликованное в январе в Журнале Американской диетической ассоциации. показали, что использование менее рафинированных подсластителей вместо белого сахара может добавить такое же количество антиоксидантов, как и в порции орехов или фиолетовых фруктов, но патока и финиковый сахар содержат самые высокие уровни антиоксидантов. Другие исследования показали, что содержание антиоксидантов в меде зависит от того, из какого растительного нектара он сделан.
Однако, что касается содержания сахара, мед метаболизируется практически так же, как и другие сахара. «Он по-прежнему калорийный, и вы все еще можете съесть его слишком много», — говорит Мерфи.
Сироп агавы
Этот подсластитель, изготовленный из того же растения, что и текила, стал популярным в последние годы из-за его предполагаемого мягкого вкуса и относительно низкого гликемического индекса, на который продукт питания или напиток повышает уровень сахара в крови. через два часа после еды.
Тем не менее, продукты с низким гликемическим индексом могут содержать большое количество других сахаров, помимо глюкозы; нектар агавы может содержать до 90% фруктозы (остальное — глюкоза). Этот высокий уровень фруктозы не позволяет ей резко повышать уровень сахара в крови, как это происходит с сахарозой или чистой глюкозой.
«Людям с диабетом достаточно умеренных доз», — говорит Бэнтл.