Справочник химика 21. Формула фруктозы
Фруктоза — Википедия (с комментариями)
Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Фруктоза | |
Систематическоенаименование | (3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он (D-фруктоза), (3R,4S,5S)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он (L-фруктоза) |
Традиционные названия | фруктоза, фруктовый сахар, левулеза, арабино-гексулоза |
Хим. формула | C6h22O6 |
Состояние | твёрдое |
Молярная масса | 180,16 г/моль |
Плотность | 1,695 г/см³ |
Т. плав. | 103 °C |
Т. кип. | 440 °C |
Т. воспл. | 219 °C |
Показатель преломления | 1,617 |
Рег. номер CAS | 57-48-7 |
SMILES |
[chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=O%5BC%40H%5D1%5BC%40H%5D%28O%29%5BC%40H%5D%28O%5BC%40%5D1%28O%29CO%29CO O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O[C@]1(O)CO)CO] |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Фруктоза (арабино-гексулоза, левулёза, фруктовый сахар) — моносахарид, кетоноспирт, кетогексоза, в живых организмах присутствует исключительно D-изомер, в свободном виде — почти во всех сладких ягодах и плодах — в качестве моносахаридного звена входит в состав сахарозы и лактулозы.
Фруктоза — изомер глюкозы.
История
В 1861 году Бутлеров синтезировал фруктозу конденсацией муравьиной кислоты в присутствии катализаторов: Ba(OH)2 и Ca(OH)2.
Физические свойства
Белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде. Температура плавления фруктозы ниже температуры плавления глюкозы. В 2 раза слаще глюкозы и в 4-5 раз слаще лактозы.
Химические свойства
В водных растворах фруктоза существует в виде смеси таутомеров, в которой преобладает β-D-Фруктопираноза и содержится, при 20 °C, около 20 % β-D-Фруктофуранозы и около 5 % α-D-Фруктофуранозы[1]:
α-D-фруктофураноза - (2R,3S,4R,5R)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триолα-L-фруктофураноза - (2S,3R,4S,5S)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триолβ-D-фруктофураноза - (2S,3S,4R,5R)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триолβ-L-фруктофураноза - (2R,3R,4S,5S)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
α-D-фруктопираноза - (2R,3S,4R,5R)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраолα-L-фруктопираноза - (2S,3R,4S,5S)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраолβ-D-фруктопираноза - (2S,3S,4R,5R)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраолβ-L-фруктопираноза - (2R,3R,4S,5S)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
Из водных растворов D-фруктоза кристаллизуется в пиранозной форме (D-фpyктoпиpaнозa) — бесцветных кристаллов, хорошо растворимых в воде, при низких температурах — в виде моно- и полугидратов, выше 21,4 °C — в безводной форме.
По своим химическим свойствам фруктоза является типичной кетозой; восстанавливается с образованием смеси маннита и сорбита, с фенилгидразином она образует фенилозазон, идентичный фенилозазонам глюкозы и маннозы.
В отличие от глюкозы и других альдоз, фруктоза неустойчива как в щелочных, так и кислых растворах; разлагается в условиях кислотного гидролиза полисахаридов или гликозидов. Начальной стадией разложения фруктозы в присутствии кислот является дегидратация её фуранозной формы с образованием 5-метилолфурфурола, на чём основана качественная реакция на фруктозу в присутствии резорцина — проба Селиванова:
Фруктоза окисляется KMnO4 в кислой среде, образуя щавелевую кислоту и винную кислоту.Фруктоза и пищевой сахар
Молекула сахарозы (пищевого сахара) состоит из двух простых сахаридов: глюкозы и фруктозы. В организме сахароза расщепляется на глюкозу и фруктозу. Поэтому по своему действию сахароза эквивалентна смеси 50 % глюкозы и 50 % фруктозы.
Нахождение
Составляет 80% мёда. Содержится почти во всех сладких ягодах и плодах.
Вред
Новое исследование, проведенное учеными из Калифорнийского университета[2][3] показало, что чрезмерные концентрации фруктозы могут повредить сотни генов в головном мозге. Эти гены связаны со многими болезнями: от диабета и сердечно-сосудистых заболеваний до болезни Альцгеймера и синдрома дефицита внимания и гиперактивности. Сведения о вреде больших концентраций фруктозы имеют огромное значение, так как этот подсластитель в том или ином виде употребляют все люди. Фруктоза содержится в большинстве видов детского питания и фруктах, хотя волокна во фруктах замедляют всасывание сахара организмом, кроме того они содержат другие полезные вещества, защищающие мозг.
Британские ученые провели серию экспериментов на крысах и секвенировали более чем 20 000 генов в мозге крыс. В итоге у крыс, которые сидели на фруктозной диете, более 700 генов в гипоталамусе (основной метаболический центр мозга) и более 200 генов в гиппокампе (регулирует обучение и память) были изменены. Эти изменения были вызваны фруктозой и относятся к числу тех, что регулируют обмен веществ, коммуникацию клеток и воспаление. Нарушения в данных генах могут спровоцировать болезнь Паркинсона, депрессию, биполярное расстройство, и другие болезни мозга. Из девятисот генов первыми меняются гены Bgn и Fmod, они запускают каскадный эффект, вовлекающий сотни других генов.
Таким образом избыточная фруктоза создает серьезную опасность для организма. Возможно, современная распространенность заболеваний мозга и обмена веществ во многом связаны с ростом потребления фруктозы.
К счастью, пока ученые не найдут способ решить проблему, у нас есть шанс снизить негативное влияние фруктозы. Исследователи также обнаружили, что последствия воздействия фруктозы могут быть компенсированы потреблением докозагексаеновой кислоты (DHA) класса омега-3 жирных кислот. DHA возвращает поврежденным генам нормальное состояние. Некоторое количество DHA содержится в мясе дикого лосося, рыбьем жире, грецких орехах, семенах льна, фруктах и овощах. Проблема в том, что фруктозы мы употребляем намного больше.
См. также
Напишите отзыв о статье "Фруктоза"
Ссылки
- [drkaslow.com/html/fructose.html Фруктоза] (англ.)
- [www.medbio.info/Horn/Time%201-2/carbohydrate_metabolism.htm Метаболизм углеводов] (англ.)
- [www.nutritionandmetabolism.com/content/2/1/5 Fructose, insulin resistance, and metabolic dislypidemia] (англ.)
Источники
- ↑ Observation of the keto tautomer of d-fructose in D2O using 1H NMR spectroscopy (англ.) // Carbohydrate Research. — 2012. — Vol. 347, no. 1. — P. 136-141. — DOI:10.1016/j.carres.2011.11.003.
- ↑ [zoom.cnews.ru/rnd/news/top/fruktoza_povrezhdaet_sotni_genov_v_mozge Фруктоза повреждает сотни генов в мозге] // Zoom Cnews. — 25.04.2016.
- ↑ Stuart Wolpert [newsroom.ucla.edu/releases/fructose-alters-hundreds-of-brain-genes-which-can-lead-to-a-wide-range-of-diseases Fructose alters hundreds of brain genes, which can lead to a wide range of diseases] (англ.) // UCLA. — 21.04.2016.
|
Отрывок, характеризующий Фруктоза
– Но как его рана? Вообще в каком он положении? – Вы, вы… увидите, – только могла сказать Наташа. Они посидели несколько времени внизу подле его комнаты, с тем чтобы перестать плакать и войти к нему с спокойными лицами. – Как шла вся болезнь? Давно ли ему стало хуже? Когда это случилось? – спрашивала княжна Марья. Наташа рассказывала, что первое время была опасность от горячечного состояния и от страданий, но в Троице это прошло, и доктор боялся одного – антонова огня. Но и эта опасность миновалась. Когда приехали в Ярославль, рана стала гноиться (Наташа знала все, что касалось нагноения и т. п.), и доктор говорил, что нагноение может пойти правильно. Сделалась лихорадка. Доктор говорил, что лихорадка эта не так опасна. – Но два дня тому назад, – начала Наташа, – вдруг это сделалось… – Она удержала рыданья. – Я не знаю отчего, но вы увидите, какой он стал. – Ослабел? похудел?.. – спрашивала княжна. – Нет, не то, но хуже. Вы увидите. Ах, Мари, Мари, он слишком хорош, он не может, не может жить… потому что…wiki-org.ru
свойства, содержание во фруктах, преимущества
Фруктоза – натуральный сахар, который присутствует в свободном виде почти во всех сладких фруктах, овощах, а также меде. Фруктоза (Ф.) стабилизирует уровень сахара в крови, укрепляет иммунитет, снижает риск возникновения кариеса и диатеза у детей и взрослых. Серьезные преимущества фруктозы перед сахаром связаны с различиями процессов усвоения этих продуктов организмом.
Особенности фруктозы
Сладость фруктозы объясняется накоплением в ее молекулах, так называемых, гидроксильных групп. Они тают при нагревании. А когда сгорают, то становятся причиной обугливания. Кстати, фруктоза слаще глюкозы раза в два.
Есть такой научный термин – пассивная диффузия. Так вот из пищеварительного тракта, фруктоза всасывается именно таким путем. Попадая в кишечник, под действие ферментов она может подвергаться брожению. В зависимости от вида этого самого брожения, производит меньше или больше, например молочной кислоты или уксусной, даже алкоголя.
Особенность фруктозы еще и в том, что кроме клеток печени, практически никакие другие не могут ее использовать. Она поглощается клетками печени почти полностью. Там же преобразуется и хранится в виде, так называемого, гликогена.
Физические свойства
Фруктоза образует безводные кристаллы в виде игл, температура плавления 102-105 С. Молекулярный вес 180,16; удельный вес 1,60 г/см3; калорийная ценность примерно та же, что и других сахаров, 4 ккал на 1 г. Фруктозе свойственна некоторая гигроскопичность. Концентрированные составы фруктозы сохраняют влагу. Фруктоза легко растворима в воде и спирте. При 20 С насыщенный раствор фруктозы имеет концентрацию в 78,9%, насыщенный раствор сахарозы – 67,1%, а насыщенный раствор глюкозы – только 47,2 %. Вязкость растворов фруктозы ниже вязкости растворов сахарозы и глюкозы.
Биологические свойства
В отличие от глюкозы, фруктоза абсорбируется из пищеварительного тракта человека только путем пассивной диффузии. Этот процесс занимает сравнительное долгое время. Метаболизм фруктозы происходит быстро и протекает в основном в печени, но также и в стенках кишечника, и в почках ввиду особой цепи фруктозо-1-фосфата, которая не регулируется инсулином. Из этого следует, что фруктоза является пригодной в качестве подслащивающего вещества и источника углеводов для больных сахарным диабетом.
Суточная норма
Считается, что фруктоза менее калорийна, чем другие углеводы. В 100 граммах моносахарида сосредоточено 390 калорий.
Рекомендуемая суточная норма фруктозы – 40 грамм.
Признаки дефицита вещества в организме:
- упадок сил;
- раздражительность;
- депрессия;
- апатия;
- нервное истощение.
Симптомы излишка:
- повышенный аппетит;
- лишний вес.
Содержание фруктозы в некоторых продуктах
Наименование | Количество моносахарида в 100 граммах продукта, грамм |
Кукурузный сироп | 90 |
Сахар-рафинад | 50 |
Агава сухая | 42 |
Мед пчелиный | 40,5 |
Финик | 31,5 |
Изюм | 28 |
Инжир | 24 |
Шоколад | 15 |
Курага | 13 |
Кетчуп | 10 |
Джекфрукт | 9,19 |
Черника | 9 |
Виноград «Кишмиш» | 8,1 |
Груши | 6,23 |
Яблоки | 5,9 |
Хурма | 5,56 |
Бананы | 5,5 |
Черешня | 5,37 |
Вишня | 5,15 |
Манго | 4,68 |
Киви | 4,35 |
Персики | 4 |
Виноград «Мускатный» | 3,92 |
Папайя | 3,73 |
Смородина красная и белая | 3,53 |
Слива (алыча) | 3,07 |
Арбуз | 3,00 |
Фейхоа | 2,95 |
Апельсины | 2,56 |
Мандарины | 2,40 |
Малина | 2,35 |
Земляника | 2,13 |
Кукуруза | 1,94 |
Ананас | 1,94 |
Дыня | 1,87 |
Капуста белокочанная | 1,45 |
Кабачок (цуккини) | 1,38 |
Сладкий перец (болгарский) | 1,12 |
Капуста цветная | 0,97 |
Абрикос | 0,94 |
Огурец | 0,87 |
Батат | 0,70 |
Брокколи | 0,68 |
Клюква | 0,63 |
Картофель | 0,5 |
Преимущества фруктозы
- Хорошим качеством этого продукта считается то, что употребление его не приводит к повышению резкому, уровня сахара в крови. Оказывается, фруктоза не высвобождает в кишечнике гормоны, стимулирующие выработку инсулина. Такой механизм работы делает ее доступной в употреблении людям болеющим диабетом.
- Считается этот продукт, по сравнению с другими углеводами, и менее калорийным. В 100 г содержится 400 калорий. Так что, добавляя в пищу именно этот ингредиент, можно добиться значительного понижения калорийности продуктов.
- Обладает фруктоза и тонизирующим эффектом. Накапливаясь в печени в виде гликогена, она способствует восстановлению, причем наиболее быстрому, после сверх нагрузок. Будь они физические или умственные. В таком ракурсе рекомендуется спортсменам, да и просто людям, которые ведут достаточно активный образ жизни.
- Еще один плюсик в копилку преимущества фруктозы то, что она не вызывает кариес. А еще она ускоряет распад в крови алкоголя.
- Считается фруктоза и одним из лучших подсластителей. Ведь в ней нет консервантов. И если сахар в выпечке заменить фруктозой, то такое изделие сможет дольше оставаться пушистым и мягким.
- Оказалось, что употребление фруктозы не только страхует от развития диабета, но и способно усиливать распад алкоголя в крови тех, кто принял лишнюю дозу. В некоторых случаях так лечат алкогольное отравление – вводят раствор фруктозы внутривенно.
- Английские стоматологи обнаружили еще одну полезную способность фруктозы – они обратили внимание, что желтый налет, образующийся на зубах после приема пищи, гораздо слабее и лучше удаляется, если человек употреблял фруктозу, а не сахар. Чтобы убедиться в этом, провели эксперимент на двух группах студентов. Одна из них питалась, используя в качестве сахара только фруктозу, другая – сахарозу. В первой группе заболеваемость кариесом была на 30 процентов ниже. Причина в том, что налет, образующийся при употреблении сахарозы, содержит плотное вещество декстран, а при преобладании в рационе фруктозы налет образуется из легко разрушающегося соединения.
- У фруктозы есть еще одна очень важная роль в организме. Когда человек употребляет много фруктозы, в крови не повышается содержание сахара, как при употреблении глюкозы. Дело в том, что фруктоза очень быстро входит в состав соединений, поставляющих организму энергию, поэтому в состоянии стресса, максимального напряжения лучше есть фрукты и мед, чем сахар или шоколад, – фруктоза обеспечит организм энергией гораздо быстрее. Специальные исследования показали: если спортсмены принимали перед соревнованиями фруктозу, то расход гликогена в мышцах был в два раза меньше, чем при употреблении сахарозы.
Недостатки фруктозы
- У некоторых людей фруктоза вызывает сильнейшую аллергию. Такие больные вообще не могут употреблять никакие фрукты. Даже овощи противопоказаны. Пища на основе этих ингредиентов тоже не рекомендуется. Только это очень индивидуально. Ведь аллергенами могут оказаться любые вещества.
- Может фруктоза оказаться и виновницей лишнего веса. Этому способствует ее особенность создавать чувство голода. Оказывается, что при длительном и непомерном употреблении продукт этот может вызвать нарушения в выработке некоторых гормонов, которые играют очень важную роль. Гормоны эти называются инсулин и лептин. Без них как раз наш организм не способен регулировать энергетический баланс.
- Большее, чем приемлемо, потребление фруктозы может стать причиной заболеваний относящихся к категории сердечно-сосудистых.
- Исследования израильских ученых, которые проводили эксперименты на мышах, показали, что фруктоза даже может привести к преждевременному старению организма.
Перечисленные недостатки фруктозы не говорят о том, что немедленно надо от нее и от продуктов, в которых она есть, отказаться. Умеренное употребление этого природного заменителя сахара, не приводит к осложнениям, а наоборот приносит значительную пользу. Оптимальной нормой для взрослого считается – 45 г в сутки.
Употребление фруктозы при сахарном диабете
У фруктозы низкий гликемический индекс, поэтому в разумных количествах ее вполне могут употреблять люди, страдающие инсулинозависимой формой диабета первого типа.
Для переработки фруктозы инсулина требуется в пять раз меньше, чем для переработки глюкозы. Следует заметить, что фруктоза не способна справиться с гипогликемией (понижение уровня сахара в крови), так как фруктозосодержащие продукты не вызывают резкого повышения уровня сахаридов в крови.
Диабетики второго типа (чаще всего эти люди страдают ожирением) должны ограничивать норму подсластителя до 30 граммов. В противном случае организму будет нанесен вред.
Фруктоза для беременных и кормящих женщин
В период вынашивания ребенка будущая мама входит в зону риска по нарушению углеводного обмена. Остро стоит данный вопрос, если у женщины еще до беременности был лишний вес. В результате фруктоза будет способствовать дальнейшему набору веса, а значит создавать проблемы с вынашиванием малыша, родами и увеличит риск развития гестационного сахарного диабета. Из-за ожирения плод может быть крупным, что усложнит прохождение малыша через родовые пути.
Кроме того, бытует мнение, что если в период беременности женщина употребляет много быстрых углеводов, это ведет к закладке большего количества жировых клеток у малыша, чем обычно, что в зрелом возрасте вызывает склонность к ожирению. В период грудного вскармливания также лучше воздержаться от приема кристаллической фруктозы, поскольку часть ее все – равно трансформируется в глюкозу, что подрывает мамино здоровье.
Применение фруктозы
Фруктоза при диабете – лишь одно из назначений медиков. Так, врачи назначают моносахар внутривенно при алкогольных отравлениях. Лекарство не вызывает побочных эффектов, но главное, в разы ускоряет метаболизм спиртного. Оно быстро расщепляется и выводится из организма.
Не встает вопрос и можно ли фруктозу младенцам. Они способны усваивать моносахар уже в двухдневном возрасте. А вот глюкоза и галактоза детскими организмами часто отторгаются. Отсюда непереносимость многих молочных смесей. Вот врачи и прописывают фруктозу в качестве лекарства, дабы нормализовать пищеварение, позволить новорожденному полноценно питаться.
Фруктоза является лекарством при гипогликемии. Эта патология связана с пониженным содержанием сахара в крови. Привычная сахароза лишь способствует гипогликемическим реакциям. Фруктоза в меде и фруктах, напротив, поддерживает необходимый уровень сахара. Для должного эффекта медики назначают препарат в чистом виде, в таблетках и порошках.
Состав фруктозы заинтересовал и специалистов мыловарения. Моносахар добавляют в бытовую химию, чтобы повысить устойчивость пены. Кроме того, фруктоза увлажняет и питает кожу. Добавка придает мылу особый аромат. Кажется, что пахнет сухофруктами. На самом деле, это аромат фруктозы.
Интересные факты
- Очень важно понимать, что между натуральной фруктозой, входящей в состав овощей и фруктов, и пищевой, которая искусственно добавляется в различные продукты, существует огромная разница, точно такая же, как вкусное и полезное питание отличается от суррогатов. Натуральная фруктоза – вполне безвредное вещество. Оно не способствует повышению уровня жиров в крови – при условии, что потребляется в умеренном количестве. К тому же нельзя забывать, что из настоящих фруктов вместе с фруктозой мы получаем витамины, антиоксиданты, микроэлементы и пищевые волокна. Кстати, благодаря последним натуральная фруктоза усваивается медленнее и приводит к постепенному повышению уровня сахара в крови.
- Обработанная, пищевая фруктоза воспринимается организмом как обычный белый сахар. Подобно ему, она быстро повышает сахар в крови, ее излишки превращаются в жир и накапливаются в жировой ткани. Результат – совсем не сладкий: увеличение веса, рост уровня жиров в крови, развитие диабета, повышение кровяного давления.
- Ученых и врачей давно беспокоит избыток обработанной фруктозы в нашем рационе. Американские исследователи не устают повторять соотечественникам, что пристрастие к сладкому джанк-фуду – это первый шаг к инфаркту, инсульту и диабету, не говоря уже об ожирении. Итальянские ученые провели исследование с участием 45 тысяч человек и установили, что женщины, которые потребляют много сладких продуктов, в том числе меда, десертов и сластей, в 2 раза чаще страдают заболеваниями сердца, чем те, кто основывает свое меню на сложных углеводах (макаронах и хлебе из муки грубого помола, крупах, овощах).
- Еще один парадокс фруктозы в том, что она вызывает… голод. Как это может быть, спросите вы. Не станем мучить вас описанием исследований. Вы и сами наверняка замечали, что полные люди часто страдают повышенным аппетитом. Съев один кусок торта, они способны сразу же накинуться на второй. Толстяки не виноваты: поступать так им велит пищевая фруктоза. Она влияет не только на жиры, но и на гормон лептин, который в нашем организме отвечает за чувство сытости. Фруктоза подавляет выработку этого гормона, и наевшийся фруктового сахара человек чувствует себя голодным.
- Аналогично действует фруктоза и на любителей спорта, которые подкрепляются перед тренировкой энергетическими батончиками.
Отказ от фруктозы
Сразу и резко отказаться от сахара не просто трудно – это почти невозможно: он входит в состав многих продуктов, в том числе и содержащих фруктозу. Поэтому не стоит отказываться от сахара полностью. Просто начните ограничивать его потребление. Чтобы облегчить себе задачу, противопоставьте сахару белки, особенно на обед и завтрак. Как считает Кателин Дес Мейсонс, профессор-диетолог, специалист по натуральному питанию из Альбукерка, белок поможет, когда ваш организм проявит первые признаки сопротивления. Типичный перекус, который она рекомендует: яйца и тосты, вареная рыба и салат или пита с сыром.
Потом начинайте ограничивать потребление продуктов из белой муки: в них всегда кладут сахар. Замените их продуктами из коричневого риса, овса и зерна грубого помола. Когда вы почувствуете себя комфортно, начинайте изгнание из своего рациона содержащих сахар конфет и рафинада, который вы обычно кладете в чай.
Если вы чувствуете утомление и опустошенность, ешьте больше фруктов. Они богаты натуральным сахаром, дадут вам нужную энергию и поднимут уровень сахара в крови до нужного куда лучше, чем рафинад, утверждает Пол Сандерс, натуропат и профессор Канадского колледжа натуропатической медицины в Торонто.
Доктор Нан Лу, директор Международного центра традиционной китайской медицины в Нью-Йорке, советует есть дыню, груши, миндаль и имбирь. А чтобы лучше справляться с чувством депрессии, купите комплекс витаминов группы В.
Видео
Источники
mfina.ru
Фруктоза - это... Что такое Фруктоза?
Фруктоза (арабино-гексулоза, левулоза, фруктовый сахар) — моносахарид - кетогексоза, в живых организмах присутствует исключительно D-изомер - в свободном виде почти во всех сладких ягодах и плодах, в качестве моносахаридного звена входит в состав сахарозы и лактулозы.
Свойства
В водных растворах фруктоза существует в виде смеси таутомеров, в которой преобладает ациклическая форма и содержится до 15% фуранозных форм:
Из водных растворов D-фруктоза кристаллизуется в пиранозной форме (D-фpyктoпиpaнoзa) - бесцветных кристаллов, хорошо растворимых в воде, при низких температурах - в виде моно- и полугидратов, выше 21,4 °C - в безводной форме.
По своим химическим свойствам фруктоза является типичной кетозой: так, она восстанавливается с образованием смеси маннита и сорбита, с фенилгидразином она образует фенилозазон, идентичный фенилозазонам глюкозы и маннозы.
В отличие от глюкозы и других альдоз фруктоза неустойчива как в щелочных, так и кислых растворах - так, она разлагается в условиях кислотного гидролиза полисахаридов или гликозидов.
Начальной стадией разложения фруктозы в присутствии кислот является дегидратация ее фуранозной формы с образованием 5-метилолфурфурола, на чем основано качественная реакция на фруктозу в присутствии резорцина - проба Селиванова:Фруктоза и пищевой сахар
Молекула сахарозы (пищевого сахара) состоит из двух простых сахаридов: глюкозы и фруктозы. В организме сахароза расщепляется на глюкозу и фруктозу. Поэтому по своему действию сахароза эквивалентна смеси 50 % глюкозы и 50 % фруктозы.
Ссылки
Источники
Альдозы · Кетозы · Фуранозы · Пиранозы | ||||||||||||||
Аномеры · Мутаротация · Проекция Хоуорса | ||||||||||||||
| ||||||||||||||
dic.academic.ru
Фишера формулы фруктоза - Справочник химика 21
Реакция фенилгидразина с сахарами протекала неожиданным образом Э. Фишер нашел, что расходуются 3 экв реактива и что продукты, которые он назвал озазонами (—оз-f гидразон), содержат не один, а два фенилгидразинных остатка. Спустя три года Э. Фишер, выделив чистый фенилгидразон D-глюкозы, показал, что последний является промежуточным соединением при образовании фенилозазона, и предположил, что он окисляется фенилгидразином по второму углеродному атому сахара. Его формула для этих производных подтверждалась тем фактом, что )-глюкоза и D-фруктоза дают один и тот же продукт реакции — фенилозазон )-глюкозы (т. пл. 208 °С) [c.521]
Результаты анализов указывают на то, что данное вещество — Д-фруктоза, составная часть тростникового сахара. Ее пространственное строение в открытой (нециклической) форме можно изобразить с помощью проекционной формулы по Фишеру. [c.175]
Фруктоза, как глюкоза и галактоза, при циклизации образует два изомера а- и р-формы. Нил е изображены проекционные формулы изомеров фруктозы по Толленсу — Фишеру [c.169]
Напишите проекционные формулы по Э. Фишеру следующих моносахаридов а) D- и L-фруктозы, [c.137]
Поскольку левовращающая фруктоза образуется из правовращающей глюкозы, то, согласно Фишеру, формула этой фруктозы должна быть [c.77]
Это противоречие впервые объяснил Э Фишер, который, используя стереохимические представления Вант-Гоффа, определил относительные конфигурации ряда моносахаридов (глюкозы, фруктозы, маннозы, арабинозы) Графическое изображение пространственных конфигураций моносахаридов в открытой форме, например, методом проекции формул Э Фишера, имеет следующий вид [c.754]
Р. Фиттиг и А. Байер первыми предложили в 1868 — 1870 гг. правильную формулу глюкозы, однако оставалось неясным, каким образом моносахариды, имеющие идентичную формулу, moi t различаться по физико-химическим свойствам. Это противоречие удалось разрешить Э. Фишеру с помощью стереохимических представлений Я. Г. Вант-Гоффа он определил относительную конфигурацию ряда моносахаридов (глюкозы, фруктозы, маннозы, араби-нозы), что заложило основу современной химии углеводов. Многие свойства моносахаридов тем не менее оставались необъясненными. В частности, число изомерных моносахаридов и их производных было вдвое больше, чем следовало нз положений стереохимической теории, что свидетельствовало о наличии дополнительного асимметрического атома углерода. А. А. Колли объяснил этот парадокс образованием оксидного цикла за счет альдегидной группы и одного из гидроксилов, однако размер цикла — трехчленный — был предсказан им неправильно. Экспериментальное доказательство размера лактольного кольца было получено лишь в 20-х годах нашего века У. Хеуорсом, применившим для решения задачи метод метилирования. [c.444]
Прежде чем покончить с рассмотрением особенностей свойств d-фруктозы и ее стереоизомеров, нам необходимо остановиться еще на одном весьма важном вопросе. Вопрос этот неизбежно возникает при ознакомлении с другим названием d-фруктозы — левулеза , присвоенным ей в свое время Э. Фишером. Бросается в глаза, что в названии этом заложено противоречие буква d, помещенная впереди названия, свидетельствует, казалось бы, о том, что d-фруктоза вращает плоскость поляризованного света вправо, название же левулеза говорит, наоборот, о том, что d-фруктоза вращает его влево. Для того чтобы разобраться в происхождении этого противоречия, необходимо внимательно проанализировать приведенные ниже проекционные формулы d-, /-глюкозы и d-, /-фруктозы. [c.191]
При применении синтетического метода Пиктэ и Фогеля, которым удалось получить наиболее важный дисахарид — тростниковый сахар число возможных продуктов реакции уже значительно более ограничено. При этом исходят из обладающих восстановительной способностью тетраацетатов гексоз, которые конденсируются в хлороформном растворе при действии пятиокиси фосфора с образованием дисахаридов типа трегалозы. Таки.м образом Пиктэ и Фогель, исходя из тетраацетилглюкозы Фишера и Дельбрюка (см. стр. 308) и изолированной ими тетраацетил-у- фруктозы (см. стр. 303), получили октацетат тростникового сахара Соединение двух молекул тетраацетилсахаридов возмолшо, как это видно из нижеприводимой формулы, только посредством обоих глюкозидных атомов углерода, так как все остальные гидроксилы защищены ацетильными группами. Но несмотря на это, здесь таюке еще воз.можно образова- [c.378]
Заслуга точного установления структуры сахаров принадлежит Э, Фишеру, установившему строение и пространственное расположение атомов в молекулах простых сахаров — гексоз и пентоз. До работ Э. Фишера было известно несколько природных моносахаридов (гексоз), имеющих общую формулу СбН120в. Важнейшими из них являются глюкоза, фруктоза, галактоза и сорбоза. Изучение их состава обнаружило, что они содержат в молекуле по пять гидроксогр п и представляют собой либо альдегиды (глюкоза), либо кетоны (фруктоза). Г. Килиани (1855—1945), работавший в Мюнхене, а затем во Фрейбур-ге, пришел к выводу, что эти моносахариды представляют [c.182]
Э. Г, Фишер разработал рациональные формулы, номенклатуру и классификацию углеводов синтезировал ман-нозу, глюкозу и фруктозу. [c.572]
Необходимость оиределения подобного конфигурационного родства впервые возникла в классе моносахаридов, существование в котором большого числа стереоизомеров требует нахождения способа отличия их друг от друга. Способ, примененный Э. Фишером (1891 г.), состоял в том, что одному из моносахаридов условно ириписывали определенную конфигурацию и устанавливали конфигурационные соотношения с другими моносахаридами. В качестве стандарта был выбран широко распространенный в природе моносахарид—правовращающая глюкоза. Этому соединению приписывалась одна из двух возможных формул ( договор Фишера ), причем тем самым устанавливалась также формула ее оптического антипода — синтетической левовращающей глюкозы. (О способе, примененном Э. Фишером, см. Конфигурация моносахаридов .) В этих работах было принято обозначать соединения, находящиеся в конфигурационном родстве с правовращающей глюкозой буквой d, а соединения, родственные левовращающей глюкозе, буквой I, не учитывая эффективного направления их оптического вращения. Так, например, природная фруктоза, находящаяся в конфигурационном родстве с -глюкозой, обозначалась й-фруктоза, хотя этот моносахарид является си.льно левовращающим. Для устранения путаницы (так как буквы d и I применялись и для обозначения направления вращения) старые обозначения были заменены новыми обозначениями В и Ь. Эффективное направление вращения обозначается (при необходимости) (+) и (—). В настоящее время применяется обозначение, например, В-(+)-глюкоза, [c.147]
В 1912 г. Э. Фишер и Гесс [36], изучая воздействие метилмаг-нийиодида на различные замещенные глюкозы и фруктозы, выделили лишь аддукты. Так, с ацетобромглюкозой образовался продукт с эмпирической формулой ]4Hц,0,J 2 HзMgJ. При разложении его кислотой с хорошим выходом была регенерирована исходная ацетобромглюкоза. Аналогичные результаты получили другие исследователи [37, 38]. [c.127]
chem21.info
Фруктоза Википедия
Фруктоза | |
(3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он (D-фруктоза), (3R,4S,5S)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он (L-фруктоза) | |
Фруктоза, фруктовый сахар, левулеза, арабино-гексулоза | |
C6h22O6 | |
Твёрдое | |
180,16 г/моль | |
1,695 г/см³ | |
103 °C | |
440 °C | |
219 °C | |
1,617 | |
57-48-7 | |
5984 | |
200-333-3 | |
48095 | |
5764 | |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Фруктоза (фруктовый сахар), C6h22O6 — моносахарид, кетоноспирт, кетогексоза, изомер глюкозы.
История[ | код]
Фруктоза была открыта Дюбрунфо в 1847 г. в ходе сравнительного исследования молочнокислого и спиртового брожения инвертного сахара, полученного из сахарозы сахарного тростника. Дюбрунфо обнаружил, что в ходе молочнокислого брожения в ферментационной жидкости присутствует сахар, угол вращения которого отличается от уже известной в то время глюкозы.[1]
В 1861 году
ru-wiki.ru
Фруктоза: польза и вред | Polza-vred.su
Всем известно, что обыкновенный белый сахар, который многие из нас добавляют в кофе или чай, а также в разнообразную выпечку, является очень вредным продуктом. Но полностью исключить его из собственного рациона не всегда получается даже у тех, кому употребление сахара категорически запрещено. Вот почему решением этой проблемы для многих людей стала фруктоза польза и вред которой, тем не менее, до сих пор вызывают множество споров, а в ряде стран ее и вовсе считают опасной. Чем это обусловлено?
Формула здоровья
Фруктоза — моносахарид, который присутствует в большинстве сладких овощей и фруктов, отсюда и пошло его название — фруктовый природный виноградный сахар. Есть этот компонент и в живых организмах, но только в виде D-изомера, необходимого для нормальной жизнедеятельности.
Полученная же искусственным путем фруктоза, то есть «в коробках», стала доступна потребителям относительно недавно, хотя известна в научной среде уже больше ста лет.
На заметку: научились получать этот компонент в результате острой необходимости заменить сахарозу в рационе человека, так как для переработки сахара, нашему организму требуется инсулин — гормон, который вырабатывает поджелудочная железа, что является очень вредным для диабетиков.
Проще говоря, перед учеными встала следующая задача: найти сахарозаменитель, не требующий распада и переработки инсулина на ферментном уровне.
В результате многочисленных исследований появились подсластители синтетического происхождения. Но достаточно быстро выяснился неприятный факт: искусственная сладость причиняет гораздо больше вреда человеческому организму, по сравнению с сахарозой. Поиски альтернативы продолжились и вскоре решение нашлось — фруктоза, содержащаяся во многих овощах и фруктах, делает их более сладкими, а значит может подсластить и остальную пищу.
Таким образом фруктоза польза и вред которой были научно доказаны, стала активно использоваться не только в рационе больных людей, в также в качестве профилактики многих недугов. Появилась даже специальная формула фруктозы: C6h22O6.
Но, тем не менее, возникла другая серьезная проблема — получение этого вещества, как выяснилось, является очень затратным. В результате научные исследования стали проводить вновь, с целью снизить стоимость производства фруктозы. И, как следствие, попытка увенчалась успехом — фруктозу научились получать с помощью гидролиза, то есть распада сахарозы на отдельные компоненты, в число которых входит и фруктоза. Этот метод оказался вполне приемлемым и сегодня этот заменитель сахара добывают уже в промышленных масштабах (даже из свеклы).
По научному это вещество называется левулоза, которая, в отличии сахаров другого типа, не приводит к изменению уровня сахара в крови, а также не вызывает резкие «скачки» инсулина. Кроме того, фруктоза обладает низким индексом гликемии, что наделяет ее отличными диетическими свойствами.
На заметку: чтобы приготовить кофе или чай, фруктозы потребуется гораздо меньше (примерно в 2 раза) чем сахара, да и калорийность такой напиток будет иметь незначительную.
Фруктоза: польза и вред
Сегодня фруктозу получают из различных овощей, ягод и фруктов, она является природным сахаром, то есть продуктом натурального происхождения.
Обыкновенный белый сахар, который мы употребляем в пищу имеет целый перечень недостатков, а именно:
- разрушает эмаль зубов;
- приводит к ожирению;
- нарушает метаболизм.
В то время, как фруктоза — продукт универсального назначения, потому что его можно употреблять всем: детям, абсолютно здоровым людям, ну и конечно тем, кто страдает сахарным диабетом.
Напитки с содержанием этого вещества, к примеру, газировка, способны устранить чувство голода и восстановить энергию после физических нагрузок. Вот почему их часто используют те, кто имеет ненормированный график работы, чтобы обеспечить себя энергией поддерживать на протяжении всего дня. Кроме того, в отличии от сахара, глюкозы или же синтетических подсластителей, фруктоза не причиняет вреда зубам.
Если верить статистике, то люди, употребляющие этот продукт вместо сахара, гораздо меньше (примерно на 40 %) подвержены заболеваниям ротовой полости.
Вред фруктозы
Но, тем не менее, даже несмотря на очевидные полезные свойства фруктозы, американские ученые заговорили о ее вреде. Специальные исследования (проведенные в США) показали, что этот компонент, а вернее его употребление в неограниченных количествах, провоцирует ожирение.
Важно: излишки фруктозы печень перерабатывает в жирные кислоты, что в результате и становится причиной лишнего веса.
Чтобы избежать такой проблемы следует знать, что фруктоза в огромном количестве присутствует в любимой всеми газировке, которая не вызывает чувство насыщения, то есть употреблять ее можно до бесконечности. Хотя фруктоза и считается полезным диетическим продуктом, но вот в данном конкретном случае это утверждение весьма спорно, хотя, опять же, все познается в сравнении, да и про чувство меры не стоит забывать!
Из всего сказанного выше следует простой вывод: фруктоза, а вернее ее польза и вред, не изучены до конца, поэтому и научно подтвержденных целебных свойств этот продукт имеет немного, если не считать его незаменимости для диабетиков.
polza-vred.su
Фруктоза строение - Справочник химика 21
В молекуле фруктозы, как и в молекуле глюкозы, имеется пять гидроксильных групп, но, в отличие от глюкозы, фруктоза при окислении (окисью ртути в присутствии гидроокиси бария) расщепляется на две кислоты—триоксимасляную кислоту СН2(0Н)—СН(ОН)—СН(ОН)—СООН и гликолевую кислоту HjiOH)—СООН. Это указывает на наличие в молекуле фруктозы кетонной группы, находящейся при втором атоме углерода от начала цепи следовательно, строение фруктозы выражается формулой [c.315]
Аналогичным путем можно определить строение и более сложного дисахарида I типа —тростникового сахара (сахарозы), состоящего из тлю-козы и фруктозы. Как и в предыдущем случае, может применяться или метод Хеуорзса (метилирование с последующим окислением), или окисление йодной кислотой. Последовательность проведенных при этом операций ясна ИЗ схемы. [c.139]Углеводы. Классификация углеводов. Глюкоза, ее строение и свойства. Фруктоза как изомер глюкозы. Сахароза и ее гидролиз. Крахмал и целлюлоза. Их строение и свойства. Применение углеводов. [c.224]
При гидролизе сахарозы наряду с глюкозой образуется другой моносахарид — фруктоза. Основываясь на строении сахарозы и зная, что фруктоза представляет собой кетоноспирт, напишите циклическую формулу фруктозы и от нее перейдите к ациклическому таутомеру. [c.316]
Строение сахарозы. Глюкоза участвует в образовании сахарозы в а-пиранозной форме с шестичленным кольцом, а фруктоза — в Р-фуранозной форме с пятичленным кольцом соединение их осуществляется гликозил-гликозидной связью, образуемой в результате выделения воды за счет полуацетальных гидроксилов каждого из моносахаридов (при 1-м углеродном атоме в глюкозе [c.255]
Сахароза является ангидридом глюкозы и фруктозы. Строение ее может быть представлено следующей формулой [c.176]
Отдельные углеродные атомы этг5х сахаров нумеруют цифрами, начиная от карбонильной группы таким образом, карбонильная группа глюкозы обозначается цифрой 1, фруктозы—2. Благодаря наличию в глюкозе 4 асимметрических атомов углерода, теория строения предусматривает 2 , или 16стереоизомериых форм, для фруктозы 2 или 8 стереоизомеров. В действительности же число стереоизомеров значительно больше, что объясняется способностью такого рода соединений, например глюкозы, существовать в виде спиртоокисных форм. Благодаря этому возникают новые центры асимметрии и углеродный атом альдегидной группы становится оптически активным [c.528]
Наличие во фруктозе пяти гидроксильных групп и одной карбонильной демонстрировалось образованием пентацетата и соответствующих производных, характерных для карбонильных соединений. Восстановление фруктозы амальгамой натрия приводило к образованию двух сте-реоизомерных спиртов — сорбита и маннита из них первый был идентичен сорбиту (IV), полученному восстановлением глюкозы, чем устанавливалось ближайшее родство обоих важнейших моносахаридов и доказывалось наличие в них прямой цепи углеродных атомов. Поскольку фруктоза не давала альдегидных реакций, было ясно, что она содержит кетонную группу. Место последней в цепи устанавливалось методом Килиани воздействие синильной кислоты давало циангидрин (XIII), при омылении которого получали кислоту (XIV) восстановление последней давало 2-метилкапроновую кислоту (XV), поэтому кето ная труппа могла занимать только положение 2, а строение фруктозы может быть представлено формулой (XII). [c.13]
При полном гидролизе рафиноза распадается на О-галактозу, Д-глюкозу и О-фруктозу. По строению ее можно рассматривать как соединение О-галактозы в ее а-пиранозной форме с сахарозой, причем гликозидная связь образована в результате выделения молекулы воды за счет полуацетального гидроксила галактозы и гидроксила при 6-м углеродном атоме остатка глюкозы в молекуле сахарозы. [c.259]
Глюкоза и фруктоза — изомеры, имеющие одну и ту же молекулярную формулу, но различное строение. В состав глюкозы входит альдегидная группа, а фруктозы — кетонная [c.233]
Как видно из приведенной ниже формулы строения сахарозы, входящий в ее молекулу остаток фруктозы находится в виде непрочного [c.87]
Здесь надо иметь в виду одно обстоятельство. Выше мы рассмотрели строение поверхностно-активных дифильных молекул, адсорбирующихся на поверхности раздела водный раствор— воздух. Одиако вещества, не будучи поверхностно-активными для одной поверхности раздела фаз, могут оказаться активными для другой. Так, например, различные сахара (глюкоза, сахароза, фруктоза, мальтоза и др.) не являются поверхностно-активными на границе водный раствор—воздух, не понижают поверхностного натяжения и не адсорбируются на этой поверхности раздела фаз. Но в то же время сахара хорошо адсорбируются из водных растворов на угле и некоторых других твердых адсорбентах. Следовательно, мы можем заключить, что они понижают поверхностное натяжение на этих поверхностях раздела фаз, хотя прямыми измерениями этого установить нельзя. [c.66]
Глюкоза и фруктоза. — Строение открытой цепи этих гексоз было выведено, исходя из нескольких простых наблюдений. [c.510]
Фруктоза является кетоноспиртом. Строение ее молекулы можно выразить формулой [c.335]
По наличию функциональных групп моносахариды делят на альдозы (глюкоза, галактоза, манноза) и кетозы (фруктоза). Наиболее значимыми представителями моносахаридов являются глюкоза и фруктоза, строение которых было доказано на основании химических свойств. [c.245]
Как видно из формулы строения сахарозы, входящий в ее молекулу остаток фруктозы находится в виде непрочного пятичленного кольца — фуранозы, а такие сложные сахара очень легко гидролизуются. Это говорит также о том, что в молекуле сахарозы глюкоза и фруктоза связаны между собой по типу эфирной глюкозидной связи, характерной особенностью которой является легкость разрыва при гидролизе по месту кислородного мостика и освобождение гликозидных гидроксилов (взяты в пунктирную рамку) [c.113]
Строение глюкозы и фруктозы в твердом состоянии выражается окисной формулой, так как из насыщенного раствора выделяется только окисная форма. [c.318]
На тех же принципах было построено и доказательство строения кетоз. Так, например, строение важнейшего представителя этого класса — фруктозы (плодового сахара) (XII) ясно из следующих превращений [c.13]
УГЛЕВОДЫ (глюциды, глициды)—важнейший класс органических соединений, распространенных в природе, состав которых соответствует общей формуле С (НзО) - По химическому строению У.— альдегидо- или кетоноспирты. Различают простые У.— моносахариды (сахара), например глюкоза, фруктоза, и сложные—полисахариды, которые делят на низкомолекулярные У.— дисахариды (сахароза, лактоза и др.) и высокомолекулярные, такие, например, как крахмал, клетчатка, гликоген. Характерным для У. является то, что моносахариды не гидролизуют, а молекулы полисахаридов при гидролизе расщепляются на две молекулы (дисахариды) или на большее число молекул (крахмал, клетчатка) моносахаридов. У. имеют огромное значение в обмене веществ организмов, являясь главным источником [c.255]
Дрожжи — живые одноклеточные организмы (грибки), размножающиеся в сахаристой среде для их жизнедеятельности нужно, чтобы среда содержала соли аммония (как источник азота для синтеза ими белков своего тела), соли фосфорной кислоты и еще некоторые минеральные соли. Можно, однако, раздавить и таким образом убить дрожжи (Бухнер) или подсушить их и экстрагировать водой (А, Н. Лебедев), и все равно их сок или экстракт оказывает каталитическое действие и вызывает такое же превращение сахаров в спирт, как и живые дрожжи. Ферментный препарат, сбраживающий сахара, был назван зимазой. Оказалось, что он содержит целый комплекс ферментов, из которых многие присутствуют и в клетках животных и растений, катализируя в процессе клеточного дыхания те же превращения сахаров (глюкозы или фруктозы), что и в первой фазе брожения. Названия этих ферментов приведены в схеме на стр. 464. Строение ферментов рассмотрено в отдельной главе книги II. [c.462]
В чем различие строения между а) глюкозой и фруктозой б) глюкозой и арабинозой в) глюкозой и маннозой [c.128]
Глюкоза и фруктоза.—Строение открытой цепи этих гексоз было выведено, исходя из нескольких простых наблюдений. Оба сахара восстанавливают филингову жидкость и, следовательно, [c.523]
Так как глюкоза и манноза эпимерны, а в фруктозе участок цепи СН2ОН—(СНОН)8—построен так же, как и в глюкозе (это следует из того, что глюкоза, манноза и фруктоза дают один и тот же озазон), определив стереохимическую структуру глюкозы, тем самым можно притти к стереохимическим структурным формулам маннозы и фруктозы. Строение природной -глюкозы было определено следующим образом если глюкозу превратить в озазон, а затем в озон и окислить, образуется одноосновная триоксикислота с 4-мя атомами углерода—эритроновая кислота, которая, в свою очередь, окисляется в мезовинную кислоту. Если перенумеровать атомы углерода в молекуле глюкозы. [c.380]
Фруктоза, или плодовый сахар, СеНпОв — мопосахарил, спутник глюкозы во многих плодовых и ягодных соках значительно слаще глюкозы в смеси с ней входит в состав меда. Предстазляет собой шестиатомный кетоноспирт строение фруктозы выражает приведенная выше формула (б). [c.491]
Раствор сахарата меди, полученный в опыте 70, осторожно нагрей- те над пламенем микрогорелки так, чтобы нагревалась только верхняя часть раствора, а нижняя оставалась холодной для контроля. Нагре- вайте только до кипения. Как можно было ранее убедиться (см. оп" . 63), глюкоза при этих условиях давала отчетливую реакцию восстановления (проба Троммера положительная). Сахароза же в этих условиях не дает реакции восстановления, что указывает на отсутствие свободной альдегидной группы. Формула строения сахарозы вполне согласуется с этим фактом, доказывающим, что эфирная связь между глюкозой и фруктозой образована действи-j тельно за счет полуацетального гидроксила глюкозы, который может -давать альдегидную группу. [c.112]
Т у р а и о 3 а подобно тростниковому сахару состоит из одной молекулы виноградного сахара и одной молекулы фруктозы, но обладает восстановительной способностью и, следовательно, содержит свободную карбонильную группу. Т. пл. 157°, [ ]ц +75,6 (конечное значение). Тураноза имеет строение 3-глюкозндофруктозы (3-а-глюкозидо-р-фруктопиранозы). Материнским веществом, из которого она образуется при частичном омылении, является трисахарид мелецитоза (стр, 452). [c.449]
У г л е в о д ы. Классификация. Моносахариды. Строение. Глюкоза и фруктоза. Стереойзомерия моносахаридов. Получение и химические свойства. Дисахариды сахароза, лактоза и мальтоза. Строение. Восстанавливающие и невосстанавливающие сахара. Несахароподобные полисахариды крахмал и целлюлоза. Строение и отличие в строении. Гидролиз к рахмала и целлюлозы. Простые и сложные эфиры целлюлозы. Бумага. Сульфитно-дрожжевая бражка (СДБ). Использование простых эфиров целлюлозы и СДБ в строительстве. [c.170]
Озазоны различных моносахаридов имеют определенные температуры плавления. Это дает возможность отличать моносахариды друг от друга или устанавливать сходство в их строении. В частности, из приведенной выше схемы следует, что фенилгидразоны В-глюкезы и 1)-фруктозы различны по строению, но оба моносахарида образуют один и тот же озазон. И действительно, при нагревании с избытком фенилгидразина как С-глюкоза, так и О-фруитоза дают одно и то же вещество — озазон с темп, плавл. 209° С. Это доказывает, что указанные моносахариды отличаются лишь положением карбонильной группы, а конфигурация групп при 3-м, 4-м и 5-м асимметрических углеродах у них одинакова. [c.238]
Возможны гликозиды каждой из полуацетальных форм моносахарида. Гликозиды, образованные а- и р-пиранозными формами, называются а- и р-пиранозидами, соответствующие а- и р-фураноз-ным формам—я- и Р-фуранозидами. Гликозиды отдельных моносахаридов также имеют свои характерные названия производные глюкозы называют глюкозидами, маннозы — маннозидами, фруктозы — фруктозидами и т. п. В названиях указывают и наименование радикала, замещающего водород в полуацетальном (глико-зидном) гидроксиле. Например, Д-глюкоза при нагревании с метиловым спиртом СН3ОН образует метилглюкоэиды. Они получены в четырех изомерных формах, соответствующих всем циклическим полуацетальным формам О-глюкозы. Строение и названия их следующие [c.240]
Строение моносахаридов. Со строением моносахаридов можно познакомиться на примерах глюкозы и фруктозы (плодовый сахар). Состав как глюкозы, так и фруктозы выражается формулой gHi Oe- [c.315]
Флеан найден в злаковых растениях. Он содержит остатки О-фруктозы в фуранозной форме со связями а=2 6. Строение флеана полностью не выяснено. [c.37]
Инулин различного происхождения отличается неоднородностью состава, например, из георгин содержит 2—3 остатка О-глюкозы. В состав инулина входят полимеры О-фруктозы аналогичного строения, но с меньшей молекулярной массой (5000—6000) — инулиды. [c.37]
Моносахариды классифицируют по числу атомов углерода в их молекуле. В состав моносахаридов входят триозы (Сз), тетрозы (С4), пентозы (Сз), гексозы (Сб) и т.д. Из моносахаридов наибольший интерес представляют гексозы, так как часть из них в процессе взаимодействия с ферментами дрожжей превращается в этиловый спирт и углекислый газ. Гексозы являются бесцветными кристаллическими веществами, хорошо растворяются в воде и имеют сладкий вкус. Наиболее распространенными представителями гексоз являются глюкоза и фруктоза, имеющие одинаковый химический состав и обозначение С6Н12О6, но разное строение молекул. Смесь равных частей глюкозы и фруктозы называется инвертным сахаром. [c.31]
После образования О. атом углерода гидроксигруппы исходного а-гидроксикарбонильного соед. перестает быть хиральным, поэтому разные моносахариды, имеющие одинаковое строение в части молекулы, не вовлекаемой в р-цию (напр., D-манноза, D-глюкоза, D-фруктоза), дают один и тот же О. [c.332]
Углеводы (глюциды, глициды) — важнейший класс органических соединений, широко распространенных в природе, общей формулы С (Н20)т. По химическому строению У.— альдегидо- или кетоноспирты. Различают простые У.— моносахариды (сахара), напр, глюкоза, фруктоза, и сложные — полисахариды, которые [c.139]
Фруктоза (фруктовый сахар) sHizOg— моносахарид (см. Углеводы), встречается во многих фруктах и плодах (яблоки, помидоры), в пчелином меде, является составной частью сахарозы. По своему строению Ф.— кетоноспирт, известны две формы Ф. [c.145]
На рисунке условно пронумерованы атомы углерода глюкозы и фруктозы, причем последние обозначены цифрами со штрихом. Химическое строение сахарозы было доказано ферментативным [61—63] и встречным синтезом [64—67], рентгеноструктурными исследованиями [68, 69] и данными ЯМР-спектроскопни [70]. [c.39]
Вопрос о том, какие именно моносахариды образуют дисахарпд, решается кислотным гидролизом и выделением из продуктов гидролиза индивидуальных моносахаридов или их характерных производных. Уже эти реакции освещают, хотя и не до конца, строение биоз. Напомним, что простейший метилгликозид имеет следующее строение и конфигурации для конкретных случаев / -глюкозы и /)-фруктозы [c.468]
Напишите формулу строения озазона фруктозы и сравните ее с формулой строения озазона глюкозь1. [c.111]
chem21.info