Холестерин формула структурная формула. Холестерин структурная формула
Что такое холестерин: химические и физические свойства
Что представляет собой холестерин
Что такое холестерин? Холестерином называют одноатомный вторичный спирт с общей химической формулой С27Н45ОН, растворимый в жирах и органических растворителях и нерастворимый в воде.
При нормальных условиях представляет собой твёрдые, слегка жирные на ощупь кристаллы, напоминающие жемчужины, которые начинают плавиться при температуре 149 градусов по Цельсию. А уже при температуре выше 300 градусов по Цельсию жидкий холестерин начинает закипать.
Мы уже знаем, что такое холестерин и что он не растворяется в воде. При добавлении холестерина в сосуд с водой образуется типичный коллоидный раствор, в котором самих холестериновых частиц не видно из-за их малых размеров, но вода мутнеет и теряет свою прозрачность. Хорошо холестерин растворяется в бензоле и амиловом спирте, чуть хуже – в ацетоне, уксусной кислоте, этиловом эфире и других органических растворителях.
Химические свойства холестерина
Что такое холестерин с химической точки зрения? Холестерину свойственна способность образовывать молекулярные комплексы со многими солями, кислотами, углеводами, белками и сапонинами. Последние, кстати, являются смертельно опасными для тех животных, которые дышат жабрами. Да и у всех остальных попадание сапонинов в кровь приводит к распаду эритроцитов. Нейтрализация же их при соединении с холестерином позволяет рассматривать холестерин как гематопротекторное вещество.
Химическая активность холестерина обусловлена лёгкостью отщепления от его молекулы гидроксильной группы и замещением её другой молекулой или атомом, или аналогичными процессами, происходящими с углеводородным радикалом. Замещаться они могут как атомами минералов, так и молекулами неорганических и органических веществ самого разнообразного состава и сложности. При определённых реакциях из холестерина образуется, например, эстрон – один из важных эстрогенов. Но об этом – чуть ниже.
Синтезируется холестерин из ланостерина, являющегося предшественником всех природных стероидов, причем к этой реакции способно большинство животных.
Из всех стеринов, являющихся главными структурными компонентами клеточных мембран подавляющего числа живых организмов на Земле, холестерин является основным и самым распространённым. Он встречается почти у всех живых организмов. Даже бактерии и сине-зеленые водоросли содержат этот стерин, выполняющий множество необходимых им для жизнедеятельности функций.
sostavproduktov.ru
Из чего состоит холестерин: состав, свойства, формула, структура
04 ноя 2015, 
16:32
Не стоит холестерин путать с жирами. Это особое воскообразное вещество, которое имеет свое строение, свойства и структурную формулу. Он относится к стероидам, потому что в его составе обнаружены циклические структуры. Структурная формула холестерина записывается так: С27Н46О. Она была открыта в 1888 году, хотя до этой поры учеными использовалась ошибочная химическая формула холестерина - С26Н44О. Его молекулярная масса равна 386.654 г/моль. В нормальных условиях в очищенном виде он представляет собой вещество, состоящее из маленьких кристалликов. Их температура плавления около 149 °С. При дальнейшем повышении температуры они закипают (около 300°С).
Впервые свое внимание на строение холестерина обратили два химика из Германии. Это были А.Виндаус и Г.Виланд. Они получили данное вещество из кожного жира и проанализировали его состав. На основе их выводов и дальнейших открытий ученых можно рассматривать свойства этого вещества.
Строение и свойства холестерина
В крови человека находятся четыре основные группы липидов. Это холестерин и его эфиры, фосфолипиды и триглицериды, а также жирные кислоты. Особый интерес вызывает у большинства людей его строение. Содержится это вещество в клеточных мембранах все живых организмов. В воде он совсем не растворяется, но образует с ней коллоидный раствор. Попадая в воду, кристаллики не растаивают, но они практически не видны глазу из-за своих небольших размеров. Зато при этом четко наблюдается помутнение воды. Легко растворяется в органических растворителях и жирах. Можно наблюдать его полное растворение в ацетоне, бензоле, амиловом и этиловом спирте, уксусной кислоте.
При соединении его с жирными кислотами образуется эфир холестерина.
Основное свойство данного ингредиента заключается в том, что он может образовывать молекулярные комплексы с белками, кислотами, солями, аминами и прочими веществами.
В крови он синтезируется из ланостерина. Воскообразные свойства этого вещества, подаренные ему природой, делают его основой скелета клеток. Это доказывает то, что в каждой клеточке человеческого тела содержится это вещество или в свободном виде, или представляя сложные эфиры. Оно необходимо для поддержания их формы. Огромное количество его содержится в мозге.
До сих пор еще идут споры и точно не определено, из чего состоит и как используется эфирный подвид, поэтому его исследование продолжается в медицинских клиниках.
Отзывы и комментарии
Оставить отзыв или комментарий
загрузка...
www.saharniy-diabet.com
Холестерин формула структурная формула - Про холестерин
Холестерин: характеристика и суточная потребность
Последнее десятилетие проходит в постоянном споре – вреден или полезен холестерин. Однако ряд недавних исследований показал, что этот липид играет важнейшую роль в поддержании функционирования клеток и просто незаменим для нормальной жизнедеятельности. Тогда возникает вопрос о том, почему повышенное содержание холестерина приводит к развитию атеросклероза? Ответ скрыт в липидном профиле крови и количестве получаемых липидов, в связи с чем, особо актуальным становится суточная потребность в холестерине.
- Общая характеристика
- Нормальные показатели содержания и потребления холестерола
- Изменения в потребности холестерина
Общая характеристика
Холестерин, или холестерол – обычный биологический липид, синтезируемый в большом количестве в печени, и частично поступающий с пищей. Главным образом используется в организме для постройки клеточных мембран, а также для синтеза ряда гормонов – половых стероидов и кортикостероидов.
Деление на «плохой» и «хороший» холестерин очень условно.
Существует некий миф, что холестерол делится на две фракции: «хороший» и «плохой». Но, на самом деле, у данного вещества всегда одинаковая структурная формула и он проявляет аналогичные свойства. Деление на «плохой» и «хороший» может быть связано с двумя другими особенностями:
- Поступающие в организм жиры могут быть различного качества. В этом случае, «хорошие» липиды – это жиры животного и растительного происхождения, которые не подверглись какой-либо модификации при соблюдении правил приготовления и сохранили свои биологические свойства. «Плохие» липиды – это продукты перегретых жиров, которые приобрели трансформу, связанную с изменением геометрии молекул. Есть данные о том, что именно такие липиды предпочтительно откладываться в атеросклеротических бляшках.
- Второе деление на «хорошие» и «плохие» возможно по критерию липопротеида. Жиры переносятся в крови с помощью специальных белков – липопротеидов. Липопротеиды высокой плотности транспортируют холестерол из тканей и сосудов в печень, препятствуя развитию атеросклеротического процесса и, тем самым, являясь «хорошими». Липопротеиды низкой плотности наоборот, переносят холестерин с током крови в сосуды, способствуя атеросклерозу.
Вне зависимости от того, какой холестерин находится в пище, существует ряд рекомендаций, касающихся его содержанию в крови и ежедневной норме потребления холестерина.
Нормальные показатели содержания и потребления холестерола
Средний показатель уровня данного вещества в крови в человеческой популяции – 3,9-5,3 ммоль/л. В зависимости от пола и возраста человека он изменяется или в большую, или в меньшую сторону. Например, норма холестерина в крови у мужчин после 30 лет отличается на 1 ммоль/л в большую сторону, чем у женщин в аналогичном возрасте. Связано это с влиянием женских половых гормонов на липидный обмен. Превышение указанного нормального значения говорит об определенном риске развития атеросклероза в сосудах и появлении таких заболеваний, как ишемическая болезнь сердца, инсульт и т.д.
Норма холестерина, потребляемого в день, находится на уровне 300-400 мг. При этом, несмотря на столь низкие цифры, получить в сутки такую порцию холестерина с одной стороны при правильном питании очень сложно, а с другой стороны очень легко, если есть и продукты с большой жирностью. Так, в ста граммах животного жира содержится около 100 мг холестерина. Поэтому, люди с повышенным уровнем холестерола должны быть очень внимательны к выбору продуктов.
Большое количество холестерола находится в мозгах животных (около 2000 мг на 100 гр.), печени и паштетах из нее (около 500 мг), в желтках яиц (200-220 мг), сливочном масле и сырах твердых сортов (100-150 мг) и жирных сортах мяса, таких как свинина и баранина (около 100 мг). Отдельные продукты должны быть вовсе исключены – сливки, яичные желтки, жирное молоко и сливочное масло. В их небольшом объеме содержится практическая суточная норма потребления холестерина.
Изменения в потребности холестерина
Суточная потребность холестерола – это динамическая величина, которая зависит от возраста, пола человека, его образа жизни и рода занятий. Так, например, ежедневная норма потребления увеличивается в следующих ситуациях:
- Хронические и острые кровотечения, так как холестерол является важнейшим компонентом всех клеток, в том числе и эритроцитов;
- При нарушении выработки половых гормонов и глюкокортикоидов;
- При заболеваниях внутренних органов, холестерол играет важную роль в восстановлении мембран поврежденных клеток.
Потребность в холестероле постоянно меняется даже у одного человека. Однако увеличение потребления свыше 300 мг, ассоциировано с развитием патологических состояний.
Однако существуют состояния, когда потребность в холестерине становится ниже указанной:
- Заболевания сердечно-сосудистой системы тесно связаны с уровнем холестерина в крови, в связи с чем, его потребление рекомендуют значительно сократить;
- Патология печени (циррозы или гепатиты, любой причинной обусловленности) приводит к нарушению обмена холестерина и требует снижения его потребления.
Холестерин – незаменимый компонент пищи для поддержания здоровья. Однако для определения суточной нормы потребления данного вещества, необходимо отталкиваться от возраста и пола человека, наличия или отсутствия у него заболеваний сердца, сосудов и печени.
Холестерин
Холестерин
Холестерин или холестерол – это стероид, характерный только для животных организмов. Относится к классу стеринов (стерилов). Для стеринов характерно наличие гидроксильной группы в положении 3, а также боковой цепи в положении 17. У холестерина – все кольца находятся в транс-положении; кроме того, он имеет двойную связь между 5-м и 6-м углеродными атомами. Следовательно, холестерин является ненасыщенным спиртом:
Ядро, образованное гидрированным фенантреном (кольца А, В и С) и циклопентаном (кольцо D). Циклопентанпергидрофенантрен (общая структурная основа стероидов)
Кольцевая структура холестерина отличается значительной жесткостью, тогда как боковая цепь – относительной подвижностью. Итак, холестерин содержит спиртовую гидроксильную группу при С-3 и разветвленную алифатическую цепь из 8 атомов углерода при С-17. Химическое название холестерина 3-гидрокси-5,6-холестен. Гидроксильная группа при С-3 может быть этерифицирована высшей жирной кислотой, при этом образуются эфиры холестерина (холестериды)
В печени синтезируется более 50% холестерола, в тонком кишечнике - 15- 20%, остальной холестерол синтезируется в коже, коре надпочечников, половых железах. В цитоплазме холестерин находится преимущественно в виде эфиров с жирными кислотами, образующих вакуоли. В плазме крови как неэтерифицированный, так и этерифицированный холестерин транспортируется в составе липопротеинов. В сутки в организме синтезируется около 1 г холестерола; с пищей поступает 300-500 мг. Он является компонентом клеточных мембран, предшественником при синтезе желчных кислот, стероидных гормонов, витамина D.
История открытия. В 1769 году Пулетье де ла Сальполучил изжелчных камнейплотное белое вещество («жировоск»), обладавшее свойствамижиров. В чистом виде холестерин был выделен химиком, членом национального Конвента и министром просвещенияАнтуаном Фуркруав 1789 году. В 1815 годуМишель Шеврёль, тоже выделивший это соединение, назвал его холестерином («холе» — желчь, «стерин» — жирный). В 1859 годуМарселен Бертлодоказал, что холестерин принадлежит к классу спиртов, после чего французы переименовали холестерин в «холестерол». В ряде языков (русском, немецком, венгерском и др.) сохранилось старое название — холестерин.
Синтез холестерина начинается с ацетил-КоА. Биосинтез холестерина можно разделить на четыре этапа. На первом этапе (1) из трех молекул ацетил-КоА образуется мевалонат (С6). На втором этапе (2) мевалонат превращается в «активный изопрен», изопентенилдифосфат. На третьем этапе (3) шесть молекул изопрена полимеризуются с образованием сквалена (С30). Наконец, сквален циклизуется с отщеплением трех атомов углерода и превращается в холестерин (4). На схеме представлены только наиболее важные промежуточные продукты биосинтеза.
1. Образование мевалоната. Превращение ацетил-КоА в ацетоацетил-КоА и затем в З-гидрокси-З-метилглутарил-КоА (3-ГМГ-КоА) соответствует пути биосинтеза кетоновых тел (подробно см. рис. 305), однако этот процесс происходит не в митохондриях, а в эндоплазматическом ретикулуме (ЭР). 3-ГМГ-КоА восстанавливается с отщеплением кофермента А с участием 3-ГМГ-КоА-редуктазы, ключевого фермента биосинтеза холестерину (см. ниже). На этом важном этапе путем репрессии биосинтеза фермента (эффекторы: гидроксистерины), а также за счет взаимопревращения молекулы фермента (эффекторы: гормоны) осуществляется регуляция биосинтеза холестерина. Например, фосфорилированная редуктаза представляет собой неактивную форму фермента; инсулин и тироксин стимулируют фермент, глюкагон тормозит; холестерин, поступающий с пищей, также подавляет 3-ГМГ-КоА-редуктазу.
2. Образование изопентенилдифосфата. Мевалонат за счет декарбоксилирования с потреблением АТФ превращается в изопентенилдифосфат, который и является тем структурным элементом, из которого строятся все изопреноиды.
3. Образование сквалена. Изопентенилдифосфат подвергается изомеризации с образованием диметилаллилдифосфата. Обе С5-молекулы конденсируются в геранилдифосфат и в результате присоединения следующей молекулы изопентенилдифосфата образуют фарнезилдифосфат. При димеризации последнего по типу «голова к голове» образуется сквален. Фарнезилдифосфат является также исходным соединением для синтеза других полиизопреноидов, таких, как долихол и убихинон.
4. Образование холестерина. Сквален, линейный изопреноид, циклизуется с потреблением кислорода в ланостерин, С30-стерин, от которого на последующих стадиях, катализируемых цитохромом Р450, отщепляются три метильные группы, вследствие чего образуется конечный продукт — холестерин. Описанный путь биосинтеза локализован в гладком ЭР. Синтез идет за счет энергии, освобождающейся при расщеплении производных кофермента А и энергетически богатых фосфатов. Восстановителем при образовании мевалоната и сквалена, а также на последних стадиях биосинтеза холестерина является НАДФН + Η+. Для этого пути характерно то, что промежуточные метаболиты можно подразделить на три группы: производные кофермента А, дифосфаты и высоко липофильные соединения (от сквалена до холестерина), связанные с переносчиками стеринов.
.
Этерификация холестерола. В некоторых тканях гидроксильная группа холестерола этерифицируется с образованием более гидрофобных молекул - эфиров холестерола. Реакция катализируется внутриклеточным ферментом АХАТ (ацилКоА: холестеролаиилтрансферазой). Реакция этерификации происходит также в крови в ЛПВП, где находится фермент ЛХАТ (лецитин: холестеролацилтрансфераза). Эфиры холестерола - форма, в которой они депонируются в клетках или транспортируются кровью. В крови около 75% холестерола находится в виде эфиров.
Используемая литература
Березов. Коровкин.
Северин
http://www.xumuk.ru/biochem/174.html
http://biokhimija.ru/lipidny-obmen/cholesterin.html
http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%A5%D0%BE%D0%BB%D0%B5%D1%81%D1%82%D0%B5%D1%80%D0%B8%D0%BD
studfiles.net
Какова формула холестерина? Из чего он образуется?
- холестерин и его эфиры
- триглицериды
- фосфолипиды
- неэтерифицированные жирные кислоты.
Холестерин относится к группе стероидов (как половые гормоны и желчные кислоты), так как содержит в своем составе циклические структуры. Эфир холестерина = холестерин + жирная кислота. Триглицериды - это то, что обычно в обиходе называется жирами. Триглицерид = глицерин + 3 жирные кислоты. Глицерин - это многоатомный спирт, известный женщинам как составная часть многих косметических средств. Жирная кислота - это органическая кислота, входящая в состав жира, часто она имеет большой углеводородный хвост (если у уксусной кислоты он составляет 1 атом углерода, то у пальмитиновой их 15, а у стеариновой целых 17). Фосфолипиды - это сложные липиды, состоящие из глицерина, жирных кислот, фосфорной кислоты и какого-либо азотсодержащего соединения. Они входят в состав мембран клеток животных, растений, микроорганизмов. Если жирная кислота не входит в состав жира, то она называется неэтерифицированной. Холестерин, триглицериды и фосфолипиды образуют комплексы с белками - липопротеиды. - Функции холестерина:
- входит в состав мембраны клеток
- регулирует ее проницаемость
- регулирует активность мембранных ферментов
- является предшественником некоторых биологически активных веществ
- стероидных гормонов
- витаминов группы D
- желчных кислот.
- входит в состав мембраны клеток
- Источники холестерина:
- пища (яйца, сливочное масло и др.)
- синтез из ацетилКоА в печени и в кишечнике (в самом организме).
- Удаление избытка холестерина происходит с помощью липопротеинов высокой плотности. Они переносят холестерин в печень, далее он превращается в желчные кислоты, которые выделяются с желчью в кишечник.
Холестерин - это не только атеросклероз! Ни одна клеточка нашего организма не может обойтись без него, так как он входит в состав их мембран. Проблема большинства современных людей заключается в том, что они употребляют слишком много продуктов, содержащих холестерин, поэтому организм не успевает избавляться от его избытка.
Высокое содержание холестерина в сыворотки крови не обязательно приведет к атеросклерозу. Для развития последнего необходимо, чтобы внутренняя стенка артерий была повреждена, а этому способствуют стрессы, повышенное давление (гипертоническая болезнь). Кроме того, вероятность "вырастить" в своих сосудах атеросклеротические бляшки зависит от того, сколько в нашей сыворотке содержится липопротеидов высокой плотности (отрицательный фактор риска). Чем их меньше, тем больше риск. Опасен не столько сам холестерин, сколько сочетание его высокой концентрации в сыворотке крови с низким содержание ЛПВП и повреждением внутренней стенки сосудов, поэтому лучше все-таки не рисковать и иметь нормальный уровень холестерина.
- Нормальное содержание холестерина в сыворотке крови:
новорожденные 1,3 - 2,6 ммоль/л 1 год 1,82 - 4,94 ммоль/л 2 года - 14 лет 3,74 - 5,2 ммоль/л взрослые 3,9 - 5,2 ммоль/л - Когда уровень холестерина в крови повышается...
- при атеросклерозе
- при сахарном диабете
- при заболеваниях печени
- при наследственной гиперхолестеринемии (наследственное заболевание, проявляющееся повышением уровня холестерина в крови, а следственно ранним развитием атеросклероза).
незначительная гиперхолестеринемия 5,2 - 6,5 ммоль/л умеренная гиперхолестеринемия 6,7 - 7,8 ммоль/л тяжелая гиперхолестеринемия более 7,8 ммоль/л - Когда уровень холестерина в крови понижается...
- при тиреотоксикозе
- при кахексии (истощение)
- при остром панкреатите.
- Функции липопротеидов высокой плотности:Липопротеиды высокой плотности переносят жирные кислоты, холестерин, фосфолипиды, триглицериды. По сравнению с другими транспортными формами (хиломикронами, липопротеидами низкой и очень низкой плотности) они содержат много белка и поэтому более прочные. Проникая в стенку сосуда, они не только не "разваливаются" с высвобождением холестерина, а наоборот "захватывают" его и уносят в печень.
- Нормальное содержание липопротеидов высокой плотности в сыворотке крови:
новорожденные 0,7 - 1,8 г/л 1 год 0,8 -2,8 г/л подростки и взрослые 1,5 - 3,3 г/л - Когда уровень липопротеидов высокой плотности в крови повышается...
- при алкоголизме.
- Когда уровень липопротеидов высокой плотности в крови понижается...
- при обтурационной желтухе и других заболеваниях печени
- при лимфогранулематозе
- у людей, находящихся на парентеральном питании (в/в введение пищевых веществ - глюкозы, жировых эмульсий, белковых препаратов).
| 20 - 30 лет | 2,5 |
| 40 - 60 лет (без признаков атеросклероза) | 3,0 - 3,5 |
| у людей с ИБС | больше 4,0 |
- Норма в медицинской практике. Справочное пособие. - М.: МЕДпресс, 2000. - 144 с.
- Данилова Л.А. Анализы крови и мочи. - 2-е изд., перераб и доп. - СПб., ЗАО "Салит" - ООО "Издательство Деан", 1999. - 128 с.
- Березов Т.Т., Коровкин Б.Ф. Биологическая химия: Учебник/ Под ред. С.С. Дебова. - М.: Медицина, 1983, 752 с., ил.
- Инькова А.Н. О чем говорят анализы/ Серия "Медицина для Вас". - Ростов н/Д: "Феникс", 2000. - 96 с.
Выпуск 28
www.gradusnik.ru
Холестерин формула - Справочник химика 21
Интересные результаты дает сочетание стеринов и солнечного света. Под действием ультрафиолетовых лучей солнца разрывается одно из колец стеринового ядра. При этом рвется та связь, которую я показал стрелкой на формуле холестерина. В результате из некоторых (но не всех) стеринов образуется витамин О. [c.103]
Исследования, приведшие к установлению структурной формулы холестерина, были выполнены главным образом Виландом, Виндаусом и Розенгеймом, причем большое значение имели результаты уже упоминавшихся реакций расщепления, а также многие другие наблюдения. [c.863]
Холестерин (стр. 491), известный как вещество, отлагающееся на стенках артерий, и как главная составная часть желчных камней, относится к группе спиртов, называемых стеринами. Старины относятся к классу стероидов — соединений с общей формулой [c.497]
Сравнивают в колориметре интенсивность окраски опытной пробы со стандартной и вычисляют содержание холестерина в крови (в мг%) по формуле [c.123]
Приводим формулы холестерина (желчные камни) (I), мужского полового гормона (андростерона) (II), алкалоида морфия (III) и составной части канифоли — абиетиновой кислоты (IV) [c.490]
У. Какой общей формуле отвечает состав холестерина, если на образование каждого цикла формально расходуется по два атома водорода [c.105]
Как видно из формул меченого холестерина (ХУа и ХУб) образованного по обеим схемам, в холестерине (ХУб) атом С( ) должен быть активным, тогда как в холестерине (ХУа) он неактивен. Это различие было также использовано для дополнительного доказательства правильности второй схемы. [c.429]
Из предложенной Бутенандтом формулы строения андросте-potia (И) видна тесная связь между этим соединением, гормонами желтого тела, фолликулярными гормонами и холестерином. Таким образом, андростерон является производным восстановленного холестерина, [c.877]
Распространенность стероидных соединений в животном и растительном мире и исключительно важная роль стероидных гормонов в регулировании жизненных процессов обусловили широкий размах научных исследований. Химия стероидов, как особая часть органической химии и биохимии, начала развиваться с конца 20-х годов XX столетия, когда Виланд и Виндаус впервые предложили структурные формулы холестерина и холевой кислоты. За этот период опубликованы тысячи научных трудов, достигнуты замечательные результаты, ценные для органи- [c.5]
Сквален является промежуточным веществом при биосинтезе стероидов (см. раздел 3.7.8). Второй способ записи формулы сквадена демонстрирует его структурную близость к холестерину. [c.685]
Стерины присутствуют во всех тканях растений и животных. Важнейший стерин животных — холестерин С27Н46О, структурная формула которого имеет следующий вид [c.408]
При рассмотрении конформационной формулы холестерина (стр. 174) было установлено, что передняя, или р-сторона, молекулы экранирована двумя ангулярными метильными группами и боковой цепью, тогда как задняя, или а-сторона, представляет собой плоскую поверхность, удобную для адсорбции на катализаторе. Образование при гидрировании не 5 3,6-, а 5а,6-дигидросоединения, свидетельствует [c.210]
Много раз указывалось, чго веществом, вызывающим оптическое вращение, мог быть хо [естерин или продукты его превращения. Сам холестерин имеет структурную формулу [c.18]
Указываемая в структурных формулах абсолютная конфигурация холестерина, а тем самым, и всех остальных стероидов, была доказана путем корреляции (установления соответствия) конфигураций 20 холестерина и глицеринового альдегида. В результате отщепления боковой цепи вместе с углеродными атомами 15—17 (причем конфигурация С20 не изменялась) был получен ненасыщенный альдегид (СНз) СН(СН2)зСН(СНз)СН = СНСНО, который через промежуточные ступени ( + )-цитронеллаля, (-f)-р-метиладиппиовой кислоты и (—)-2-метилбутанола был стереохимически сведен к (-i-)-глицериновому альдегиду (Корнфорс, Егер). [c.866]
Журналист. Признаться, я не только удовлетворил свое любопытство, но и порядком устал, стараясь не пропустеть ничего важного. С большим удивлением я узнал, что самые различные хфоцессы в живых организмах зависят от Параметра Подобия, который, как вы говорите, определяет интенсивность микродвижений взаимодействующих частиц в межклеточном пространстве. Вы очень хорошо это показали на рис. 4.1 и 4.2. Я понял, что и сам могу оценить величину своего Параметра Подобия. Оказалось, что для этого мне достаточно знать массу тела и жизненную емкость легких, а затем по вашей формуле (4.29) я смогу рассчитать свой физиологический возраст, а также уровни глюкозы, холестерина и другие показатели... [c.96]
Однако невозможно строго придерживаться хронологического, принципа в изложении работ, и поэтому целесообразно выбрать из огромного экспериментального материала лишь некоторые наиболее яркие иллюстрации, подтверждающие строение стероидов. Уже из аналитических данных о холестерине (С07Н46О) и продукте его исчерпывающего гидрирования— холестаноле (III, jjH gO) вытекало, что оба эти соединения должны иметь тетрацнклическую систему. В самом деле, холестанол подпадает под общую формулу С Н2 е О, т. е. он при алифатическом строении должен обладать четырьмя двойными связями, что не соответ-ствовало фактам. Холестерин мог иметь двойную связь в кольце или в боковой цепи. Поскольку в разных условиях гидрирования из холестерина получаются, кроме холестанола, еще его изомер — копростанол (IV), то положение двойной связи в цепи исключалось, а оба гидрированных спирта должны быть цис-транс-изомерами. Путем перевода последних в хлориды и их восстановления были получены изомерные углеводороды холестан (V) и копростан (VI). [c.277]
Биогенетическая взаимосвязь сквалена и холестерина предполагалась еш,е до 1926 г., однако достоверно участие сквалена в образовании углеродного скелета холестерина было установлено лишь в 1953 г. после того, как было выяснено распределение радиоактивной метки в холестерине, образующемся из меченого ацетата. Распределение меток в холестерине, полученном в опытах с ацетатом и мевалонатом, показано соответственно формулами (7), (38) и (39). Положения атомов в холестерине, полученном из [5- С]- и [3, 4- С2] мевалонатов, недавно установлено методом ЯМР [36]. В результате стереоспецифической циклизации сквалена в молекуле появляется концевая транс-метильная группа, которая метится, если используется [2- С] мевалоновая кислота из этой группы возникает 4а-метильная группа ланостерина. [c.494]
По происхождению стерины разделяются на животные и растительные. Первые называются зоостерииами, а вторые — фитостеринами. Наиболее важный для косметики из зоостери-нов — холестерин, а из фитостеринов — ситостерин. Оба имеют формулу С27Н45ОН и обнаруживают большое сходство как по своим химическим и физическим свойствам, так и по физиологическим и биологическим функциям. [c.33]
В крови наблюдаются увеличение содержания гемоглобина и эритроцитов или, напротив, анемия, сдвиг формулы влево, реже — увеличение числа тромбоцитов возможен также ретикулоцитоз. В более поздних стадиях хронического отравления и при недостаточной функции кроветворных органов развивается анемия. В крови возрастает содержание пировиноградной кислоты, кальция, фосфора, З-глобулинов, общих липидов, (З липопротеинов, холестерина, фибриногена, повышается активность каталазы и ацетилхолинэстеразы крови и снижается уровень сахара. Повышается содержание негемоглобинового железа в сыворотке крови, свободного протопорфирина и ко-пропорфирина, а также витамина С в моче (Тиунов, Кустов). [c.317]
Большой интерес с точки зрения происхождения нефти представляет доказательство присутствия в нефтях и нефтепродуктах холестерина или продуктов его распада. Холестерин нолициклический одноатомный спирт сложного строения с длинной цепью углеродных атомов общей формулы С27Н45ОН. Он входит в состав животных организмов (нервная ткань, желчь, кожное сало и т. д.). Оптические свойства некоторых нефтей и нефтепродуктов связаны с наличием холестерина или продуктов его распада. Имеются многочисленные исследования, доказывающие наличие холестерина в нефти [74]. Спирты (ароматического строения) обнаружены в составе смолистых соединений топливных дистиллятов [71]. [c.39]
Стероиды — обширный класс веществ, широко распространенных в природе, обладающих тетрациклическим углеродным скелетом, 1,2-циклопентенопергидрофенантрена (I). Классы стероидов различаются между собой характером заместителей и степенью ненасыщенности тетрациклического ядра, а также характером боковых цепей Ех и Вз Кг представляет собой во всех случаях метильную группу (за исключением альдостерона, см. ниже). Положение заместителей в молекулах стероидов обозначается так, как указано в формуле II, изображающей скелет холестерина (с 27 атомами углерода в молекуле) [c.889]
Серьезное сомнение в отнсшении правильности этой формулы возникло на основе кристаллографических измерений рентгеновскими лучами, проведенных физиком Дж. Берналом (1932 г.), который показал, что молекула холестерина имеет плоскую и удлиненную форму, тогда как принятая старая формула указывала на толстую трехмерную молекулу. Для согласования физических измерений с результатами химического исследования сначала была предложена формула с хризеновым ядром (О. Розенхейм, 1932 г.) вскоре после этого пришли к современной формуле с циклопептенофенаптраповым ядром (X. Виланд, 1932 г.) виоследствии эта формула была подтверждена различными путями. [c.898]
Формула дегидроэниандростеропа следует из того, что это соединение образуется нри окислении хромовой кислотой дибромида холестерина, ацетилированного у Б 0-грунпы, и отщеп.пении брома ципкоы в этаноле (Бутенандт Ружичка, 1935 г.) [c.918]
Молекула холестерина построена из трех циклогексановых колеи Л, В и С и одного циклопентанового кольца В, несущего боковую цепь. Ангулярные метильные группы у углеродов 10 и 13 ориентированы в р-области (спереди), как и гидроксил у углерода 3, водород у углерода 8 и боковая цепь у углерода 17. Двойная связь в кольце В находится в положении 5,6 из копформационной формулы холестерина (см. ниже) ясно, что молекула является жесткой. [c.174]
То, что холестерин содержит четыре кольца, можно определить по его молекулярной формуле С27Н46О, поскольку образование-кольца отражается на формуле молекулы так же, как и образование двойной связи, т. е. снижает число атомов водорода на два. Например, формула гексанов — СеНн, а формула циклогексана и гексенов — СбН12. Разветвление цепи не влияет на молекулярную-формулу. [c.149]
Двойную связь можно отличить от цикла, так как цикл в отличие от двойной связи не взаимодействует с водородом. Число двойных связей в молекуле можно определить, измеряя количество водорода, необходимое для насыщения молекулы. Один моль холестерина требует для образования насыщенной молекулы только 1 моль. водорода, следовательно, холестерин содержит одну двойную связь. Если бы он представлял собой содержащий одну двойную связь спирт с открытой цепью, например аллиловый спирт СН2=СН—СН2ОН, он соответствовал бы обобщенной формуле СпНгпО по аналогии с аллиловым спиртом, имеющим формулу СзНбО. Вместо этого холестерин С27Н46О соответствует формуле СпНгп-вО. Он содержит на восемь атомов водорода меньше по сравнению со спиртом с открытой цепью, имеющим одну двойную связь, следовательно, в его состав входят четыре кольца. [c.150]
Хлорбром, получающийся из N-бромсукцинимида и НС1, реагирует в соответствии с формулой Вг +—С1 тем не менее при взаимодействии хлорброма с холестерином образуется 5а-бром-бр-хлорпроизводное (Ziegler, Shabi a, 1952). Можно было бы предположить, что Вг + будет инициировать присоединение в положении 6 по следующим причинам [c.470]
У кроликов методом солевого фракционирования не обнаружено существенного влияния гидрохинона на содержание отдельных, белковых фракций крови. Содержание их не отличается от того которое определяется этим же методом в условиях введения толь ко одного холестерина и в условиях нормы. Методом свободного электрофореза показано, что гидрохинон не препятствует образо-лаижю липопротеидных комплексов. Их появление регистрируется на электрофореграммах увеличением пиков белков, участвующих в этом процессе комплексообразования (а- и р-глобулинов) и повышением относительного содержания суммарной фракции этих белков до 39—45% вместо 24—27%, определяемых в норме. Обращает внимание качественное изменение белковой формулы крови при разном способе введения гидрохинона. При подкожном введении резко повышается относительное содержание р-глобулина. Количество его превышает содержание а-глобу-лина в два—четыре раза. У кроликов, получавших гидрохинон внутрь, намечается обратная зависимость между количественньш содержанием этих фракций. [c.381]
chem21.info
Каков состав холестерина, функции | Все о Холестерине
Каков состав холестерина
Rate this postДля того, чтобы выявить атеросклероз, врачи отправляют пациента в лабораторию для сдачи крови. В бланке биохимического исследования есть показатель «общий холестерин». Человеку без медицинского образования сложно разобраться с этим понятием и у тем более определить по нему стадию заболевания. Из чего состоит холестерин, и при каких показаниях стоит беспокоиться?
Функции холестерина
Более 80% холестерина вырабатывается клетками печени, остальная часть поступает с продуктами питания, преимущественно животного происхождения. В функции этого вещества входит:
- выработка половых гормонов
- синтез витамина Д и желчных кислот
- строительство клеточных мембран
- защита нервных окончаний от неблагоприятных воздействий
Благодаря этому веществу, развивается мозг человека, сохраняется молодость кожи и волос.
Состав холестерина
Холестерин является жиром не растворяющимся в воде, поэтому для передвижения по крови использует специальные белки – липопротеины. В зависимости от формы белков, холестерин подразделяется на виды. Так из чего состоит общий холестерин? Его состав определяют следующие соединения:
- ~ЛПВП~ – липопротеины высокой плотности, являются «хорошим» видом холестерина, который очищает полость сосудов от засорения
- ~ЛПНП~ – липопротеины низкой плотности, доставляющие холестерин в клетки, обеспечивая их витаминами и нейтрализуя токсины. Когда их количество превышает норму, у человека развивается атеросклероз
- ~ЛПОНП~ – липопротеины очень низкой плотности, выполняют ту же роль, но при избытке проникают внутрь сосудистых стенок и формируют атеросклеротические бляшки. Этому способствуют их мизерные размеры.
- ~Триглицериды~ – жиры, выполняющие энергетическую функцию. В избыточном количестве откладываются под кожей и являются причиной ожирения
У здорового человека, состав общего холестерина, содержится в определенном балансе. Он рассчитывается по особой медицинской формуле. Нормы липопротеинов определены мировыми стандартами и указаны в диапазоне. Поэтому при расшифровке липидограммы учитывается возраст и пол больного, а так же его индивидуальные особенности (образ жизни, заболевания, наследственность).
[top]
Холестерин: химический состав
Холестерин представляет из себя вещество, похожее на мягкий воск. Он относится к группе стериодов, имеет особое строение и свойства. Структурная формула: ‹С27Н46О›.
Молекулярная масса холестерина составляет 386.654 г/моль. Под микроскопом видно, что вещество состоит из мельчайших кристаллов. Температура плавления частиц - 149С. Однако в воде они не растворяются.
Холестериновые молекулы легко соединяются с солями, белками, кислотами. Они содержатся во всех живых организмах, в том числе бактериях и водорослях.
От чего зависит количество жиров в организме
Чаще всего повышается уровень ЛПНП и понижается количество ЛПВП. Это зависит от следующих факторов:
- Ожирение, вызванное неправильным питанием
- Жировой гепатоз печени
- Высокое содержание сахара в крови
- Гормональный сбой
- Наследственная гиперхолестеринемия
- Беременность (явление временное, поэтому после родов количество жиров приходит в норму)
Общий холестерин повышается у людей, ведущих неправильный образ жизни. Алкоголь и никотин перегружают печень. В результате сбоя, клетки печени не способны утилизировать и выводить холестерин из организма в нужном количестве.
Чтобы узнать какой состав холестерина является нормой, следует обратиться к лечащему врачу. Специалист сопоставит все индивидуальные данные пациента и определит, есть ли заболевание.
katelinnik июля 19, 2017
Posted In: Холестерин
oholesterine.ru
